Akrilonitrilo

konposatu kimiko

Akrilonitriloa CH2CHCN formula duen konposatu organikoa da. Likido lurrunkor koloregabea da, baina lagin komertzialak horiak izan daitezke ezpurutasunengatik. Baratxuri- edo tipula-usaina du. Egitura molekularrari dagokionez, nitrilo bati lotutako binilo talde bat du. Poliakrilonitriloa bezalako plastiko erabilgarriak egiteko monomero garrantzitsua da. Erreaktiboa eta toxikoa da dosi txikietan[1]. Charles Moureu (1863-1929) kimikari frantsesak lehen aldiz sintetizatu zuen akrilonitriloa 1893an[2].

Akrilonitrilo
Acrylnitril.svg
Formula kimikoa C3H3N
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta nitrogeno eta karbono
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,81 g/cm³ (20 °C)
Disolbagarritasuna 7 g/100 g (ura, 20 °C)
Fusio-puntua −82 °C
−84 °C
Irakite-puntua 77 °C (760 Torr)
Lurrun-presioa 83 mmHg (20 °C)
Masa molekularra 53,027 u
Erabilera
Rola kantzerigeno
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
2
Lehergarritasunaren beheko muga 3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga 17 vol%
Gutxieneko dosi hilgarria
Batezbesteko dosi hilgarria
Autoignizio tenperatura 481 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga 4,34 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak, Hungaria)
2,17 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
2 ppm (, Egipto, Australia, Belgika, Danimarka, Finlandia, India, Japonia, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Norvegia, Suedia, Suitza, Erresuma Batua)
7 mg/m³ (, Australia)
20 ppm (, Filipinak, Turkia)
2 mg/m³ (, Polonia)
0,5 mg/m³ (, Errusia)
Denbora laburreko esposizio muga 4 ppm (Finlandia)
10 mg/m³ (Polonia)
1,5 mg/m³ (Errusia)
6 ppm (Suedia)
Esposizioaren goiko muga 21,7 mg/m³ (Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua −1 °C
IDLH 184,45 mg/m³
Eragin dezake acrylonitrile exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 107-13-1
ChemSpider 7567
PubChem 7855
Reaxys 605310
Gmelin 28217
ChEMBL CHEMBL445612
NBE zenbakia 1093
RTECS zenbakia AT5250000
ZVG 11410
DSSTox zenbakia AT5250000
EC zenbakia 203-466-5
ECHA 100.003.152
CosIng 95285
MeSH D000181
UNII MP1U0D42PE
KEGG C01998
PDB Ligand 6AC

NaturanAldatu

Akrilonitriloa ez da berez sortzen Lurraren atmosferan. Hala ere, leku industrialetan 0,11 ppm-rainoko kontzentrazioan ager daiteke. Astebete irauten du atmosferan degradatu baino lehen. Oxigenoarekin eta hidroxilo erradikalarekin erreakzionatzean deskonposatu egiten da, formil zianuroa eta formaldehidoa sortzeko[3]. Akrilonitriloa kaltegarria da uretako bizitzarako.

Titanen, Saturnoren satelitean, akrilonitriloa detektatu da[4]. Ordenagailu bidezko simulazioek iradokitzen dutenez, Titanen dauden kondizioek eraman lezaketela akrilonitriloa eratzera Lurreko zelula-mintzen eta besikulen moduko egiturak[5].

ProdukzioaAldatu

Akrilonitriloa propilenoaren amoxidazio katalitikoaren bidez prestatzen da. 2002an, munduko ekoizpen-ahalmena urteko 5 milioi tonakoa zela kalkulatu zen[6]. Azetonitriloa eta hidrogeno zianuroa erreakzioarenazpiproduktu garrantzitsuak dira eta saltzeko berreskuratzen dira[7]. Izan ere, 2008-2009ko azetonitriloaren eskaintza-eskasiaren arrazoia akrilonitrilo-eskaera gutxitzeagatik gertatu zen.

Propilenoa, amoniakoa eta airea (oxidatzailea) ohantze fluidizatuko erreaktore batetik pasarazten dira non katalizatzaillea 400–510 °C-tan eta 50–200 Kpa-tan dagoen.

2CH3−CH=CH2 + 2 NH3 + 3 O2 → 2 CH2=CH–C≡N + 6 H2O

Erreaktiboak behin bakarrik igarotzen dira erreaktoretik eta, ondoren, azido sulfuriko urtsutan itzaltzen dira. Uretan disolbatzen ez diren gehiegizko propilenoa, karbono monoxidoa, karbono dioxidoa eta nitrogenoa zuzenean atmosferara isurtzen dira edo erraustu egiten dira. Ur-disoluzioak akrilonitriloa, azetonitriloa, azido zianhidrikoa eta amonio sulfatoa izaten ditu. Zutabe batean ura kentzen da eta akrilonitriloa eta azetonitriloa destilazio bidez bereizten dira.

Kimika berdeko zenbait bide garatzen ari dira akrilonitriloa lehengai berriztagarrietatik sintetizatzeko, hala nola biomasa lignozelulosikotik, glizerinatik (biodieselaren ekoizpenetik lortutakoa) edo azido glutamikotik[8].

ErabileraAldatu

Akrilonitriloa monomero gisa erabiltzen da nagusiki poliakrilonitriloa homopolimeroa edo zenbait kopolimero garrantzitsu prestatzeko, hala nola estireno-akrilonitriloa (SAN), akrilonitrilo-butadieno-estirenoa (ABS), akrilonitrilo-estireno akrilatoa (ASA) eta beste kautxu sintetiko batzuk, hala nola nitrilo kautxua (NBR). Akrilonitriloaren hidrodimerizazioak adiponitriloa sortzen du nylon batzuen sintesian erabiltzen dena:

Akrilonitriloa eta haren deribatuak, hala nola 2-kloroakrilonitriloa dienozaleak dira Diels-Alder erreakzioetan. Akrilonitriloa ere aitzindari da akrilamidaren eta azido akrilikoaren fabrikazio industrialean.

ToxikotasunaAldatu

Azkar lurruntzen da giro-tenperaturan (20 ºC) kontzentrazio arriskutsuak sortuaz; azala narritatzea, arnas narritadura eta begiak narritatzea dira esposizio horren berehalako ondorioak. Gizakien esposizio-bideetan, besteak beste, emisioak, automobilen ihes-gasak eta zigarro-kea sartzen dira, eta horiek gizakiari erraz eragin dieziokete arnastu edo erretzen badu. Ukitzeak ere arazoak sorraraz dizake. Behin eta berriz ukitzeak azala sentsibilizatzea dakar, eta nerbio-sistema zentralari eta gibelari kalte egin diezaieke[9].

ErreferentziakAldatu

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  2. (Frantsesez) texte, Société chimique de France Auteur du. (1893-01). «Bulletin de la Société chimique de Paris. Mémoires» Gallica Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  3. Grosjean, Daniel. (1990-12-01). «Atmospheric Chemistry of Toxic Contaminants. 3. Unsaturated Aliphatics: Acrolein, Acrylonitrile, Maleic Anhydride» Journal of the Air & Waste Management Association 40 (12): 1664–1669. doi:10.1080/10473289.1990.10466814. ISSN 1047-3289. Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  4. (Ingelesez) Palmer, Maureen Y.; Cordiner, Martin A.; Nixon, Conor A.; Charnley, Steven B.; Teanby, Nicholas A.; Kisiel, Zbigniew; Irwin, Patrick G. J.; Mumma, Michael J.. (2017-07-01). «ALMA detection and astrobiological potential of vinyl cyanide on Titan» Science Advances 3 (7): e1700022. doi:10.1126/sciadv.1700022. ISSN 2375-2548. Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  5. (Ingelesez) July 2017, Mike Wall 28. «Saturn Moon Titan Has Molecules That Could Help Make Cell Membranes» Space.com Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  6. (Ingelesez) Brazdil, James F.. (2012). «Acrylonitrile» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a01_177.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2. Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  7. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  8. (Ingelesez) Guerrero-Pérez, M. Olga; Bañares, Miguel A.. (2015-01-01). «Metrics of acrylonitrile: From biomass vs. petrochemical route» Catalysis Today 239: 25–30. doi:10.1016/j.cattod.2013.12.046. ISSN 0920-5861. Noiz kontsultatua: 2020-12-23.
  9. (Gaztelaniaz) «Resumen de Salud Pública: Acrilonitrilo(Acrylonitrile) | PHS | ATSDR» www.atsdr.cdc.gov 2019-01-09 Noiz kontsultatua: 2020-12-23.

Kanpo estekakAldatu