Kloranfenikol

konposatu kimiko

Kloranfenikola Streptomyces venezuelae bakterioak ekoiztutako antibiotikoa da. Hasiera batean bakterio horrengandik lortzen bazen ere, gaur egun laborategian era sintetikoan lortzen da. Espektro zabaleko antibiotikoa da eta toxikotasun handia du, bere erabilera murrizten duena.

Kloranfenikol
Chloramphenicol.svg
Formula kimikoa C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
SMILES kanonikoa [N+(=O)[O-]&zoom=2.0&annotate=none 2D eredua]
SMILES isomerikoa
C1=CC(=CC=C1[C@H]([C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
InChl 3D eredua
Mota Bakterizida
Ezaugarriak
Fusio-puntua 151 °C
Masa molekularra 322,012 u
Erabilera
Tratatzen du bacteroides infectious disease (en) Itzuli, rickettsiosi eta otitis externa (en) Itzuli
Haurdunaldia Australian pregnancy category A (en) Itzuli eta US pregnancy category C (en) Itzuli
Rola protein synthesis inhibitor (en) Itzuli eta Bakterio-kontrako
Identifikatzaileak
InChlKey WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
CAS zenbakia 56-75-7
ChemSpider 5744
PubChem 5959
Reaxys 2225532
Gmelin 17698
ChEMBL CHEMBL130
ZVG 36360
EC zenbakia 200-287-4
ECHA 100.000.262
MeSH D002701
RxNorm 2348
UNII 66974FR9Q1
NDF-RT N0000146533
KEGG C00918

ErasobideaAldatu

Beste antibiotiko batzuen antzera (estreptomizina, tetraziklinak, eritromizina...) kloranfenikolak bakterioen proteinen sintesia eragozten du. Zehazki, polipeptidoen luzapena blokeatzen du prozesu horretan parte hartzen duen entzima inhibituz. Proteinak sortu ezean bakterioak hiltzen dira.

Kloranfenikola gai da bakteriar erribosomei atxikitzeko (proteinen sintesia oztopatuz), baina ez du zelula eukariotoen erribosomak kaltetzen.

AplikazioakAldatu

Espektro zabaleko antibiotikoa denez, bakterio Gram negatibo zein Gram positiboen aurka oso eraginkorra da. Klamidiak, mikoplasmak eta Rickettsiak sentikorrak dira ere kloranfenikolarekiko.

Aurkitu zutenean, 1950.eko hamarkadaren hasieran, antibiotiko ezin hobea zela uste zuten zientzialariek: espektro zabalekoa, oso egonkorra, alergia gutxi eragiten zuena, aho bidetik har zitekeena....Zoritxarrez, laster ohartu ziren efektu toxikoa zuela: kasu gutxitan bada ere, kloranfenikolak hezur-muina kaltetu dezake, anemia aplasikoa izeneko gaitz larria sortuz. Hezur-muinak ez ditu odoleko zelulak ekoizten eta gaitzak heriotza eragiten du.

Arrisku hori dela eta, kloranfenikola gutxitan erabiltzen da, infekzio oso larriak tratatzeko besterik ez. Sukar tifoidea, meningitisa eta ospitaletan hartutako infekzio larri eta iraunkorren aurka erabili ohi da.

Kanpo estekakAldatu