Bentzoina

konposatu kimiko

Bentzoina konposatu organikoa da PhCH(OH)C(O)Ph formula duena. Hidroxizetona bat da bi fenilo talderi lotuta.

Bentzoina
Formula kimikoaC14H12O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motabenzylketone flavonoid (en) Itzuli
Ezaugarriak
Fusio-puntua134 °C
Masa molekularra212,08373 Da
Arriskuak
NFPA 704
1
1
0
Identifikatzaileak
InChlKeyISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia119-53-9
ChemSpider8093
PubChem8400
Reaxys391839
Gmelin17682
ChEMBLCHEMBL190677
ZVG37800
EC zenbakia204-331-3
ECHA100.003.938
CosIng39218
MeSHD001573
RxNorm1406
Human Metabolome DatabaseHMDB0032039
KNApSAcKC00059369
UNIIL7J6A1NE81
NDF-RTN0000147353
KEGGC01408

Kanfor usain apaleko solido kristalino zuria da. Kirala da eta bi enantiomero ditu: (R)-bentzoina eta (S)-bentzoina.

Historia

aldatu

Bentzoina lehen aldiz Justus von Liebig and Friedrich Woehler kimikari alemaniarrek sintetizatu zuten lehen aldiz 1832an almendra mingotsaren olioarekin lanean ari zirenean[1]. Olio hori bentzaldehidoa da eta azido zianhidrikoaren aztarnak ditu. Horrek eraman zituen bentzoina sintetizatzera. Liebig-ekin lanean ziharduen Nikolai Zinin-ek hobetu zuen sintesiaren prozedura[2].

Erabilera

aldatu

Bentzoina gehien bat bentziloa prestatzeko erabiltzen da. Bentziloa fotohasarazle bat da[3].

Halaber, hainbat botika presatzeko ere usatzen da, antiinflamatorio ez-esteroideak prestatzeko adibidez.

Prestaketa

aldatu

Bentzaldehido bi molekulen adizioaren bidez prestatzen da zeinetan zianuro ioia katalizatzailea den.

 
Bentzoinaren sintesiaren erreakziobidea

Erreferentziak

aldatu
  1. (Alemanez) Wöhler; Liebig. (). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure» Annalen der Pharmacie 3 (3): 249–282.  doi:10.1002/jlac.18320030302. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-01-20).
  2. (Alemanez) Zinin, N.. (). «Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe» Annalen der Pharmacie 31 (3): 329–332.  doi:10.1002/jlac.18390310312. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-01-20).
  3. (Ingelesez) Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. (2000). «Ketones» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-01-20).

Kanpo estekak

aldatu