Metil metakrilato
Metil metakrilatoa (MMA) konposatu organikoa da CH2=C(CH3)COOCH3 formula duena. Likido korlorgea da, azido metakrilikoaren ester metilikoa, eta monomero gisa usatzen da poli(metil metakrilato) plastiko gardena ekoizteko[1].
Metil metakrilato | |
---|---|
Formula kimikoa | C5H8O2 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Mota | ester eta konposatu asegabe |
Ezaugarriak | |
Dentsitatea | 0,94 g/cm³ (20 °C) |
Biskositate dinamikoa | 0,0006 Pl |
Disolbagarritasuna | 1,5 g/100 g (ur, 20 °C) |
Fusio-puntua | −48 °C −48 °C |
Irakite-puntua | 101 °C (760 Torr) 100,5 °C (101,325 kPa) |
Lurrun-presioa | 29 mmHg (20 °C) |
Masa molekularra | 100,052 Da |
Erabilera | |
Rola | hezur-zementu |
Arriskuak | |
Lehergarritasunaren beheko muga | 1,7 vol% |
Lehergarritasunaren goiko muga | 8,2 vol% |
Denboran ponderatutako esposizio muga | 410 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak) |
Flash-puntua | 10 °C |
IDLH | 4.090 mg/m³ |
Eragin dezake | methyl methacrylate exposure (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 80-62-6 |
ChemSpider | 6406 |
PubChem | 6658 |
Reaxys | 605459 |
Gmelin | 34840 |
ChEBI | 2691 |
ChEMBL | CHEMBL49996 |
RTECS zenbakia | OZ5075000 |
ZVG | 13350 |
DSSTox zenbakia | OZ5075000 |
EC zenbakia | 201-297-1 |
ECHA | 100.001.180 |
CosIng | 83732 |
MeSH | D020366 |
RxNorm | 29897 |
Human Metabolome Database | HMDB0032385 |
KNApSAcK | C00063036 |
UNII | 196OC77688 |
NDF-RT | N0000147336 |
KEGG | C14527 |
Sintesia
aldatuMetil metakrilatoaren produkzioa oso handia denez hainbat metodo baliatzen dira industrian monomeroa lortzeko.
Zianohidrinaren bidea
aldatuAzetona zianohidrina azido sulfurikoarekin tratatzen da eta bi urratsetako prozesu baten bidez metil metakrilatoa lortzen da. Lehen urratsean metakrilamidaren ester sulfurikoa ekoizten da,
zeinek metanol bidezko transesterifikazioren bidez monomeroa ematen duen[2].
Etilenotik abiatuta
aldatuEtilenoa lehengaitzat harturik bi bide daude metil metakrilatoa sintetizatzeko: metil propionatoaren bidea eta propanalaren bidea
Propionatoaren bidea
aldatuBi urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoa karbono(II) oxidoz eta metanolez erreakzionarazten da metil propionatoa lortuaz.
Bigarren urratsean metil propionatoa metanolarekin erreakzionarazten da katalizatzaile egoki bat usatuz, zesio oxidoa adibidez, metil metakrilatoa erdietsiz[3].
Propanalaren bidea
aldatuHiru urratsetako prozesu honetan, lehenik, etilenoaren hidroformilazioari ekiten zaio propanala sintetizatzeko.
Bigarren pauso gisa, propanala formaldehidoz tratatzen da metakroleina lortuaz.
Azkenik, metakroleina airez oxidatzen da metil metakrilatoa emanez[4].
Isobutilenoa azido metakrilikoara oxidatzen da eta, segidan, azidoa metanol bidez esterifikatzen da metil metakrilatoa emanez[4].
Erabilera
aldatuMetil metakrilatoaren produkzioaren % 75etik gora poli(metil metakirlato) polimeroa sintetizatzeko usatzen da. Bestetik kopolimeroak prestatzeko ere baliatzen da, etsenplurako, metil metakrilato-butadieno-estireno kopolimeroa.
Ikus, gainera
aldatuErreferentziak
aldatu- ↑ (Ingelesez) PubChem. «Methyl methacrylate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
- ↑ Handbook of industrial chemistry and biotechnology : volume 1 and 2. (12th ed. argitaraldia) Springer 2012 ISBN 978-1-4614-4259-2. PMC 825818188. (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).
- ↑ a b (Ingelesez) Nagai, Koichi. (2001-11-30). «New developments in the production of methyl methacrylate» Applied Catalysis A: General 221 (1): 367–377. doi: . ISSN 0926-860X. (Noiz kontsultatua: 2023-01-22).