Azido azetilsaliziliko

Azido azetilsalizilikoa edo AAS (${\ce {C9H8O4}}$), oro har aspirina markaren izenarekin ezaguna, salizilatoen familiako botika da. Mina (analgesikoa), sukarra (antipiretikoa) eta hantura (antiinflamatorioa) tratatzeko sendagai gisa erabiltzen da, ziklooxigenasaren inhibizio-efektu ez-selektiboa dela eta.

Ohar medikoa

Oharra: Wikipediak ez du mediku aholkurik ematen. Tratamendua behar duzula uste baduzu, jo ezazu sendagilearengana.

Azido azetilsaliziliko
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C9H8O4
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Aurkitzailea	Charles Frédéric Gerhardt (mul) , Arthur Eichengrün (en) eta Felix Hoffmann (mul)
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,35 g/cm³ (20 °C, solido)
Azidotasuna (pKa)	3,49 (25 °C)
Disolbagarritasuna	0,003 g/L (ur, 20 °C)
Fusio-puntua	135 °C 135 °C 138 °C
Deskonposizio-puntua	140 °C
Lurrun-presioa	0 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	180,042 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Durlaza (en) eta Aspirina
Tratatzen du	hipertermia, min, hantura, Artritis erreumatoide, Artrosi, gout attack (en) , Sukar erreumatiko, acute myocardial infarction (en) , kardiopatia, Aurikulako fibrilazio eta acute coronary syndrome (en)
Interakzioak	acetazolamide (en) , Amonio kloruro, tolbutamida, chlorpropamide (en) , Warfarina, metotrexato, Fenitoina, probenecid (en) , Azido balproiko, nabumetone (en) , Naproxeno, celecoxib (en) , diklofenako, Piroxicam, meloxicam (en) , (RS)-fenoprofen (en) , (+-)-flurbiprofen (en) , Ibuprofeno, indomethacin (en) , (RS)-ketoprofen (en) , (RS)-etodolac (en) , sulindac (en) , parecoxib (en) , aceclofenac (en) , tenoxicam (en) , ibrutinib (en) , Klopidogrel, anagrelide (en) , vortioxetine (en) , (S)-duloxetine (en) , Paroxetina, Sertralina, venlafaxine (en) , fluvoxamine (en) , Fluoxetina, (RS)-citalopram (en) , ticagrelor (en) , Warfarina, fondaparinux (en) , Heparina, phenindione (en) , rivaroxaban (en) , apixaban (en) , alteplase (en) , tenecteplase (en) , nicorandil (en) , Streptokinase (en) , bendroflumethiazide (en) , chlorthalidone (en) , (2RS,6RS)-clopamide (en) , Hidroklorotiazida, indapamide (en) , metilprednisolona, dexametasona, prednisolona, prednisona, triamzinolona, Betametasona, pemetrexed (en) , pemetrexed (en) , pemetrexed (en) , metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, bendroflumethiazide (en) , chlorthalidone (en) , (2RS,6RS)-clopamide (en) , Hidroklorotiazida, indapamide (en) , metilprednisolona, dexametasona, prednisolona, prednisona, triamzinolona, Betametasona, nicorandil (en) , nicorandil (en) , acetazolamide (en) , acetazolamide (en) , acetazolamide (en) , acetazolamide (en) , acetazolamide (en) , acetazolamide (en) , acetazolamide (en) eta acetazolamide (en)
Elkarrekintza	Acid sensing ion channel subunit 3 (en) , Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en) , Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en) , Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en) eta Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en)
Hartzeko bidea	aho emate
Haurdunaldia	Australian pregnancy category C (en) eta US pregnancy category C (en)
Marka komertziala	Aspirina
Rola	platelet aggregation inhibitors (en) , Antiinflamatorio ez esteroideo, prostaglandin antagonist (en) , antipiretiko, cyclooxygenase inhibitors (en) , fibrinolytic agents (en) , female reproductive toxicant (en) , developmental toxicant (en) eta farmako esentzial
Arriskuak
Gutxieneko dosi hilgarria	ikusi 1.216 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) ) 104 mg/kg (Homo sapiens, aho emate) 1.216 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate) 294 mg/kg (Homo sapiens)
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 167 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) ) 340 mg/kg (laboratory rat (en) , intraperitoneal injection (en) ) 681 mg/kg (txakur, intravenous injection (en) ) 495 mg/kg (laboratory rat (en) , intravenous injection (en) ) 700 mg/kg (txakur, aho emate) 1.075 mg/kg (Akuri, aho emate) 3.500 mg/kg (Hamster, aho emate) 1.750 mg/kg (ugaztun, aho emate) 250 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate) 200 mg/kg (laboratory rat (en) , aho emate) 1.010 mg/kg (untxi, aho emate) 790 mg/kg (laboratory rat (en) , ondesteko emate) 1.020 mg/kg (laborategiko sagu, larruazalpeko)
Denboran ponderatutako esposizio muga	5 mg/m³ (10 h, Australia, Belgika, Danimarka, Hego Korea, Herbehereak, Zeelanda Berria, Norvegia, Erresuma Batua, Argentina, Bulgaria, Kolonbia, Jordania, Singapur, Vietnam)
Denbora laburreko esposizio muga	0,5 mg/m³ (Errusia)
Lehergarritasun gutxieneko kontzentrazioa	40
Eragin dezake	acetylsalicylic acid exposure (en) eta Reye syndrome (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	50-78-2
ChemSpider	2157
PubChem	2244
Reaxys	779271
Gmelin	15365
ChEBI	218864
ChEMBL	CHEMBL25
RTECS zenbakia	VO0700000
ZVG	491133
DSSTox zenbakia	VO0700000
EC zenbakia	200-064-1
ECHA	100.000.059
MeSH	D001241
RxNorm	1191
Human Metabolome Database	HMDB0001879
KNApSAcK	C00054084
UNII	R16CO5Y76E
NDF-RT	N0000145918
KEGG	D00109 eta C01405
PDB Ligand	AIN

Hantura zehatz batzuk tratatzeko ere erabiltzen da, hala nola Kawasaki gaixotasuna, perikarditisa edo sukar erreumatikoa. Bihotzekoak eman eta gutxira aspirina hartzen bada, hiltzeko arriskua murriztu egiten da, eta, epe luzean erabiltzen bada, bihotzekoak, garun-hodietako istripuak eta odol-koaguluak prebenitzen dira arrisku-maila handiko pertsonengan. Minbizi mota batzuk izateko arriskua murriztu dezake, kolon-ondesteko minbizia bereziki. Minaren edo sukarraren tratamenduan, hartu eta hogeita hamar minutura efektua eragiten hasten da. Azido azetilsalizilikoa antiinflamatorio ez-esteroideoa da (AINE), eta beste AINE batzuen antzera funtzionatzen du, nahiz eta plaketen funtzionamendu normala blokeatu (plaketen antiagregatzailea).

Albo-ondorio arrunten artean, dispepsia dago, eta albo-ondorio garrantzitsuenen artean ultzera peptikoa, urdaila zulatzea eta asmak okerrera egitea. Odoljarioa izateko arriskua areagotu egiten da pertsona helduengan, alkoholaren, antiinflamatorio ez-esteroideoen edo antikoagulatzaileen kontsumitzaileengan. Aspirina ez da gomendagarria haurdunaldiaren azken fasean dauden emakumeentzat. Oro har, ez da gomendagarria infekzioak dituzten haurretan ere, Reyeren sindromea jasateko arriskua dagoelako, eta dosi altuetan tinnitus (burrunba belarrietan) eragin dezake.

Sahatsaren (Salix) hostoetan dagoen azido salizilikoa duela 2400 urtetik erabili du gizateriak. Charles Frédéric Gerhardt kimikari frantsesak sintetizatu zuen lehen aldiz azido azetilsalizilikoa 1853an, sodio salizilatoa azetilo kloruroarekin konbinatzean. XIX. mendearen bigarren erdian, beste kimikari batzuek beren egitura kimikoa deskribatu eta sintesia egiteko metodo eraginkorragoak asmatu zituzten. 1897an, Bayerko zientzialariak aspirina aztertzen hasi ziren, ohiko salizilato-botikak baino albo-kalte txikiagoak zituelakoan. 1899 baino lehen Bayerrek «Aspirina» izeneko farmakoa produzitzen bazuen ere, urte horretatik aurrera marka horrekin merkaturatu zuen mundu osoan. Kasu batzuetan, enpresak markaren gainean zituen eskubideak galdu edo saldu egin ziren herrialde askotan. Haren ospea XX. mendearen lehen erdian handitu zen, eta, ondorioz, lehia handia sortu zen azido azetilsalizilikoa zuten marka eta produktuen artean.

Aspirina munduan gehien erabiltzen den sendagaietako bat da., eta urtean 40.000 tona kontsumitzen dira, hau da, 50.000 eta 120.000 milioi pilula artean. Munduko Osasun Erakundearen funtsezko sendagaien zerrendan dago, non osasun-sistema orok izan beharko lituzkeen oinarrizko sendagaiak sailkatzen baitira. Aspirina ere sendagai generiko gisa erabil daiteke, eta 2014. urtean herrialde garatuetan 0,002 eta 0,025 dolar (USD) arteko kostua izan zuen dosiko.

Sintesia

Azido azetilsalizilikoa azido salizilikoaren azetilazioaz lortzen anhidrido azetikoa usatuz, azido sulfurikoa katalizatzailea delarik. Kimikazko laborategi-praktiketan ohikoa da sintesi hau egitea.

Erabilera

Mina, sukarra edo hantura tratatzeko erabiltzen da. Kawasaki gaixotasuna, perikarditisa eta sukar erreumatikoaren aurka erabiltzen da. Bihotzeko baten ostean ematen bada, heriotza arriskua gutxitzen du. Aspirina erabiltzen da ere bihotzekoak errepikatzeko arriskua gutxitzeko, istripu zerebrobaskularren aurka eta odol koaguloen aurka. Minbizi mota batzuen agerpen arriskua gutxitzeko eraginkorra da, bereziki kolon eta ondesteko minbizian. Mina eta sukarraren aurkako efektuak hartu eta 30 minutura nabaritu ohi dira. Historian lehendabiziko antiinflamatorio ez esteroideoa izan zen, eta antzeko beste sendagai batzuek bezala plaketen funtzionamendu normala hausten du.

Albo-ondorioak

Kontrako efektu ohiko bat urdaileko mina da. Ultzera peptikoa eta beste ultzera batzuk sor ditzake, eta asma okertzen du. Odolgaltze arriskua garrantzitsuagoa da pertsona zaharragoengan, alkohola kontsumitzen dutenengan, familia bereko beste sendagai batzuk hartzen dutenengan edo antikoagulatzaileak hartzen dituztenengan. Aspirina ez da gomendatzen haurdunaldian. Reyeren sindromea ekiditeko infekzioak dituzten umeek hartzea ez da gomendatzen. Dosi altuek tinnitusa sor dezake belarrian.

Historia

Aspirinaren iragarki zaharra.

Sahatsa aberatsa da azido salizilikoan, eta aspalditik erabili izan da eriak tratatzeko. Hipocratesen testuetan ageri da lehenbizikoz sahatsaren hosto eta azala erabiliz eginiko sendagaia. Egiptiarrek, sumertarrek eta txinarrek lehenagotik ere erabiltzen zutela uste da.

Azido salizilikotik abiatuz, Charles Frederic Gerhardt kimikari frantziarrak 1853an azido azetilsalizilikoa prestatu zuen lehen aldiz, eta Bayer enpresa alemaniarrak sendagaiaren patentea bereganatu ondoren 1899an "aspirina" izena hartu zuen.

Ikus, gainera

• Azido
• Medikuntzaren historiaren kronologia

Kanpo estekak

• Datuak: Q18216
• Multimedia: Acetylsalicylic acid / Q18216