Kloranfenikol
Kloranfenikola Streptomyces venezuelae bakterioak ekoiztutako antibiotikoa da. Hasiera batean bakterio horrengandik lortzen bazen ere, gaur egun laborategian era sintetikoan lortzen da. Espektro zabaleko antibiotikoa da eta toxikotasun handia du, bere erabilera murrizten duena.
| Kloranfenikol | |
|---|---|
 | |
 | |
| Formula kimikoa | C11H12Cl2N2O5 |
| SMILES kanonikoa | [N+(=O)[O-]&zoom=2.0&annotate=none 2D eredua] |
| SMILES isomerikoa | C1=CC(=CC=C1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-] |
| MolView | [N+(=O)[O-] 3D eredua] |
| Mota | [[2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide|2,2-dichloro-N-[1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide]] (en)  |
| Estereoisomeroa | dextramycin (en) , [[2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide|2,2-dichloro-N-[(1R,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide]] (en) eta Acetamide, 2,2-dichloro-N-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-, (S-(R*,S*))- (en) |
| Ezaugarriak | |
| Fusio-puntua | 151 °C |
| Masa molekularra | 322,012 Da |
| Erabilera | |
| Tratatzen du | bacteroides infectious disease (en) , rickettsiosi eta otitis externa (en) |
| Elkarrekintza | taste receptor type 2 (en) |
| Haurdunaldia | Australian pregnancy category A (en) eta US pregnancy category C (en) |
| Rola | protein synthesis inhibitor (en) , Bakterio-kontrako, Bakterizida eta farmako esentzial |
| Eragin dezake | Gray baby syndrome (en) |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N |
| CAS zenbakia | 56-75-7 |
| ChemSpider | 5744 |
| PubChem | 5959 |
| Reaxys | 2225532 |
| Gmelin | 17698 |
| ChEMBL | CHEMBL130 |
| ZVG | 36360 |
| EC zenbakia | 200-287-4 |
| ECHA | 100.000.262 |
| MeSH | D002701 |
| RxNorm | 2348 |
| Human Metabolome Database | HMDB0014589 |
| UNII | 66974FR9Q1 |
| NDF-RT | N0000146533 |
| KEGG | C00918 |
| PDB Ligand | CLM |
Erasobidea
aldatuBeste antibiotiko batzuen antzera (estreptomizina, tetraziklinak, eritromizina...) kloranfenikolak bakterioen proteinen sintesia eragozten du. Zehazki, polipeptidoen luzapena blokeatzen du prozesu horretan parte hartzen duen entzima inhibituz. Proteinak sortu ezean bakterioak hiltzen dira.
Kloranfenikola gai da bakteriar erribosomei atxikitzeko (proteinen sintesia oztopatuz), baina ez du zelula eukariotoen erribosomak kaltetzen.
Aplikazioak
aldatuEspektro zabaleko antibiotikoa denez, bakterio Gram negatibo zein Gram positiboen aurka oso eraginkorra da. Klamidiak, mikoplasmak eta Rickettsiak sentikorrak dira ere kloranfenikolarekiko.
Aurkitu zutenean, 1950.eko hamarkadaren hasieran, antibiotiko ezin hobea zela uste zuten zientzialariek: espektro zabalekoa, oso egonkorra, alergia gutxi eragiten zuena, aho bidetik har zitekeena....Zoritxarrez, laster ohartu ziren efektu toxikoa zuela: kasu gutxitan bada ere, kloranfenikolak hezur-muina kaltetu dezake, anemia aplasikoa izeneko gaitz larria sortuz. Hezur-muinak ez ditu odoleko zelulak ekoizten eta gaitzak heriotza eragiten du.
Arrisku hori dela eta, kloranfenikola gutxitan erabiltzen da, infekzio oso larriak tratatzeko besterik ez. Sukar tifoidea, meningitisa eta ospitaletan hartutako infekzio larri eta iraunkorren aurka erabili ohi da.
Kanpo estekak
aldatu
Datuak: Q274515
Multimedia: Chloramphenicol / Q274515
