Azido azetilsaliziliko

konposatu kimiko

Azido azetilsalizilikoa edo AAS (), oro har aspirina markaren izenarekin ezaguna, salizilatoen familiako botika da. Mina (analgesikoa), sukarra (antipiretikoa) eta hantura (antiinflamatorioa) tratatzeko sendagai gisa erabiltzen da, ziklooxigenasaren inhibizio-efektu ez-selektiboa dela eta.[1][2]

Ohar medikoa
Ohar medikoa
Oharra: Wikipediak ez du mediku aholkurik ematen. Tratamendua behar duzula uste baduzu, jo ezazu sendagilearengana.
Azido azetilsaliziliko
Formula kimikoaC9H8O4
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno, karbono eta hidrogeno
AurkitzaileaCharles Frédéric Gerhardt, Arthur Eichengrün (en) Itzuli eta Felix Hoffmann
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,35 g/cm³ (20 ℃, solido)
Azidotasuna (pKa)3,49 (25 ℃)
Disolbagarritasuna0,003 g/l (ur, 20 ℃)
Fusio-puntua135 ℃
135 ℃
138 ℃
Deskonposizio-puntua140 ℃
Lurrun-presioa0 mmHg (20 ℃)
Masa molekularra180,042 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaDurlaza (en) Itzuli eta Aspirina
Tratatzen duhipertermia, min, hantura, Artritis erreumatoide, Artrosi, gout attack (en) Itzuli, Sukar erreumatiko, acute myocardial infarction (en) Itzuli, kardiopatia, Aurikulako fibrilazio eta acute coronary syndrome (en) Itzuli
Interakzioakacetazolamide (en) Itzuli, Amonio kloruro, tolbutamida, chlorpropamide (en) Itzuli, Warfarina, metotrexato, Fenitoina, probenecid (en) Itzuli, Azido balproiko, nabumetone (en) Itzuli, Naproxeno, celecoxib (en) Itzuli, diklofenako, Piroxicam, meloxicam (en) Itzuli, (RS)-fenoprofen (en) Itzuli, (+-)-flurbiprofen (en) Itzuli, Ibuprofeno, indomethacin (en) Itzuli, (RS)-ketoprofen (en) Itzuli, (RS)-etodolac (en) Itzuli, sulindac (en) Itzuli, parecoxib (en) Itzuli, aceclofenac (en) Itzuli, tenoxicam (en) Itzuli, ibrutinib (en) Itzuli, Klopidogrel, anagrelide (en) Itzuli, vortioxetine (en) Itzuli, (S)-duloxetine (en) Itzuli, Paroxetina, Sertralina, venlafaxine (en) Itzuli, fluvoxamine (en) Itzuli, Fluoxetina, (RS)-citalopram (en) Itzuli, ticagrelor (en) Itzuli, Warfarina, fondaparinux (en) Itzuli, Heparina, phenindione (en) Itzuli, rivaroxaban (en) Itzuli, apixaban (en) Itzuli, alteplase (en) Itzuli, tenecteplase (en) Itzuli, nicorandil (en) Itzuli, Streptokinase (en) Itzuli, bendroflumethiazide (en) Itzuli, chlorthalidone (en) Itzuli, (2RS,6RS)-clopamide (en) Itzuli, Hidroklorotiazida, indapamide (en) Itzuli, metilprednisolona, dexametasona, prednisolona, prednisona, triamzinolona, Betametasona, pemetrexed (en) Itzuli, pemetrexed (en) Itzuli, pemetrexed (en) Itzuli, metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, metotrexato, bendroflumethiazide (en) Itzuli, chlorthalidone (en) Itzuli, (2RS,6RS)-clopamide (en) Itzuli, Hidroklorotiazida, indapamide (en) Itzuli, metilprednisolona, dexametasona, prednisolona, prednisona, triamzinolona, Betametasona, nicorandil (en) Itzuli, nicorandil (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli, acetazolamide (en) Itzuli eta acetazolamide (en) Itzuli
ElkarrekintzaAcid sensing ion channel subunit 3 (en) Itzuli, Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en) Itzuli, Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en) Itzuli, Prostaglandin-endoperoxide synthase 2 (en) Itzuli eta Prostaglandin-endoperoxide synthase 1 (en) Itzuli
Hartzeko bideaaho emate
HaurdunaldiaAustralian pregnancy category C (en) Itzuli eta US pregnancy category C (en) Itzuli
Marka komertzialaAspirina
Rolaplatelet aggregation inhibitors (en) Itzuli, Antiinflamatorio ez esteroideo, prostaglandin antagonist (en) Itzuli, antipiretiko, cyclooxygenase inhibitors (en) Itzuli, fibrinolytic agents (en) Itzuli, female reproductive toxicant (en) Itzuli, developmental toxicant (en) Itzuli eta farmako esentzial
Arriskuak
Gutxieneko dosi hilgarria
Batezbesteko dosi hilgarria
Denboran ponderatutako esposizio muga5 mg/m³ (10 h, Australia, Belgika, Danimarka, Hego Korea, Herbehereak, Zeelanda Berria, Norvegia, Erresuma Batua, Argentina, Bulgaria, Kolonbia, Jordania, Singapur, Vietnam)
Denbora laburreko esposizio muga0,5 mg/m³ (Errusia)
Lehergarritasun gutxieneko kontzentrazioa40
Eragin dezakeacetylsalicylic acid exposure (en) Itzuli eta Reye syndrome (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyBSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia50-78-2
ChemSpider2157
PubChem2244
Reaxys779271
Gmelin15365
ChEBI218864
ChEMBLCHEMBL25
RTECS zenbakiaVO0700000
ZVG491133
DSSTox zenbakiaVO0700000
EC zenbakia200-064-1
ECHA100.000.059
MeSHD001241
RxNorm1191
Human Metabolome DatabaseHMDB0001879
KNApSAcKC00054084
UNIIR16CO5Y76E
NDF-RTN0000145918
KEGGD00109 eta C01405
PDB LigandAIN

Hantura zehatz batzuk tratatzeko ere erabiltzen da, hala nola Kawasaki gaixotasuna, perikarditisa edo sukar erreumatikoa. Bihotzekoak eman eta gutxira aspirina hartzen bada, hiltzeko arriskua murriztu egiten da, eta, epe luzean erabiltzen bada, bihotzekoak[3][4], garun-hodietako istripuak eta odol-koaguluak prebenitzen dira arrisku-maila handiko pertsonengan.[1] Minbizi mota batzuk izateko arriskua murriztu dezake, kolon-ondesteko minbizia bereziki.[5] Minaren edo sukarraren tratamenduan, hartu eta hogeita hamar minutura efektua eragiten hasten da.[1] Azido azetilsalizilikoa antiinflamatorio ez-esteroideoa da (AINE), eta beste AINE batzuen antzera funtzionatzen du, nahiz eta plaketen funtzionamendu normala blokeatu[1] (plaketen antiagregatzailea).[6]

Albo-ondorio arrunten artean, dispepsia dago, eta albo-ondorio garrantzitsuenen artean ultzera peptikoa, urdaila zulatzea eta asmak okerrera egitea. Odoljarioa izateko arriskua areagotu egiten da pertsona helduengan, alkoholaren, antiinflamatorio ez-esteroideoen edo antikoagulatzaileen kontsumitzaileengan. Aspirina ez da gomendagarria haurdunaldiaren azken fasean dauden emakumeentzat. Oro har, ez da gomendagarria infekzioak dituzten haurretan ere, Reyeren sindromea jasateko arriskua dagoelako, eta dosi altuetan tinnitus (burrunba belarrietan) eragin dezake.[7]

Sahatsaren (Salix) hostoetan dagoen azido salizilikoa duela 2400 urtetik erabili du gizateriak. Charles Frédéric Gerhardt kimikari frantsesak sintetizatu zuen lehen aldiz azido azetilsalizilikoa 1853an, sodio salizilatoa azetilo kloruroarekin konbinatzean.[8] XIX. mendearen bigarren erdian, beste kimikari batzuek beren egitura kimikoa deskribatu eta sintesia egiteko metodo eraginkorragoak asmatu zituzten. 1897an, Bayerko zientzialariak aspirina aztertzen hasi ziren, ohiko salizilato-botikak baino albo-kalte txikiagoak zituelakoan[9]. 1899 baino lehen Bayerrek «Aspirina» izeneko farmakoa produzitzen bazuen ere, urte horretatik aurrera marka horrekin merkaturatu zuen mundu osoan[10]. Kasu batzuetan, enpresak markaren gainean zituen eskubideak galdu edo saldu egin ziren herrialde askotan. Haren ospea XX. mendearen lehen erdian handitu zen, eta, ondorioz, lehia handia sortu zen azido azetilsalizilikoa zuten marka eta produktuen artean.[11]

Aspirina munduan gehien erabiltzen den sendagaietako bat da[12]., eta urtean 40.000 tona kontsumitzen dira, hau da, 50.000 eta 120.000 milioi pilula artean.[13] Munduko Osasun Erakundearen funtsezko sendagaien zerrendan dago, non osasun-sistema orok izan beharko lituzkeen oinarrizko sendagaiak sailkatzen baitira.[14] Aspirina ere sendagai generiko gisa erabil daiteke, eta 2014. urtean herrialde garatuetan 0,002 eta 0,025 dolar (USD) arteko kostua izan zuen dosiko.

Sintesia

aldatu

Azido azetilsalizilikoa azido salizilikoaren azetilazioaz lortzen anhidrido azetikoa usatuz, azido sulfurikoa katalizatzailea delarik. Kimikazko laborategi-praktiketan ohikoa da sintesi hau egitea[15].

 

Erabilera

aldatu

Mina, sukarra edo hantura tratatzeko erabiltzen da. Kawasaki gaixotasuna, perikarditisa eta sukar erreumatikoaren aurka erabiltzen da. Bihotzeko baten ostean ematen bada, heriotza arriskua gutxitzen du. Aspirina erabiltzen da ere bihotzekoak errepikatzeko arriskua gutxitzeko, istripu zerebrobaskularren aurka eta odol koaguloen aurka[16]. Minbizi mota batzuen agerpen arriskua gutxitzeko eraginkorra da, bereziki kolon eta ondesteko minbizian[17]. Mina eta sukarraren aurkako efektuak hartu eta 30 minutura nabaritu ohi dira. Historian lehendabiziko antiinflamatorio ez esteroideoa izan zen, eta antzeko beste sendagai batzuek bezala plaketen funtzionamendu normala hausten du[16].

Albo-ondorioak

aldatu

Kontrako efektu ohiko bat urdaileko mina da. Ultzera peptikoa eta beste ultzera batzuk sor ditzake, eta asma okertzen du[16]. Odolgaltze arriskua garrantzitsuagoa da pertsona zaharragoengan, alkohola kontsumitzen dutenengan, familia bereko beste sendagai batzuk hartzen dutenengan edo antikoagulatzaileak hartzen dituztenengan. Aspirina ez da gomendatzen haurdunaldian. Reyeren sindromea ekiditeko infekzioak dituzten umeek hartzea ez da gomendatzen[16]. Dosi altuek tinnitusa sor dezake belarrian[16].

Historia

aldatu
 
Aspirinaren iragarki zaharra.

Sahatsa aberatsa da azido salizilikoan, eta aspalditik erabili izan da eriak tratatzeko. Hipocratesen testuetan ageri da lehenbizikoz sahatsaren hosto eta azala erabiliz eginiko sendagaia. Egiptiarrek, sumertarrek eta txinarrek lehenagotik ere erabiltzen zutela uste da.

Azido salizilikotik abiatuz, Charles Frederic Gerhardt kimikari frantziarrak 1853an azido azetilsalizilikoa prestatu zuen lehen aldiz, eta Bayer enpresa alemaniarrak sendagaiaren patentea bereganatu ondoren 1899an "aspirina" izena hartu zuen.

Erreferentziak

aldatu
  1. a b c d «Aspirin» Drugs.com (American Society of Health-System Pharmacists) 6 de junio de 2016.
  2. Dzeshk, Mikhail S.; Shantsila, Alena; Lip, Gregory Y. H.. (octubre de 2016). «Effects of Aspirin on Endothelial Function and Hypertension» Curr Hypertens Rep (Springer) 18 (11): 83.  doi:10.1007/s11906-016-0688-8. PMID 27787837..
  3. Julian, D. G.; D. A. Chamberlain, S. J. Pocock. (24 de septiembre de 1996). A comparison of aspirin and anticoagulation following thrombolysis for myocardial infarction (the AFTER study): a multicentre unblinded randomised clinical trial. 313 British Medical Journal, 1429-1431 or. PMID 8973228..
  4. Krumholz, Harlan M.; Martha J. Radford, Edward F. Ellerbeck, John Hennen, Thomas P. Meehan, Marcia Petrillo, Yun Wang, Timothy F. Kresowik, Stephen F. Jencks. (15 de noviembre de 1995). Aspirin in the Treatment of Acute Myocardial Infarction in Elderly Medicare Beneficiaries: Patterns of Use and Outcomes. 92, 2841-2847 or. PMID 7586250..
  5. Patrignani, Paola; Patrono, Carlo. (30 de agosto de 2016). «Aspirin and Cancer» Journal of the American College of Cardiology 68 (9): 967-976.  doi:10.1016/j.jacc.2016.05.083. ISSN 1558-3597. PMID 27561771..
  6. Lewis, H. D.; J. W. Davis, D. G. Archibald, W. E. Steinke, T. C. Smitherman, J. E. Doherty, H. W. Schnaper, M. M. LeWinter, E. Linares, J. M. Pouget, S. C. Sabharwal, E. Chesler, H. DeMots. (18 de agosto de 1983). Protective effects of aspirin against acute myocardial infarction and death in men with unstable angina. Results of a Veterans Administration Cooperative Study. 309, 396-403 or. ISSN 00284793..
  7. Macdonald, S.. (2002). Aspirin use to be banned in under 16 year olds. 325, 988 or.  doi:10.1136/bmj.325.7371.988/c. OCLC .1169585 PMID 12411346..
  8. «La aspirina: historia e importancia», página 29 de Sabán Ruiz, José (ed.): Control global del riesgo cardiometabólico: La disfunción endotelial como diana preferencial. Madrid: Díaz de Santos, 2009. Menciona que los sumerios y los chinos usaban las hojas de sauce como analgésico antes del 1000 a. C., y que Hipócrates utilizaba un brebaje de hojas del sauce Salix Latinum.
  9. (Ingelesez) Jeffreys, Diarmuid. (2008-12-01). Aspirin: The Remarkable Story of a Wonder Drug. Bloomsbury Publishing USA ISBN 978-1-59691-816-0. (Noiz kontsultatua: 2024-03-05).
  10. Mann, Charles C.; Plummer, Mark L. (1991). The aspirin wars: money, medicine, and 100 years of rampant competition (1ª edición). Nueva York: Knopf. p. 27. ISBN 0-394-57894-5.
  11. Mehta, Aalok. Aspirin | Typical Analgesic. .
  12. Azido azetilsaliziliko. https://zthiztegia.elhuyar.eus/terminoa/eu/azido%20azetilsaliziliko.
  13. Warner, Timothy D.; Mitchell, Jane A.. (15 de octubre de 2002). «Cyclooxygenase-3 (COX-3): Filling in the gaps toward a COX continuum?» Proceedings of the National Academy of Sciences 99 (21): 13371-13373.  doi:10.1073/pnas.222543099. ISSN 0027-8424. OCLC .129677 PMID 12374850..
  14. WHO Model List of Essential Medicines. Organización Mundial de la Salud abril de 2013.
  15. Palleros, Daniel R.. (2000). Experimental organic chemistry. Wiley ISBN 0-471-28250-2. PMC 41504268. (Noiz kontsultatua: 2022-12-19).
  16. a b c d e (Ingelesez) «Aspirin Monograph for Professionals» Drugs.com (Noiz kontsultatua: 2019-03-06).
  17. «ScienceDirect» www.sciencedirect.com  doi:10.1016/j.jacc.2016.05.083. (Noiz kontsultatua: 2019-03-06).

Ikus, gainera

aldatu

Kanpo estekak

aldatu