Naftaleno

C10H8 formulako hidrokarburo aromatikoa, bi bentzeno-eraztun fusionatuz osatua. Kristal zuriak eratzen ditu, eta lurrunkorra da.

Naftalenoa C10H8 formulako hidrokarburo aromatiko poliziklikoa da, guztietan sinpleena, bi bentzeno-eraztun fusionatuz osatua. Kristal zuriak eratzen ditu, eta lurrunkorra da. Sintesi organiko askoren hasierako erreaktibo gisa eta disolbatzaile gisa erabiltzen da[1].

Naftaleno
Naphthalene 200.svg
Formula kimikoaC10H8
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutakarbono eta hidrogeno
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,15 g/cm³ (20 °C)
Errefrakzio indiziea1,5898
Disolbagarritasuna0,003 g/100 g (ura, 20 °C)
Fusio-puntua80 °C
80 °C
81 °C
Irakite-puntua218 °C (760 Torr)
218 °C
Formazio entalpia estandarra78,53 kJ/mol
Lurrun-presioa0,08 mmHg (20 °C)
Masa molekularra128,063 Da
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Lehergarritasunaren beheko muga0,9 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga5,9 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga50 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga75 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua79 °C
IDLH1.310 mg/m³
Eragin dezakenaphthalene exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia91-20-3
ChemSpider906
PubChem931
Reaxys1421310
Gmelin16482
ChEBI3347
ChEMBLCHEMBL16293
RTECS zenbakiaQJ0525000
ZVG15510
DSSTox zenbakiaQJ0525000
EC zenbakia202-049-5
ECHA100.001.863
RxNorm1311149
Human Metabolome DatabaseHMDB0029751
KNApSAcKC00001259
UNII2166IN72UN
KEGGC00829
PDB LigandNPY

Sitsen kontra baliatzen den naftaleno ez-puruari naftalina deritzo[2].

Ezaugarri fisikoakAldatu

Molekula osatzen duten hamar karbonoetako bi, eraztun biren parte dira eta ez dute hidrogeno-atomorik lotuta. Beste 8ek hidrogeno-atomo banari lotuta daude.

Naftalenoaren karbono-atomoak zenbakitzeko IUPAC-ek gomendatutako araua beheko irudian ematen da:

 

Molekulan laua da, bentzenoaren kasuan bezala. Bestela ez litzateke aromatikoa izango. Alabaina, bentzenoaren kasuan ez bezala lotura guztiek ez dute luzera bera. C1−C2, C3−C4, C5−C6 eta C7−C8 loturek 1.37 Å inguruko luzera dute eta gainerakoek 1.42 Å ingurukoa[3].

Naftalenoak hiru erresonantzia-egitura ditu.

 

Ezaugarri kimikoakAldatu

Naftalenoa bentzenoa baino erreaktiboagoa da ordezkapen-erreakzio elektroizaleetan. Adibidez, klorazioak eta bromazioak katalizatzailerik ez dute behar, hurrenez hurre, 1-kloronaftalenoa eta 1-bromonaftalenoa emateko. Halaber oso erraz eratzen dituzte alkilo deribatuak Friedel-Crafts erreakzioaren bidez edo azido sulfurikoz edo azido fosforikoz katalizatutako alkenoekiko edo alkoholekiko erreakzioen bidez.

Erregio-selektibitatearen ikuspegitik, elektroizaleek alfa posizioari erasotzen diote. Zergatik erasotzen dioten alfa posizioari eta ez betari esplika daiteke aintzat hartzen bada bitarteko espezieen erresonantzia-egituren izaera. Alfa posizioko bitartekoarentzat marraz daitezke 7 erresonantzia-egitura, non lauk eraztun aromatiko bat gordetzen duten. Beta ordezkapenean bitartekoak sei erresonantzia-egitura ditu soilik eta horietako bi baino ez dira aromatiko.

Metal alkalinoekin kolore urdin iluneko anioi-gatzak eratzen ditu, hala nola, sodio naftalenidoa, Na+C10H−. Gatz horiek oso erreduktore sendoak dira.

Katalizatzaile metalikoen presentzian eta presio handitan naftalenoa hidrogena daiteke tetralina (C10H12) edo dekalina (C10H18) emanez[4].

Naftalenoa oxigenoarekin oxidatzen da banadio pentoxidoa katalizatzaile moduan usatuz anhidrido ftalikoa emanez.

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 CO2 + 2 H2O

Produkzioa eta erabileraAldatu

XX. mendearen erdialdean naftaleno-produkzioaren parte adierazgarri bat petrolio-findegitan lortzen zen petrolio astunetik abiatuz. Egun bazterrekoa da iturri hori eta harrikatz-mundruna da iturririk nagusiena.

Naftalenoa nagusiki beste produktu kimiko batzuk lortzeko lehengai moduan erabiltzen da, adibidez, anhidrido ftalikoa.

Historikoki etxeetako sitsak hiltzeko erabili izan da naftalenoa. Gurean, zeregin horretarako naftalina izenarekin da ezaguna. Egun, 1,4-diklorobentzenoa gehiago usatzen da.

ErreferentziakAldatu

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).
  2. «Euskaltzaindiaren Hiztegia» www.euskaltzaindia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).
  3. Cruickshank, Durward William John; Sparks, R. A.; Cox, Ernest Gordon. (1960-10-18). «Experimental and theoretical determinations of bond lengths in naphthalene, anthracene and other hydrocarbons» Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences 258 (1293): 270–285. doi:10.1098/rspa.1960.0187. (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).
  4. (Ingelesez) Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut. (2003). «Naphthalene and Hydronaphthalenes» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a17_001.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-02-22).

Kanpo estekakAldatu