Kloranfenikol

konposatu kimiko

Kloranfenikola Streptomyces venezuelae bakterioak ekoiztutako antibiotikoa da. Hasiera batean bakterio horrengandik lortzen bazen ere, gaur egun laborategian era sintetikoan lortzen da. Espektro zabaleko antibiotikoa da eta toxikotasun handia du, bere erabilera murrizten duena.

Kloranfenikol
Chloramphenicol.svg
Formula kimikoaC11H12Cl2N2O5
SMILES kanonikoa[N+(=O)[O-]&zoom=2.0&annotate=none 2D eredua]
SMILES isomerikoa
C1=CC(=CC=C1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
InChl3D eredua
MotaBakterizida
Ezaugarriak
Fusio-puntua151 °C
Masa molekularra322,012 Da
Erabilera
Tratatzen dubacteroides infectious disease (en) Itzuli, rickettsiosi eta otitis externa (en) Itzuli
HaurdunaldiaAustralian pregnancy category A (en) Itzuli eta US pregnancy category C (en) Itzuli
Rolaprotein synthesis inhibitors (en) Itzuli eta Bakterio-kontrako
Identifikatzaileak
InChlKeyWIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
CAS zenbakia56-75-7
ChemSpider5744
PubChem5959
Reaxys2225532
Gmelin17698
ChEMBLCHEMBL130
ZVG36360
EC zenbakia200-287-4
ECHA100.000.262
MeSHD002701
RxNorm2348
UNII66974FR9Q1
NDF-RTN0000146533
KEGGC00918
PDB LigandCLM

ErasobideaAldatu

Beste antibiotiko batzuen antzera (estreptomizina, tetraziklinak, eritromizina...) kloranfenikolak bakterioen proteinen sintesia eragozten du. Zehazki, polipeptidoen luzapena blokeatzen du prozesu horretan parte hartzen duen entzima inhibituz. Proteinak sortu ezean bakterioak hiltzen dira.

Kloranfenikola gai da bakteriar erribosomei atxikitzeko (proteinen sintesia oztopatuz), baina ez du zelula eukariotoen erribosomak kaltetzen.

AplikazioakAldatu

Espektro zabaleko antibiotikoa denez, bakterio Gram negatibo zein Gram positiboen aurka oso eraginkorra da. Klamidiak, mikoplasmak eta Rickettsiak sentikorrak dira ere kloranfenikolarekiko.

Aurkitu zutenean, 1950.eko hamarkadaren hasieran, antibiotiko ezin hobea zela uste zuten zientzialariek: espektro zabalekoa, oso egonkorra, alergia gutxi eragiten zuena, aho bidetik har zitekeena....Zoritxarrez, laster ohartu ziren efektu toxikoa zuela: kasu gutxitan bada ere, kloranfenikolak hezur-muina kaltetu dezake, anemia aplasikoa izeneko gaitz larria sortuz. Hezur-muinak ez ditu odoleko zelulak ekoizten eta gaitzak heriotza eragiten du.

Arrisku hori dela eta, kloranfenikola gutxitan erabiltzen da, infekzio oso larriak tratatzeko besterik ez. Sukar tifoidea, meningitisa eta ospitaletan hartutako infekzio larri eta iraunkorren aurka erabili ohi da.

Kanpo estekakAldatu