Anhidrido ftaliko

konposatu kimiko

Anhidrido ftalikoa konposatu organikoa da anhidrido azidoen familiako C6H4(CO)2O formula duena. Solido zuria da. Industria kimikoan hagitz erabiltzen da bereziki plastifikatzaileak sintetizatzeko[1].

Anhidrido ftaliko
Formula kimikoaC8H4O3
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno eta karbono
Motabiogenic isobenzofuran (en) Itzuli, konposatu aromatiko, carboxylic anhydride (en) Itzuli eta bicyclic compound (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,53 g/cm³
1,2 g/cm³
Disolbagarritasuna0,6 g/100 g (ur, 20 °C)
Fusio-puntua131 °C
132 °C
130,8 °C
Irakite-puntua295 °C (760 Torr)
295 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa0,0015 mmHg (20 °C)
Masa molekularra148,016 Da
Arriskuak
NFPA 704
1
3
0
Lehergarritasunaren beheko muga1,7 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga10,5 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga6 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
12 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua152 °C
IDLH60 mg/m³
Eragin dezakephthalic anhydride exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyLGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia85-44-9
ChemSpider6552
PubChem6811
Reaxys118515
Gmelin36605
ChEBI27200
ChEMBLCHEMBL1371297
RTECS zenbakiaTI3150000
ZVG13390
DSSTox zenbakiaTI3150000
EC zenbakia201-607-5
ECHA100.001.461
CosIng95928
MeSHD010796
Human Metabolome DatabaseHMDB0256501
UNIIUVL263I5BJ

Sintesia

aldatu

Anhidrido ftalikoa industrialki produzitzeko naftalenoa oxigenoz oxidatzen da banadio pentoxidoa (V2O5) katalizatzaile moduan usatuz[2].

Sintesi alternatibo bat da orto-xilenoaren bi metil taldeak oxidatzea 320-400 C-tan.

 

Azido ftalikoa labe batean 200 C-tan deshidratatuz ere lor daiteke anhidrido ftalikoa.

Erabilera

aldatu

Anhidrido ftalikoaren erabilera nagusia ftalato-esterrak sintetizatzea da, hauek plastifikatzaile gisa baliatzen biitira PVCaren prozesaketan. Ftalato-esterrak sintetizatzeko anhidrido ftalikoa alkoholez tratatzen da deribatu monoestirifikatua lortzeko.

 

Bigarren esterifikazioa zailagoa da eta ura erauztea eskatzen du.

 

Guztietan inportanteena bis(2-etilhexil) ftalatoa da.

Tinturak sintetizatzeko lehengai gisa ere usatzen da anhidrido ftalikoa, fenolftaleina esaterako[3].

 
Fenolftaleinaren sintesia

Erreferentziak

aldatu
  1. (Ingelesez) PubChem. «Phthalic anhydride» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).
  2. (Ingelesez) Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang. (2007-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Phthalic Acid and Derivatives» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA): a20_181.pub2.  doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).
  3. (Ingelesez) Baeyer, Adolf. (1871-06). «Ueber die Phenolfarbstoffe» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 4 (2): 658–665.  doi:10.1002/cber.18710040247. ISSN 0365-9496. (Noiz kontsultatua: 2023-04-25).

Kanpo estekak

aldatu