Azido azetilsaliziliko

konposatu kimiko

Azido azetilsalizilikoa (aspirina izen komertzialagatik ezagunagoa) konposatu organiko aromatikoa da, CH3COOC6H4COOH formula duena. Substantzia kristalino zuri eta usaingabea da, eta zapore mingotsa du. Munduko sendagai analgesikorik erabilien eta zaharrenetakoa da[1].

Ohar medikoa
Ohar medikoa
Oharra: Wikipediak ez du mediku aholkurik ematen. Tratamendua behar duzula uste baduzu, jo ezazu sendagilearengana.
Azido azetilsaliziliko
Formula kimikoaC9H8O4
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno, karbono eta hidrogeno
AurkitzaileaCharles Frédéric Gerhardt (en) Itzuli, Arthur Eichengrün (en) Itzuli eta Felix Hoffmann (en) Itzuli
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,35 g/cm³ (20 °C, solido)
Azidotasuna (pKa)3,49 (25 °C)
Disolbagarritasuna0,003 g/L (ur, 20 °C)
Fusio-puntua135 °C
135 °C
138 °C
Deskonposizio-puntua140 °C
Lurrun-presioa0 mmHg (20 °C)
Masa molekularra180,042 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaDurlaza (en) Itzuli eta Aspirina
Tratatzen duhipertermia, min, hantura, Artritis erreumatoide, Artrosi, gout attack (en) Itzuli, Sukar erreumatiko, acute myocardial infarction (en) Itzuli, kardiopatia, Aurikulako fibrilazio eta acute coronary syndrome (en) Itzuli
Interakzioakacetazolamide (en) Itzuli, Amonio kloruro, tolbutamida, chlorpropamide (en) Itzuli, Warfarina, metotrexato, Fenitoina, probenecid (en) Itzuli, Azido balproiko, nabumetone (en) Itzuli, Naproxeno, celecoxib (en) Itzuli, diklofenako, Piroxicam, meloxicam (en) Itzuli, (RS)-fenoprofen (en) Itzuli, (+-)-flurbiprofen (en) Itzuli, Ibuprofeno, indomethacin (en) Itzuli, (RS)-ketoprofen (en) Itzuli, (RS)-etodolac (en) Itzuli, sulindac (en) Itzuli, parecoxib (en) Itzuli, aceclofenac (en) Itzuli, tenoxicam (en) Itzuli, ibrutinib (en) Itzuli, Klopidogrel, anagrelide (en) Itzuli, vortioxetine (en) Itzuli, (S)-duloxetine (en) Itzuli, Paroxetina, Sertralina, venlafaxine (en) Itzuli, fluvoxamine (en) Itzuli, Fluoxetina, (RS)-citalopram (en) Itzuli, ticagrelor (en) Itzuli, Warfarina, fondaparinux (en) Itzuli, Heparina, phenindione (en) Itzuli, rivaroxaban (en) Itzuli, apixaban (en) Itzuli, alteplase (en) Itzuli, tenecteplase (en) Itzuli, nicorandil (en) Itzuli, Streptokinase (en) Itzuli, bendroflumethiazide (en) Itzuli, chlorthalidone (en) Itzuli, (2RS,6RS)-clopamide (en) Itzuli, Hidroklorotiazida, indapamide (en) Itzuli, metilprednisolona, dexametasona, prednisolona, prednisona, triamzinolona, Betametasona, pemetrexed (en) Itzuli, pemetrexed (en) Itzuli, pemetrexed (en) Itzuli, metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, bendroflumethiazide (en) Itzuli, chlorthalidone (en) Itzuli, (2RS,6RS)-clopamide (en) Itzuli, Hidroklorotiazida, indapamide (en) Itzuli, metilprednisolona, dexametasona, prednisolona, prednisona, triamzinolona, Betametasona, nicorandil (en) Itzuli, nicorandil (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli eta acetazolamide (en) Itzuli
ElkarrekintzaAcid sensing ion channel subunit 3 (en) Itzuli, Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en) Itzuli, Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en) Itzuli, Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en) Itzuli eta Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en) Itzuli
Hartzeko bideaaho emate
HaurdunaldiaAustralian pregnancy category C (en) Itzuli eta US pregnancy category C (en) Itzuli
Marka komertzialaAspirina
Rolaplatelet aggregation inhibitors (en) Itzuli, Antiinflamatorio ez esteroideo, prostaglandin antagonist (en) Itzuli, antipiretiko, cyclooxygenase inhibitors (en) Itzuli, fibrinolytic agents (en) Itzuli, female reproductive toxicant (en) Itzuli, developmental toxicant (en) Itzuli eta farmako esentzial
Arriskuak
Gutxieneko dosi hilgarria
Batezbesteko dosi hilgarria
Denboran ponderatutako esposizio muga5 mg/m³ (10 h, Australia, Belgika, Danimarka, Hego Korea, Herbehereak, Zeelanda Berria, Norvegia, Erresuma Batua, Argentina, Bulgaria, Kolonbia, Jordania, Singapur, Vietnam)
Denbora laburreko esposizio muga0,5 mg/m³ (Errusia)
Lehergarritasun gutxieneko kontzentrazioa40
Eragin dezakeacetylsalicylic acid exposure (en) Itzuli eta Reye syndrome (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyBSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia50-78-2
ChemSpider2157
PubChem2244
Reaxys779271
Gmelin15365
ChEBI218864
ChEMBLCHEMBL25
RTECS zenbakiaVO0700000
ZVG491133
DSSTox zenbakiaVO0700000
EC zenbakia200-064-1
ECHA100.000.059
MeSHD001241
RxNorm1191
Human Metabolome DatabaseHMDB0001879
UNIIR16CO5Y76E
NDF-RTN0000145918
KEGGD00109 eta C01405
PDB LigandAIN

Sintesia aldatu

Azido azetilsalizilikoa azido salizilikoaren azetilazioaz lortzen anhidrido azetikoa usatuz, azido sulfurikoa katalizatzailea delarik. Kimikazko laborategi-praktiketan ohikoa da sintesi hau egitea[2].

 

Erabilera aldatu

Mina, sukarra edo hantura tratatzeko erabiltzen da. Kawasaki gaixotasuna, perikarditisa eta sukar erreumatikoaren aurka erabiltzen da. Bihotzeko baten ostean ematen bada, heriotza arriskua gutxitzen du. Aspirina erabiltzen da ere bihotzekoak errepikatzeko arriskua gutxitzeko, istripu zerebrobaskularren aurka eta odol koaguloen aurka[3]. Minbizi mota batzuen agerpen arriskua gutxitzeko eraginkorra da, bereziki kolon eta ondesteko minbizian[4]. Mina eta sukarraren aurkako efektuak hartu eta 30 minutura nabaritu ohi dira. Historian lehendabiziko antiinflamatorio ez esteroideoa izan zen, eta antzeko beste sendagai batzuek bezala plaketen funtzionamendu normala hausten du[3].

Albo-ondorioak aldatu

Kontrako efektu ohiko bat urdaileko mina da. Ultzera peptikoa eta beste ultzera batzuk sor ditzake, eta asma okertzen du[3]. Odolgaltze arriskua garrantzitsuagoa da pertsona zaharragoengan, alkohola kontsumitzen dutenengan, familia bereko beste sendagai batzuk hartzen dutenengan edo antikoagulatzaileak hartzen dituztenengan. Aspirina ez da gomendatzen haurdunaldian. Reyeren sindromea ekiditeko infekzioak dituzten umeek hartzea ez da gomendatzen[3]. Dosi altuek tinnitusa sor dezake belarrian[3].

Historia aldatu

 
Aspirinaren iragarki zaharra.

Sahatsa aberatsa da azido salizilikoan, eta aspalditik erabili izan da eriak tratatzeko. Hipocratesen testuetan ageri da lehenbizikoz sahatsaren hosto eta azala erabiliz eginiko sendagaia. Egiptiarrek, sumertarrek eta txinarrek lehenagotik ere erabiltzen zutela uste da.

Azido salizilikotik abiatuz, Charles Frederic Gerhardt kimikari frantziarrak 1853an azido azetilsalizilikoa prestatu zuen lehen aldiz, eta Bayer enpresa alemaniarrak sendagaiaren patentea bereganatu ondoren 1899an "aspirina" izena hartu zuen.

Erreferentziak aldatu

  1. Azido azetilsaliziliko. https://zthiztegia.elhuyar.eus/terminoa/eu/azido%20azetilsaliziliko.
  2. Palleros, Daniel R.. (2000). Experimental organic chemistry. Wiley ISBN 0-471-28250-2. PMC 41504268. (Noiz kontsultatua: 2022-12-19).
  3. a b c d e (Ingelesez) «Aspirin Monograph for Professionals» Drugs.com (Noiz kontsultatua: 2019-03-06).
  4. «ScienceDirect» www.sciencedirect.com  doi:10.1016/j.jacc.2016.05.083. (Noiz kontsultatua: 2019-03-06).

Ikus, gainera aldatu

Kanpo estekak aldatu

Luanda errorea in Modulu:Autoritate_kontrola at line 552:attempt to index field 'datavalue' (a nil value).