Propino

konposatu kimiko
Metilazetileno» orritik birbideratua)

Propinoa edo metilazetilenoa hidrokarburo alifatikoa da, alkinoen familiakoa eta CH3C≡CH formula duena. Gas kolorge oso sukoia da. Propadieno bere tautomeroarekin oreka kimikoan egoten da[1].

Propino
Formula kimikoaC3H4
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono
Motaalkino
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,6925 g/cm³
Momentu dipolarra0,784 D
Fusio-puntua−103 °C
−102,7 °C
Irakite-puntua−23 °C (760 Torr)
−23,2 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia0,784 D
Formazio entalpia estandarra−185,44 kJ/mol
Baporizazio entalpia22,1 kJ/mol
Lurrun-presioa5,2 atm (20 °C)
Masa molekularra40,1 Da
Arriskuak
Lehergarritasunaren beheko muga1,7 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga1.650 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
IDLH2.788 mg/m³
Eragin dezakemethylacetylene exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyMWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia74-99-7
ChemSpider6095
PubChem6335
Reaxys878138
Gmelin48086
ChEMBLCHEMBL116902
RTECS zenbakiaUK4250000
ZVG13940
DSSTox zenbakiaUK4250000
EC zenbakia200-828-4
ECHA100.000.754
UNII086L40ET1B

Ezaugarriak aldatu

Propinoa gas nahikoa egonkorra da nahiz eta oso sukoia izan. Oso kontzentratuta dagoenean itogarri bihurtzen da.

Gas kolorgea da eta usain berezia du. Airea baino pisutsuagoa da eta uretan disolbaezina.

Propinoa orekan egoten da bere tautomero propadienoarekin. Bi gasen nahasteari MAPD (MetilAzetileno/PropaDieno) esaten zaio:

H3CC≡CH ⇌ H2C=C=CH2

MAPD albo-produktu ez-desideratua da propenoaren produkzioan propanoaren crackingaren bidez. Propenoa lehengai inportantea da industria kimikoan esaterako polipropilenoa sintetizatzeko eta erreakzio horretan MAPDk oztopatu egiten du polimerizazio katalitikoa.

Prestakuntza aldatu

Propanoaren crackingez gain propinoa 1-propanolaren[2], alkohol alilikoaren edo azetonaren[3] erredukzioaz presta daiteke laborategian. Konposatu horren lurrinak magnesioaren eraginez erreduzitzen dira.

Erabilera aldatu

Propinoak hiru karbono-atomozko egitura duenez, oso erabilgarria da sintesi organikoan. Lotura hirukoitzak oso erreaktibo bilakatzen du bereziki adizio-erreakzio nukleozaleetan.

Desprotonatu egiten da n-butil litioz tratatzean, propinil litioa emanez. Hau nukleozale oso erreaktiboa da eta erraz erreakzionatzen du karboxilo taldeekin alkoholak eta esterrak emanez[4]. Propinoa purutzea oso garestia denez, normalean MAPD baliatzen da merkeagoa delako.

Europako Espazio Agentziak erregai berrien berrien bila dihardu metilhidrazina/nitrogeno tetroxido sistema klasikoa ordezkatzeko eta nahaste ez horren toxikoak baliatu nahi ditu. Propino/oxigeno likido nahasteak orbita baxura sateliteak jartzeko erregai moduan abantailak nabarmenak dituela ikusi da[5].

Erreferentziak aldatu

  1. (Ingelesez) Pässler, Peter; Hefner, Werner; Buckl, Klaus; Meinass, Helmut; Meiswinkel, Andreas; Wernicke, Hans-Jürgen; Ebersberg, Günter; Müller, Richard et al.. (2011). «Acetylene» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society)  doi:10.1002/14356007.a01_097.pub4. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
  2. (Ingelesez) Keiser, Edward H.; Breed, Mary B.. (1895-04-01). «The action of magnesium upon the vapors of the alcohols and a new method of preparing allylene» Journal of the Franklin Institute 139 (4): 304–309.  doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. ISSN 0016-0032. (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
  3. (Ingelesez) The Chemical News and Journal of Industrial Science; with which is Incorporated the "Chemical Gazette.": A Journal of Practical Chemistry in All Its Applications to Pharmacy, Arts and Manufactures. Chemical news office 1896 (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
  4. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-04-02).
  5. (Ingelesez) European Space Agency. (2009). International Conference on Green Propellant for Space Propulsion. , abenduaren 23an or..

Kanpo estekak aldatu