Aromatikotasun

molekula ziklikoen propietate kimiko bat, zeinaren bidez zikloko lotura asegabeen, elektroi-bikote bakartien eta orbital hutsen deslokalizazioak egonkortasun handia ematen dion molekulari

Aromatikotasuna da molekula ziklikoen propietate kimiko bat, zeinaren bidez zikloko lotura asegabeen, elektroi-bikote bakartien eta orbital hutsen deslokalizazioak egonkortasun handia ematen dion molekulari[1].

Bentzenoaren bi egitura erresonatzaileak eta horien irudikapean

EzaugarriakAldatu

Historikoki aromatikotasunaren definizioa aldatuz joan da.

  • Hasieran, usain berezia zuten substantziak hartzen ziren aromatikotzat.
  • Ondoren, erreaktibotasun eskasa zuten hidrokarburoak hartzen ziren aromatikotzat.
  • Geroago, egonkortasun berezia zuten konposatuak hartzen ziren aromatikotzat.
  • Gaur egun erabiltzen den irizpidea egiturarekin loturik dago. Irizpide horri Hückel-en arau deritzo.

Horren arabera, honako hauek dira konposatu aromatiko izateko bete behar dituzten baldintzak:

  1. Egitura laua izatea.
  2. Konjugazioa edo deslokalizazioa maximoa izatea.
  3. π elektroien kopurua 4n+2 izatea (n = 1,2,3...), hau da, 4 baino handiagoa den π elektroi-kopurua izatea (6, 10, 14, …)

Hückel-en arauaren arabera π elektroien kopurua 4n bada, orduan ziklo hori antiaromatikoa da. Horregatik ziklobutadienoa antiaromatikotzat jotzen da; deslokalizatutako elektroi-kopurua 4 da.

Bestetik, ez-aromatiko esaten zaie lauak ez diren konposatuei eta konjugazio maximoa ez duten zikloei[2].

Konposatu aromatikoek egonkortasun kimiko handia dute, konparatzen badira antzeko molekula ez-aromatikoekin. Konposatu aromatikoek ordezkapen aromatiko elektroizaleak eta ordezkapen aromatiko nukleozaleak izaten dituzte, baina adizio elektroizalerik ez zeina ohikoa den karborno-karbono lotura bikoitza duten konposatuetan[2].

Konposatu aromatikoakAldatu

Bentzenoaren deribatuak normalean aromatikoak izaten dira, adibidez: toluenoa eta xilenoak. Pirrolaren, furanoaren eta piridinaren moduko konposatu heteroziklikoak eta antrazeno edo fenantrenoaren moduko konposatu poliziklikoak ere aromatikoak dira.

Halaber, biziarentzat inportanteak diren konposatu anitz aromatikoak dira hala nola DNAren base organikoak, klorofila eta hemoglobina.

ErreferentziakAldatu

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2021-02-20.
  2. a b Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2012). Kimika Organikoa. EHU, 51-65 or. ISBN 978-84-9860-672-0..

Kanpo estekakAldatu