Metil metakrilato

konposatu kimiko

Metil metakrilatoa (MMA) konposatu organikoa da CH2=C(CH3)COOCH3 formula duena. Likido korlorgea da, azido metakrilikoaren ester metilikoa, eta monomero gisa usatzen da poli(metil metakrilato) plastiko gardena ekoizteko[1].

Metil metakrilato
Formula kimikoaC5H8O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motaester eta konposatu asegabe
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,94 g/cm³ (20 °C)
Biskositate dinamikoa0,0006 Pl
Disolbagarritasuna1,5 g/100 g (ur, 20 °C)
Fusio-puntua−48 °C
−48 °C
Irakite-puntua101 °C (760 Torr)
100,5 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa29 mmHg (20 °C)
Masa molekularra100,052 Da
Erabilera
Rolahezur-zementu
Arriskuak
Lehergarritasunaren beheko muga1,7 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga8,2 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga410 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua10 °C
IDLH4.090 mg/m³
Eragin dezakemethyl methacrylate exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyVVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia80-62-6
ChemSpider6406
PubChem6658
Reaxys605459
Gmelin34840
ChEBI2691
ChEMBLCHEMBL49996
RTECS zenbakiaOZ5075000
ZVG13350
DSSTox zenbakiaOZ5075000
EC zenbakia201-297-1
ECHA100.001.180
CosIng83732
MeSHD020366
RxNorm29897
Human Metabolome DatabaseHMDB0032385
KNApSAcKC00063036
UNII196OC77688
NDF-RTN0000147336
KEGGC14527

Sintesia

aldatu

Metil metakrilatoaren produkzioa oso handia denez hainbat metodo baliatzen dira industrian monomeroa lortzeko.

Zianohidrinaren bidea

aldatu

Azetona zianohidrina azido sulfurikoarekin tratatzen da eta bi urratsetako prozesu baten bidez metil metakrilatoa lortzen da. Lehen urratsean metakrilamidaren ester sulfurikoa ekoizten da,

 

zeinek metanol bidezko transesterifikazioren bidez monomeroa ematen duen[2].

 

Etilenotik abiatuta

aldatu

Etilenoa lehengaitzat harturik bi bide daude metil metakrilatoa sintetizatzeko: metil propionatoaren bidea eta propanalaren bidea

Propionatoaren bidea

aldatu

Bi urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoa karbono(II) oxidoz eta metanolez erreakzionarazten da metil propionatoa lortuaz.

 

Bigarren urratsean metil propionatoa metanolarekin erreakzionarazten da katalizatzaile egoki bat usatuz, zesio oxidoa adibidez, metil metakrilatoa erdietsiz[3].

 

Propanalaren bidea

aldatu

Hiru urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoaren hidroformilazioari ekiten zaio propanala sintetizatzeko.

 

Bigarren pauso gisa, propanala formaldehidoz tratatzen da metakroleina lortuaz.

 

Azkenik, metakroleina airez oxidatzen da metil metakrilatoa emanez[4].

 

Isobutilenoa azido metakrilikoara oxidatzen da eta, segidan, azidoa metanol bidez esterifikatzen da metil metakrilatoa emanez[4].

 

 

Erabilera

aldatu

Metil metakrilatoaren produkzioaren % 75etik gora poli(metil metakirlato) polimeroa sintetizatzeko usatzen da. Bestetik kopolimeroak prestatzeko ere baliatzen da, etsenplurako, metil metakrilato-butadieno-estireno kopolimeroa.

Ikus, gainera

aldatu

Erreferentziak

aldatu
  1. (Ingelesez) PubChem. «Methyl methacrylate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
  2. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
  3. Handbook of industrial chemistry and biotechnology : volume 1 and 2. (12th ed. argitaraldia) Springer 2012 ISBN 978-1-4614-4259-2. PMC 825818188. (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
  4. a b (Ingelesez) Nagai, Koichi. (2001-11-30). «New developments in the production of methyl methacrylate» Applied Catalysis A: General 221 (1): 367–377.  doi:10.1016/S0926-860X(01)00810-9. ISSN 0926-860X. (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).

Kanpo estekak

aldatu