Propino

konposatu kimiko

Propinoa edo metilazetilenoa hidrokarburo alifatikoa da, alkinoen familiakoa eta CH3C≡CH formula duena. Gas kolorge oso sukoia da. Propadieno bere tautomeroarekin oreka kimikoan egoten da[1].

Propino
Propyne.png
Formula kimikoa C3H4
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta karbono
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,6925 g/cm³
Fusio-puntua −103 °C
Irakite-puntua −23 °C (760 Torr)
Formazio entalpia estandarra −185,44 kJ/mol
Baporizazio entalpia 22,1 kJ/mol
Lurrun-presioa 5,2 atm (20 °C)
Masa molekularra 40,1 u
Arriskuak
Lehergarritasunaren beheko muga 1,7 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga 1.650 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
IDLH 2.788 mg/m³
Eragin dezake methylacetylene exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 74-99-7
ChemSpider 6095
PubChem 6335
Reaxys 878138
Gmelin 48086
ChEMBL CHEMBL116902
RTECS zenbakia UK4250000
ZVG 13940
DSSTox zenbakia UK4250000
EC zenbakia 200-828-4
ECHA 100.000.754
UNII 086L40ET1B

EzaugarriakAldatu

Propinoa gas nahikoa egonkorra da nahiz eta oso sukoia izan. Oso kontzentratuta dagoenean itogarri bihurtzen da.

Gas kolorgea da eta usain berezia du. Airea baino pisutsuagoa da eta uretan disolbaezina.

Propinoa orekan egoten da bere tautomero propadienoarekin. Bi gasen nahasteari MAPD (MetilAzetileno/PropaDieno) esaten zaio:

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2

MAPD albo-produktu ez-desideratua da propenoaren produkzioan propanoaren crackingaren bidez. Propenoa lehengai inportantea da industria kimikoan esaterako polipropilenoa sintetizatzeko eta erreakzio horretan MAPDk oztopatu egiten du polimerizazio katalitikoa.

PrestakuntzaAldatu

Propanoaren crackingez gain propinoa 1-propanolaren[2], alkohol alilikoaren edo azetonaren[3] erredukzioaz presta daiteke laborategian. Konposatu horren lurrinak magnesioaren eraginez erreduzitzen dira.

ErabileraAldatu

Propinoak hiru karbono-atomozko egitura duenez, oso erabilgarria da sintesi organikoan. Lotura hirukoitzak oso erreaktibo bilakatzen du bereziki adizio-erreakzio nukleozaleetan.

Desprotonatu egiten da n-butil litioz tratatzean, propinil litioa emanez. Hau nukleozale oso erreaktiboa da eta erraz erreakzionatzen du karboxilo taldeekin alkoholak eta esterrak emanez[4]. Propinoa purutzea oso garestia denez, normalean MAPD baliatzen da merkeagoa delako.

Europako Espazio Agentziak erregai berrien berrien bila dihardu metilhidrazina/nitrogeno tetroxido sistema klasikoa ordezkatzeko eta nahaste ez horren toxikoak baliatu nahi ditu. Propino/oxigeno likido nahasteak orbita baxura sateliteak jartzeko erregai moduan abantailak nabarmenak dituela ikusi da[5].

ErreferentziakAldatu

  1. (Ingelesez) Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard et al.. (2011). «Acetylene» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a01_097.pub4. ISBN 978-3-527-30673-2. Noiz kontsultatua: 2021-04-02.
  2. (Ingelesez) Keiser, Edward H.; Breed, Mary B.. (1895-04-01). «The action of magnesium upon the vapors of the alcohols and a new method of preparing allylene» Journal of the Franklin Institute 139 (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. ISSN 0016-0032. Noiz kontsultatua: 2021-04-02.
  3. (Ingelesez) The Chemical News and Journal of Industrial Science; with which is Incorporated the "Chemical Gazette.": A Journal of Practical Chemistry in All Its Applications to Pharmacy, Arts and Manufactures. Chemical news office 1896 Noiz kontsultatua: 2021-04-02.
  4. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org Noiz kontsultatua: 2021-04-02.
  5. (Ingelesez) European Space Agency. (2009). International Conference on Green Propellant for Space Propulsion. , abenduaren 23an or..

Kanpo estekakAldatu