Kolesterol

konposatu kimiko

Kolesterola gorputz-ehunetan eta odol-plasman dagoen esterola (lipidoa) da. Batez ere, gibel, bizkarrezur-muin, are eta burmuinean dago. Giza-gorputzaren funtzionamendurako ezinbestekoa, hainbat egitura eta organoetan hainbat funtzio betetzen ditu. Horien artean nerbio-zuntzen mielinazko bandena eta hormonak ekoizteko oinarrizkoa da.

Kolesterol
Formula kimikoaC27H46O
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
MolView3D eredua
Konposizioakarbono, oxigeno eta hidrogeno
MotaEsterol
Estereoisomeroa(20S)-Cholesta-5-ene-3beta-ol (en) Itzuli, [[(3S,8S,9R,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S,8S,9R,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) Itzuli, [[(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) Itzuli, [[(3S,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S,8R,9R,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) Itzuli, [[(3S,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) Itzuli, epicholesterol (en) Itzuli eta [[(3S)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol|(3S)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol]] (en) Itzuli
Ezaugarriak
Fusio-puntua149 °C
148 °C
Irakite-puntua200 °C
Masa molekularra386,354866092 Da
Erabilera
Tratatzen dunutrizio-gaixotasun
ElkarrekintzaRAR related orphan receptor A (en) Itzuli
Rolaprecursor (en) Itzuli eta primary metabolite (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyHVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
CAS zenbakia57-88-5
ChemSpider5775
PubChem5997
Reaxys2060565
Gmelin16113
ChEBI550297
ChEMBLCHEMBL112570
RTECS zenbakiaFZ8400000
ZVG36750
DSSTox zenbakiaFZ8400000
EC zenbakia200-353-2
ECHA100.000.321
CosIng74991
MeSHD002784
RxNorm2438
Human Metabolome DatabaseHMDB0000067
UNII97C5T2UQ7J
NDF-RTN0000146961 eta N0000007064
KEGGD00040
PDB LigandCLR

Ezaugarri kimikoak

aldatu

Alkohol sekundarioa da kolesterola, esterolen familiakoa, C27 H45 OH formula kimikoa duena. Lipidoen sailekoa da. Mutur batean daukan hidroxilo taldeari esker molekula anfipatikoa da. Animali jatorriko ehunek ekoizten dute soilik, batez ere gibelak eta giltzurrun gaineko guruinek.

Kolesterol-jatorriak

aldatu

Ugaztunek kolesterola bi bide hauetatik lor dezakete:

  • Kolesterol endogenoa: kolesterolik gabeko gantzen bidez gorputzetan sortzen dena (norberaren ehunek sortua). Gibela da kolesterol endogenoa sortzen duen organoa. Kolesterol endogenoaren zati bat behazun-azido bihurtzen du gibelak. Azido horiek ahalbidetzen dute hesteetako xurgapena eta koipeen digestioa. Kolesterol horrek badu esku-hartzerik D bitaminaren sintesian, eta gorputzaren hormona esteroideen bultzatzailea da. Kortisona eta aldosteronaren sintesian esku hartzen du, baita giltzurrun gaineko guruinetako androgenoenetan ere, testosteronaren sintesian barrabiletan, estrogeno eta progesteronarenean obulutegietan. Esterifikatua badago, ez da uretan disolbatzen (hidrofoboa da), aitzitik, oliotan bakarrik disolbatzen da. Bestalde, kolesterol esterifikatua ezin da organo batetik bestera ibili molekula konplexuagoetan, lipoproteinetan, izan ezik. Era askotako lipoproteinak daude: VLDL eta LDL (dentsitate txikikoak eta tamaina handikoak) eta HDL (tamaina txikikoak eta dentsitate handikoak).
  • Kolesterol exogenoa: jakiek berez duten kolesterola da. Hesteetatik odolera pasatzen da. Animali jatorriko elikagaietan dago gehienbat; arrautzaren gorringo, gibel, esneki (gurina, gazta), burmuin, hestebete eta haragi gorrian.

Funtzioak

aldatu

Kolesterola bizitzarako ezinbestekoa da, funtzio ugari betetzen dituelako:

Kolesterol tasa

aldatu

Kolesterol kontzentrazio normala odolean 1,7 eta 2,2 g/l da, eta adinean aurrera egin ahala 2,5 g/l-raino igo ohi da. Giltzurrun edo guruinetako zenbait gaitzek eragin ohi dute kolesterolaren gehitzerik, baina oro har ez da horrelakorik gertatzen baldin eta ez bada herentzia genetikoaren edo lipidoen hazkundearen eraginez. Odoleko kolesterol tasak (batez ere VLDL eta LDL motakoak) gora egiten badu, koipe plakak (ateromak) ager daitezke zenbait zainetan (arterosklerosia), batez ere arteria koronarioetan, eta bularreko angina edo infartuak eragin ditzakete. Aitzitik, HDL motako kolesterolaren gehitzeak eragin babeslea du arteria koronarioetan.

Erreferentziak

aldatu

Kanpo-estekak

aldatu