Bentzoina

konposatu kimiko

Bentzoina konposatu organikoa da PhCH(OH)C(O)Ph formula duena. Hidroxizetona bat da bi fenilo talderi lotuta.

Bentzoina
Formula kimikoaC14H12O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Fusio-puntua134 °C
Masa molekularra212,08373 Da
Arriskuak
NFPA 704
1
1
0
Identifikatzaileak
InChlKeyISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia119-53-9
ChemSpider8093
PubChem8400
Reaxys391839
Gmelin17682
ChEMBLCHEMBL190677
ZVG37800
EC zenbakia204-331-3
ECHA100.003.938
CosIng39218
MeSHD001573
RxNorm1406
Human Metabolome DatabaseHMDB0032039
UNIIL7J6A1NE81
NDF-RTN0000147353
KEGGC01408

Kanfor usain apaleko solido kristalino zuria da. Kirala da eta bi enantiomero ditu: (R)-bentzoina eta (S)-bentzoina.

Historia aldatu

Bentzoina lehen aldiz Justus von Liebig and Friedrich Woehler kimikari alemaniarrek sintetizatu zuten lehen aldiz 1832an almendra mingotsaren olioarekin lanean ari zirenean[1]. Olio hori bentzaldehidoa da eta azido zianhidrikoaren aztarnak ditu. Horrek eraman zituen bentzoina sintetizatzera. Liebig-ekin lanean ziharduen Nikolai Zinin-ek hobetu zuen sintesiaren prozedura[2].

Erabilera aldatu

Bentzoina gehien bat bentziloa prestatzeko erabiltzen da. Bentziloa fotohasarazle bat da[3].

Halaber, hainbat botika presatzeko ere usatzen da, antiinflamatorio ez-esteroideak prestatzeko adibidez.

Prestaketa aldatu

Bentzaldehido bi molekulen adizioaren bidez prestatzen da zeinetan zianuro ioia katalizatzailea den.

 
Bentzoinaren sintesiaren erreakziobidea

Erreferentziak aldatu

  1. (Alemanez) Wöhler; Liebig. (). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» Annalen der Pharmacie 3 (3): 249–282.  doi:10.1002/jlac.18320030302. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-01-20).
  2. (Alemanez) Zinin, N.. (). «Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe» Annalen der Pharmacie 31 (3): 329–332.  doi:10.1002/jlac.18390310312. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-01-20).
  3. (Ingelesez) Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. (2000). «Ketones» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-01-20).

Kanpo estekak aldatu