Azetonitrilo

konposatu kimiko

Azetonitriloa, sarritan metil zianuroa ( MeCN) ere deitua, CH3CN formula duen konposatu kimikoa da. Likido koloregabe hori nitrilo organiko sinpleena da (hidrogeno zianuroa nitrilo sinpleagoa da, baina zianuroaren anioia ez dago organikotzat sailkatuta).

Azetonitrilo
Acetonitrile-2D.png
Formula kimikoa C2H3N
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta nitrogeno eta karbono
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,78 g/cm³ (20 °C)
Biskositate dinamikoa 0,00035 Pl
Errefrakzio indiziea 1,346015
Momentu dipolarra 3,924 D
Fusio-puntua −45 °C
−46,5 °C
−48 °C
Irakite-puntua 82 °C (760 Torr)
Fusio-entalpia 3,924 D
Formazio entalpia estandarra −40,6 kJ/mol
Baporizazio entalpia 29,8 kJ/mol
Lurrun-presioa 73 mmHg (20 °C)
Gainazal-tentsioa 0,02664 N/m
Masa molekularra 41,027 u
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
Lehergarritasunaren beheko muga 3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga 16 vol%
Gutxieneko dosi hilgarria
Batezbesteko dosi hilgarria
Autoignizio tenperatura 524 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga 34 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
70 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak, Hungaria, Herbehereak, Polonia)
40 ppm (, Egipto, Australia, Danimarka, Finlandia, Frantzia, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Filipinak, Turkia, Erresuma Batua)
20 ppm (, Belgika)
30 ppm (, Norvegia, Suedia)
10 mg/m³ (, Errusia)
Denbora laburreko esposizio muga 60 ppm (Australia, Finlandia, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Suedia, Erresuma Batua)
280 mg/m³ (Hungaria)
140 mg/m³ (Polonia)
Flash-puntua 6 °C
IDLH 840 mg/m³
Eragin dezake acetonitrile exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 75-05-8
ChemSpider 6102
PubChem 6342
Reaxys 741857
Gmelin 38472
ChEBI 895
ChEMBL CHEMBL45211
NBE zenbakia 1648
RTECS zenbakia AL7700000
ZVG 13660
DSSTox zenbakia AL7700000
EC zenbakia 200-835-2
ECHA 100.000.760
Human Metabolome Database HMDB0061869
UNII Z072SB282N
PDB Ligand CCN

Nagusiki akrilonitriloaren sintesi industrialaren azpiproduktu gisa lortzen da.

Disolbatzaile aprotiko polar gisa erabiltzen da, sintesi organikoan eta butadienoaren garbiketan. N≡C−C eskeletoa lineala da, C≡N arteko distantzia laburra izanik: 16 Å[1].

Jean-Baptiste Dumas kimikari frantsesak 1847an prestatu zuen lehen aldiz azetonitriloa[2].

AplikazioakAldatu

Azetonitriloa nagusiki disolbatzaile gisa erabiltzen da butadienoa purifikatzeko findegietan. Zehazki, azetonitriloa hidrokarburoz, butadienoa barne, betetako destilazio-zutabe baten goiko aldetik elikatzen da eta azetonitriloa zutabean zehar erortzen denean butadienoa xurgatzen du; gero, dorrearen beheko aldetik bigarren bereizte-dorre batera bidaltzen da. Dorrearen beroa erabiltzen da butadienoa bereizteko.

Laborategian, polaritate ertaineko disolbatzaile gisa erabiltzen da, urarekin eta disolbatzaile organiko batzuekin nahasten baita, baina ez hidrokarburo aseekin. Likido moduan tenperatura-tarte egokian irauten du eta konstante dielektriko handia du: 38,8. Bestetik, 3,92 D-ko momentu dipolarrarekin[3], azetonitriloak konposatu ioniko eta ez-polarren sorta zabal bat disolbatzen du eta fase mugikor gisa erabil daiteke Errendimendu Handiko Kromatografia Likidoan (HPLC) eta Komatrografia Likido – Masa-espektrometrian (LC – MS).

Baterietan asko erabiltzen da, konstante dielektriko nahiko handia duelako eta elektrolitoak disolbatzeko gaitasuna duelako. Antzeko arrazoiak direla medio, voltanperometria ziklikoan ere asko usatzen da.

Biskositate txikia eta erreaktibitate kimiko txikia duenez, oso aukera egokia da Errendimendu Handiko Kromatografia Likidorako .

Azetonitriloak paper garrantzitsua betetzen du disolbatzaile gisa, monomeroetatik abiatuta DNAren oligonukleotidoak lortzeko prozezuetan.

Azetonitriloa osagai arrunta da konposatu kimiko erabilgarri askoren sintesi organikoan[4], hala nola azetamidina klorhidratoa, tiamina eta azido α-naftalenoazetikoa[5]. Zianogeno kloruroarekin erreakzionatzean malonitriloa sortzen da.

Azetonitriloak elektroi bikote libre bat du nitrogeno atomoan eta trantsizio-metalen nitrilozko konplexu asko era ditzake. Izaera basikoa izanik, erraz desplazatzeko moduko estekatzailea da.

EkoizpenaAldatu

Azetonitriloa akrilonitriloaren sintesiaren azpiproduktua da. Beraz, azetonitriloaren ekoizpen-joerek akrilonitriloaren joerei jarraitzen diete normalean.

Azetonitriloa beste metodo askoren bidez ere presta daiteke, baina metodo horiek ez dute garrantzi komertzialik. Bi seinaletze arren azetamidaren deshidratazioa edo karbono monoxidoaren eta amoniakoaren nahasteen hidrogenazioa aipa daitezke[6].

Munduko azetonitrilo-ekoizpenaren balioa 2020an 232 milioi US$-etakoa izango dela kalkulatu da[7].

ToxikotasunaAldatu

Azetonitriloak toxikotasun ertaina du dosi txikietan[8]. Metabolizatzean hidrogeno zianuroa sortzen du eta hori da hautemandako ondorio toxikoen iturria[9]. Oro har, efektu toxikoen agerpena atzeratu egiten da, azetonitriloa zianurotan metabolizatzeko gorputzak behar duen denbora dela eta (normalean, 2-12 ordu inguru)[10].

Gizakiengan azetonitriloak eragindako intoxikazioak (edo, espezifikoagoak izateko, azetonitriloaren eraginpean egon ondoren zianuroak eragindako intoxikazioak) arraroak dira, baina ez dira ezezagunak. Arnastuz, irentsiz eta, agian, larruazalaren zehar gertatzen dira. Sintomak esposizioa gertatu eta ordu batzuetara agertzen dira: arnasa hartzeko zailtasuna, pultsu motela, goragalea eta gorakoak. Konbultsioak eta koma kasu larrietan gerta daitezke eta ondoren heriotza arnas gutxiegitasunagatik. Tratamendua zianuroaren bidezko intoxikazioan bezalakoa da: oxigenoa, sodio nitrito eta tiosulfatoa ematea.

Azetonitrilotik hidrogeno zianurora doan metabolismo nahiko geldoari esker, sortutako zianuroaren parte handi bat tiozianato bihurtzen da gorputzaren barruan. Halaber, azetonitrilo metabolizatu aurretik parte handi bat iraizteko aukera ematen du. Iraizteko bide nagusiak arnasketa eta gernua dira.

ErreferentziakAldatu

  1. Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo. (1974-02-01). «Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction» Bulletin of the Chemical Society of Japan 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299. ISSN 0009-2673. Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  2. (Frantsesez) sciences (France), Académie des. (1847). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Gauthier-Villars Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  3. (Ingelesez) «Journal of Molecular Spectroscopy | Vol 21, Issues 1–4, Pages 1-430 (1966) | ScienceDirect.com by Elsevier» www.sciencedirect.com Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  4. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  5. Encyclopedia of toxicology. (2nd ed. argitaraldia) Elsevier 2005 ISBN 978-0-12-369400-3. PMC 771916910. Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  6. «Espacenet – search results» worldwide.espacenet.com Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  7. «Global Acetonitrile Industry» www.reportlinker.com Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  8. Encyclopedia of toxicology. (2nd ed. argitaraldia) Elsevier 2005 ISBN 978-0-12-369400-3. PMC 771916910. Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  9. «Acetonitrile (EHC 154, 1993)» www.inchem.org Noiz kontsultatua: 2020-12-25.
  10. Encyclopedia of toxicology. (2nd ed. argitaraldia) Elsevier 2005 ISBN 978-0-12-369400-3. PMC 771916910. Noiz kontsultatua: 2020-12-25.

Kanpo estekakAldatu