Kafeina

konposatu kimiko

Kafeina (1,3,7-trimetilxantina (C8H10N4O2) ) xantinen taldeko alkaloide bat da, solido kristalinoa, zuria eta zapore garratzekoa, kafe-landarearen hazitik eta tearen hostoetatik ateratzen dena. Kafeinak hainbat izen jasotzen ditu (guaranina, teina), ze landaretatik atera den kontuan hartuta, kasu horietan beste sustantzia batzuk ager daitezkelako bere konposizioan.[1]

Kafeina
Koffein - Caffeine.svg
Formula kimikoaC8H10N4O2
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
InChl3D eredua
Osatutaoxigeno, karbono, nitrogeno eta hidrogeno
Eponimoakafe
Motaxanthines (en) Itzuli eta methylxanthine (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,23 g/cm³
Azidotasuna (pKa)14
10,4 (40 °C)
Momentu dipolarra3,64 D
Fusio-puntua234 °C
235 °C
Sublimazio-tenperatura180 °C
Fusio-entalpia3,64 D
Masa molekularra194,08 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaCafcit (en) Itzuli eta Txokolate
ElkarrekintzaAdenosine A1 receptor (en) Itzuli, Adenosine A2a receptor (en) Itzuli, Adenosine A2b receptor (en) Itzuli, Adenosine A3 receptor (en) Itzuli, Inositol 1,4,5-trisphosphate receptor type 1 (en) Itzuli, Ryanodine receptor 1 (en) Itzuli, Ryanodine receptor 2 (en) Itzuli eta Ryanodine receptor 3 (en) Itzuli
HaurdunaldiaAustralian pregnancy category A (en) Itzuli eta US pregnancy category C (en) Itzuli
RolaEntzimen inhibitzaile, stimulant (en) Itzuli, phosphodiesterase inhibitors (en) Itzuli eta purinergic P1 receptor antagonists (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyRYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia58-08-2
ChemSpider2424
PubChem2519
Reaxys17705
Gmelin27732
ChEBI103040
ChEMBLCHEMBL113
RTECS zenbakiaEV6475000
ZVG14120
DSSTox zenbakiaEV6475000
EC zenbakia200-362-1
ECHA100.000.329
CosIng32304
MeSHD002110
RxNorm1886
Human Metabolome DatabaseHMDB0001847
KNApSAcKC00001492
UNII3G6A5W338E
NDF-RTN0000145919
KEGGD00528
PDB LigandCFF

Gizakietan, droga psikoaktibo gisa jarduten du, eta nerbio-sistema zentrala estimulatzen du, eta aldi baterako alerta-maila berrezartzeko eta logura ezabatzeko efektua eragiten du.

Kafeina duten edariek, hala nola kafeak, teak, alkoholik gabeko edari batzuek (batez ere kola freskagarriek) eta edari energetikoek ospe handia dute. Kafeina munduan gehien kontsumitzen den substantzia psikoaktiboa da.[2]

HistoriaAldatu

Gizakiek Harri Arotik kontsumitu dute kafeina. Antzinako herritarrek, bazekiten zenbait landareren azala eta hostoak murtxikatzeak nekea arintzen, arreta pizten, eta animoa igotzen zuela. Askoz beranduago, hauek ur berotan jartzeak efektua areagotzen zuela aurkitu zuten. [3] Kultura askok, landare hauen aurkikuntza, milaka urte lehenago bizi izan zirenei egozten diete, Txinako Shennong enperadorearen kasuan bezala.

Txinako elezahar baten arabera, Shennongek, K.a. 3000 inguruan, ustekabean, hosto batzuk ur irakinetan erortzen zirenean, edari usaintsu eta berritzaile bat sortzen zutela konturatu zen.[4] Shennong, Lu Yuren, Cha Jing izeneko lan monografikoan aipatzen da, teari buruzko lehen lan monografiko ospetsua.[5] Kafearen historia IX. mendetik erregistratua izan da. Garai hartan, kafe-aleak bere habitat naturalean baino ez zeuden eskuragarri, Etiopian. Kafearen lehen aipamen literarioa Bunchumiari buruzko aipamen bat izan liteke, Al-Razi IX. mendeko mediku eta filosofo persiarraren lanetan. 1587an, Malaye Jazirik lan bat egin zuen kafearen historia eta eztabaida legalak azaltzen, Undat al safwa fi hill al-qahwa izenburupean. Lan honetan, Jazirik, Jamal-al-Din al-Dhabhani xekea, Adengo muftia, 1954ean kafea erabili zuen lehena zela adierazi zuen eta XV. mendean, Yemengo sufisek kafea erabiltzen zutela errutinazko otoitzetan esna egoteko.[6]

XVI. mendearen amaieran, Egipton bizi zen europar batek erregistratu zuen kafearen erabilera, eta aldi berean bere erabilera orokorra hazten da Ekialde Hurbilean. Europan kafea edari bezala estimatzen da, non hasiera batean "arabiar ardo" bezala ezagutua zen. Garai honetan "kafe-etxeak" ezarri ziren, lehenak Konstantinoplan eta Venezian ireki ziren.

Italiaren ostean, Espainiara zabaldu zen eta gero Frantziara.[7]

Kafea, sendagai eta afrodisiakotzat hartzen zen, horregatik, Eliza Katolikoko kiden batzuek aldetik "deabruaren" izendapena jaso zuen. Oso ezaguna da Klemente VIII.ak egin zuen pasadizoa, bere kontseilariek kafea behin betiko debekatu nahi zuten. Aita santuak, hori erabaki baino lehen edaria probatu nahi zuen eta hau adierazi zuen "deabruaren edari hau hain da ona... ikusi beharko genuke nola engainatu eta bataiatu". Aita santuaren onarpenaren ondoren bere kontsumoa handitu egin zen. Beste bertsio baten arabera, Andrea Cesalpino aita santuaren mediku pertsonalak kafea errezetatu zion aita santuak jasaten zituen nahasmendu emozionalak arintzeko. Cesalpino ere botanikoa zen, eta Europan kafe landarea zehatz-mehatz deskribatzen lehena izan zen, kafeinaren efektuak barne.[7]

1911n, kola osasunaren inguruko lehen beldur dokumentatuetako baten arreta gune bihurtu zen, Estatu Batuetako gobernuak Chattanoogako (Teenessee) Coca-Cola edarien 40 upel eta 20 jarabe upel konfiskatu zituenean, kafeina "osasunarentzat kaltegarria" zela argudiatuz. Urte bereko martxoak 13an, gobernuak kasua hasi zuen, Coca-Colari bere formulatik kafeina kentzera behartzeko esperantzan, argudiatuz bere gehiegizko erabilerak "nesken ikastetxe batean gaueko lotsagabekeriak, eskolaren arauak urratzea, moraltasunik gabeko jokamoldeak, eta abar. eragin zituela". Epaileak Coka-Colaren alde egin zuen arren, Ordezkarien Ganberan bi lege-ekimen sartu ziren 1912an, Elikagai puruen eta drogen Akta zuzentzeko, kafeina produktuen etiketan zerrendatu behar ziren substantzia "ohitura sortzaile" eta "kaltegarrien" zerrendara gehituz.

Esan bezala, kola intxaurrak, kafearen fruituak eta te hostoak jatorri zaharrak dituzte. Afrika mendebaldeko hainbat kulturatan murtxikatu egiten dira, bakarka edo gizarte topaketetan, bizitasuna berrezartzeko eta gose-sentsazioa baretzeko.

Aurkikuntza eta sintesiaAldatu

 
Kafeina purua

1819an Friedlieb Ferdinand Runge kimikari alemaniarrak kafeina puru samarra isolatu zuen lehen aldiz. Johann Wolfgang von Goethek eskatuta egin zuen lan hau. Pierre Joseph Pelletierrek eta Pierre Jean Robiquetek 1821an deskribatu egin zuten. 1827an, M. Oudryk tearen teina isolatu zuen lehenengo aldiz eta 1838an Gerardus Mulderrek y Jobstek frogatu zuten kafeinaren substantzia bera zela. Hermann Emil Fischerrek XIX. mendearen amaieran kafeinaren egitura azaldu zuen, eta bera izan zen kafeinaren era bateko sintesia lortu zuen lehena. Lan honengatik besteak beste, Fischerrek Kimikako Nobel Saria jaso zuen 1902an.

Kafeinaren izaera aromatikoa nitrogeno atomoak ia plano berean (sp² hibridazio orbitalean) egotearen ondorioa da. Oro har, kafeina ez da sintesi bidez sortzen, kantitate handietan baitago eskuragarri, dekafeinizazioaren azpiproduktu gisa.

Kafeina dimetilurea eta azido malonikoaren bidez sintetiza daiteke.

Propietate kimikoakAldatu

 
3D kafeina molekula

Kafeina metilxantinen familiako alkaloide bat da, bere metabolitoek teofilina eta teobromina konposatuak hartzen dituzte barne, antzeko egitura kimikoarekin eta antzeko efektuekin (dosi berdinetan intentsitate txikiagoa duten arren). Egoera puruan hauts zuri bat da, oso garratza dena.

Bere formula kimikoa es C8H10N4O2 da, eta bere izen sistematikoa 1,3,7-trimetilxantina edo 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona.

235 °C-tan urtzen da, eta 176 °C-tan irakiten du.

Presentzia naturan eta landutako produktuetanAldatu

Ekoizkina Errazioaren tamaina Kafeina kopurua (mg) Kafeina litroko (mg)
Coca-Cola 355mL 34 96
Mountain Dew 355mL 54,5 154
Red Bull 250mL 80 320
Kafea (kafegailu iragazkiduna) 207mL 115-175 555-845
Kafea (Etxeko kafegailua) 207mL 80-135 386-652
Kafe (deskafeinatua) 207mL 5-15 24-72
Te beltza 177mL 50 282
Te berdea 177mL 30 169
Kafe, espresso 44-60mL 100 1691-2254
Guayaki 6g (Hosto solteak) 85 aprox. 358
Excedrin (pilulak) pilula 1 65
Kafeina pilulak (extra fuerte) pilula 1 200
Kafeina pilulak (normalak) pilula 1 100
Txokolatea (%45 kakao) barrita 1 (43g) 31
Txokolate esnearekin (%11 kakao) barrita 1 (43g) 10

Kafeina landare espezie askotan aurki daiteke, hauetan pestizida natural gisa jarduten du. Ikerketa batzuen arabera, oraindik hostotza egiten ari diren baina babes mekanikorik ez duten landare gazteen kafeina maila altuek, landareaz elikatzen diren intsektu batzuk geldiaraztea eta hiltzea lortzen dute. Kafeina maila altuak ere aurkitu dira ernamuindutako kafe aleen kimuen inguruko lurzoruetan. Hortik ondorioztatzen da kafeinak funtzio natural bat duela, ez bakarrik pestizida natural gisa, baita gertuko beste kafe-ale batzuen ernalketa inhibitzen duen substantzia gisa ere, eta, beraz, hazten ari diren landareei bizirauteko aukera hobea ematen die.[8]

Erabiltzen diren kafeina-iturriak, besteak beste: kafea, tea, kakaoa, infusioak, belar-matea eta edari energetikoak dira.

Mundu osoko lehen mailako kafeina-iturrietako bat kafe-alea da. Kafearen kafeina-edukia asko aldatzen da kafe-ale motaren eta erabilitako prestaketa-metodoaren arabera; baita zuhaixka berean dauden aleek ere aldaketak izan ditzakete kontzentrazioan. Normalean kafe txigortuak kafe argiak baino kafeina gutxiago izaten du, txigorketa-prozesuak alearen kafeina-edukia murrizten duelako.

Tea beste kafeina iturri arrunt bat da. Teak kafeak baino kafeina gehiago duen arren, zati arrunt batek askoz ere kantitate txikiagoa du, tea, normalean, infusio diluituago batean prestatzen baita. Infusioaren kontzentrazio handiagoaz edo txikiagoaz gain, hazkuntza-baldintzek, prozesamendu-teknikek eta beste aldagai batzuek kafeina-edukiari ere eragiten diote. Te mota batzuek beste batzuek baino kafeina gehiago izan ditzakete.

Kafeina alkoholik gabeko edari askoren osagai arrunta ere bada (bereziki edari gaseosoak), adibidez, jatorrian kola-intxaurrarekin prestatutako kola freskagarriak. Edari hauek normalean 10-50 miligramo kafeina izaten dituzte anoa bakoitzeko. Aldiz, edari energetikoek 80 miligramo kafeina baino gehiago izan ditzakete anoa bakoitzeko. Edari horietako kafeina edari horietan erabilitako osagaietan agertzen da, edo gehitu egiten da.

Fabrikatzaile batzuek kafeina pilulak merkaturatzen dituzte, kalitate farmazeutikoko kafeinak alerta mentala errazten duela argudiatuz. Efektu horiek iradokitzen dituzten azterlanen arabera, kafeina erabiltzeak (pilula moduan, edo ez) neke-sentsazioa murriztea eta arreta-gaitasuna handitzea eragiten duela. Pilula horiek azterketetarako prestatzen diren ikasleek eta ordu askotan lan egiten edo gidatzen duten pertsonek erabili ohi dituzte.

FarmakologiaAldatu

Kafeinaren kontsumo globala urtero 120.000 tonakoa dela kalkulatzen da,[9] horrek substantzia psikoaktibo ezagunena bihurtzen du. Kafeina estimulatzaile metabolikoa eta nerbio-sistema zentralekoa da, eta eguneroko bizitzan zein medikuntzarako erabiltzen da, neke fisikoa murrizteko eta ezohiko ahultasun edo asaldura kasuetan alerta mentaleko egoera berrezartzeko.[10] Kafeinak nerbio-sistema zentrala aktibatzen du, alerta eta esnatzea areagotuz, pentsamendu-fluxu azkar eta argiagoa eraginez eta gorputzaren koordinazioa hobetuz.

Aspirina, kodeina edo fenazetinarekin batera hartuta analgesikoa da. Diuretiko gisa erabiltzen da, giltzurrunetako odol hodiak zabaltzen dituelako, eta buruko-min mota batzuk kentzeko gaitasuna ere badu.

Eragina osasuneanAldatu

Kantitate handietan kontsumitzeak intoxikazioa eragin dezake. Honako sintomak eraginez: insomnioa, urduritasuna, eszitazioa, aurpegi gorrixka, diuresia areagotzea eta arazo gastrointestinalak. Pertsona batzuetan, kafeina kopuru txikiak hartzerakoan sintomak ager daitezke, 250 mg eguneko. Egunero gramo bat baino gehiago hartzeak, nahi gabeko muskulu-uzkurdurak eragin ditzake, hala nola faxkulazioak, delirioak, bihotz-arritmia eta astintze psikomotorrak. Kafeina-intoxikazioaren sintomak, izuaren eta antsietate orokortuaren sintomen antzekoak dira, eta droga disoziatiboen berezko ondorioak ditu, hala nola despertsonalizazioa.[11] Kafeinaren LD50 estimatua 10 g-koa da, hau da, 100 kikara kafe gutxi gora behera.

ErreferentziakAldatu

  1. «Cafeína» medlineplus.gov (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
  2. «Wayback Machine» web.archive.org 2009-07-26 (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
  3. (Gaztelaniaz) Bollo, Benigno. (2010-04-19). «Cafeína» Curiosidades sobre el café (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
  4. (Ingelesez) JC, Evans. (1992). Tea in China: The History of China's National Drink. Greenwood Press, 2 or. ISBN ISBN 978-0-313-28049-8..
  5. (Ingelesez) Lu, Yu. (1995). The Classic of Tea: Origins & Rituals. Ecco Pr. ISBN 978-0-88001-416-8...
  6. BA, Weinberg; BK, Bealer. (2001). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, 3-4 or. ISBN 978-0-415-92723-9...
  7. a b Soravilla, Luis. «El cuaderno de Luis: La bebida del diablo» El cuaderno de Luis (Noiz kontsultatua: 2021-05-10).
  8. Myers, Richard L. (Richard Leroy). (2007). The 100 most important chemical compounds : a reference guide. Westport, Conn. : Greenwood Press ISBN 978-0-313-08057-9. (Noiz kontsultatua: 2021-05-07).
  9. What's your poison caffeine. Australian Broadcasting Corporation.
  10. A, JL; Debry. (1992). Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects. Brain Res Rev, 139-70 or..
  11. Stein, M. B.; Uhde, TW (julio de 1989). «Depersonalization Disorder: Effects of Caffeine and Response to Pharmacotherapy». Biological Psychiatry 26 (3): 315-20.

Kanpo estekakAldatu