Azido azetilsaliziliko

Oharra: Wikipediak ez du mediku aholkurik ematen. Tratamendua behar duzula uste baduzu, jo ezazu sendagilearengana.

Azido azetilsalizilikoa (aspirina izen komertzialagatik ezagunagoa) konposatu organiko aromatikoa da, CH₃COOC₆H₄COOH formula duena. Substantzia kristalino zuri eta usaingabea da, eta zapore mingotsa du. Munduko sendagai analgesikorik erabilien eta zaharrenetakoa da.

Azido azetilsaliziliko
Irudi gehiago
Formula kimikoa	C9H8O4
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Aurkitzailea	Charles Frédéric Gerhardt (en) , Arthur Eichengrün (en) eta Felix Hoffmann (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	1,35 g/cm³ (20 °C, solido)
Disolbagarritasuna	0,003 g/L (ur, 20 °C)
Fusio-puntua	135 °C 135 °C 138 °C
Deskonposizio-puntua	140 °C
Lurrun-presioa	0 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	180,042 Da
Erabilera
Konposatu aktiboa	Durlaza (en) eta Aspirina
Tratatzen du	hipertermia, min, hantura, Artritis erreumatoide, Artrosi, gout attack (en) , Sukar erreumatiko, acute myocardial infarction (en) , kardiopatia, Aurikulako fibrilazio eta acute coronary syndrome (en)
Interakzioak	acetazolamide (en) , Amonio kloruro, tolbutamida, chlorpropamide (en) , Warfarina, metotrexato, Fenitoina, probenecid (en) eta Azido balproiko
Elkarrekintza	Acid sensing ion channel subunit 3 (en) , Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en) eta Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en)
Hartzeko bidea	aho bidez
Haurdunaldia	Australian pregnancy category C (en) eta US pregnancy category C (en)
Marka komertziala	Aspirina
Rola	platelet aggregation inhibitors (en) , Antiinflamatorio ez esteroideo, prostaglandin antagonist (en) , antipiretiko, cyclooxygenase inhibitors (en) , fibrinolytic agents (en) , female reproductive toxicant (en) eta developmental toxicant (en)
Arriskuak
Gutxieneko dosi hilgarria	ikusi 1.216 mg/kg (laboratory mouse (en) , intraperitoneal injection (en) ) 104 mg/kg (Homo sapiens, aho bidez) 1.216 mg/kg (laboratory mouse (en) , aho bidez) 294 mg/kg (Homo sapiens)
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 167 mg/kg (laboratory mouse (en) , intraperitoneal injection (en) ) 340 mg/kg (laboratory rat (en) , intraperitoneal injection (en) ) 681 mg/kg (txakur, intravenous injection (en) ) 495 mg/kg (laboratory rat (en) , intravenous injection (en) ) 700 mg/kg (txakur, aho bidez) 1.075 mg/kg (Akuri, aho bidez) 3.500 mg/kg (Hamster, aho bidez) 1.750 mg/kg (ugaztun, aho bidez) 250 mg/kg (laboratory mouse (en) , aho bidez) 200 mg/kg (laboratory rat (en) , aho bidez) 1.010 mg/kg (Untxi, aho bidez) 790 mg/kg (laboratory rat (en) , rectal administration (en) ) 1.020 mg/kg (laboratory mouse (en) , subcutaneous injection (en) )
Denboran ponderatutako esposizio muga	5 mg/m³ (10 h, Australia, Belgika, Danimarka, Hego Korea, Herbehereak, Zeelanda Berria, Norvegia, Erresuma Batua, Argentina, Bulgaria, Kolonbia, Jordania, Singapur, Vietnam)
Denbora laburreko esposizio muga	0,5 mg/m³ (Errusia)
Lehergarritasun gutxieneko kontzentrazioa	40
Eragin dezake	acetylsalicylic acid exposure (en) eta Reye syndrome (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	50-78-2
ChemSpider	2157
PubChem	2244
Reaxys	779271
Gmelin	15365
ChEBI	218864
ChEMBL	CHEMBL25
RTECS zenbakia	VO0700000
ZVG	491133
DSSTox zenbakia	VO0700000
EC zenbakia	200-064-1
ECHA	100.000.059
MeSH	D001241
RxNorm	1191
Human Metabolome Database	HMDB0001879
UNII	R16CO5Y76E
NDF-RT	N0000145918
KEGG	D00109 eta C01405
PDB Ligand	AIN

Sintesia

Azido azetilsalizilikoa azido salizilikoaren azetilazioaz lortzen anhidrido azetikoa usatuz, azido sulfurikoa katalizatzailea delarik. Kimikazko laborategi-praktiketan ohikoa da sintesi hau egitea.

Erabilera

Mina, sukarra edo hantura tratatzeko erabiltzen da. Kawasaki gaixotasuna, perikarditisa eta sukar erreumatikoaren aurka erabiltzen da. Bihotzeko baten ostean ematen bada, heriotza arriskua gutxitzen du. Aspirina erabiltzen da ere bihotzekoak errepikatzeko arriskua gutxitzeko, istripu zerebrobaskularren aurka eta odol koaguloen aurka. Minbizi mota batzuen agerpen arriskua gutxitzeko eraginkorra da, bereziki kolon eta ondesteko minbizian. Mina eta sukarraren aurkako efektuak hartu eta 30 minutura nabaritu ohi dira. Historian lehendabiziko antiinflamatorio ez esteroideoa izan zen, eta antzeko beste sendagai batzuek bezala plaketen funtzionamendu normala hausten du.

Albo-ondorioak

Kontrako efektu ohiko bat urdaileko mina da. Ultzera peptikoa eta beste ultzera batzuk sor ditzake, eta asma okertzen du. Odolgaltze arriskua garrantzitsuagoa da pertsona zaharragoengan, alkohola kontsumitzen dutenengan, familia bereko beste sendagai batzuk hartzen dutenengan edo antikoagulatzaileak hartzen dituztenengan. Aspirina ez da gomendatzen haurdunaldian. Reyeren sindromea ekiditeko infekzioak dituzten umeek hartzea ez da gomendatzen. Dosi altuek tinnitusa sor dezake belarrian.

Historia

Aspirinaren iragarki zaharra.

Sahatsa aberatsa da azido salizilikoan, eta aspalditik erabili izan da eriak tratatzeko. Hipocratesen testuetan ageri da lehenbizikoz sahatsaren hosto eta azala erabiliz eginiko sendagaia. Egiptiarrek, sumertarrek eta txinarrek lehenagotik ere erabiltzen zutela uste da.

Azido salizilikotik abiatuz, Charles Frederic Gerhardt kimikari frantziarrak 1853an azido azetilsalizilikoa prestatu zuen lehen aldiz, eta Bayer enpresa alemaniarrak sendagaiaren patentea bereganatu ondoren 1899an "aspirina" izena hartu zuen.

Ikus, gainera

• Azido
• Medikuntzaren historiaren kronologia

Kanpo estekak

• Datuak: Q18216
• Multimedia: Acetylsalicylic acid