5α-Dihidroprogesterona (5α-DHP) hormona esteroidearen konposatu organikoaren hiru irudikapen. Kolorea erakusten duten molekulen kasuan, karbono-atomoak beltzean daude, hidrogenoak grisean eta oxigenoak gorriz. Lerro-angeluaren irudikapenean, karbono-atomoak lerro anitzen lerro eta erpin baten mutur guztietan inplikatzen dira, eta hidrogeno-atomoak behar diren gainerako balentzia (4 arte) betetzeko inplikatzen dira.
Konposatu organikoak lurreko bizitza guztiaren oinarri dira, eta ezagutzen diren produktu kimiko gehienak osatzen dituzte. Karbonoaren lotura-ereduek, bere lauko balentziarekin —lotura formal bakunak, bikoitzak eta hirukoitzak, gehi elektroi deslokalizatuak dituzten egiturek— konposatu organikoen multzoa estrukturalki anitz izatea egiten dute, eta haien aplikazio-eremua izugarria. Produktu komertzial askoren oinarri edo osagai dira, farmaziakoak, petrokimikoak eta nekazaritzako produktuak barne, eta horiekin egindako produktuak, labaingarriak, disolbatzaileak, plastikoak, erregaiak eta lehergaiak barne. Kimika organikoaren azterketa gainjartzen da kimika organometalikoarekin eta biokimikarekin, baina baita sendagaien kimikarekin, polimeroen kimikarekin eta materialen zientziarekin ere[1].
XVIII. mendea baino lehen, kimikariek, orokorrean, uste zuten izaki bizidunetatik lortutako konposatuekkonposatu inorganikoetatik bereizten zituen bizi-indar batez hornituta zeudela. Bitalismoaren (indar bitalaren teoria) kontzeptuaren arabera, materia organikoa indar bital batez hornituta zegoen[4]. XIX. mendearen lehen erdialdean, konposatu organikoen lehen azterketa sistematikoen berri eman zen. 1816 inguruan, Michel Chevreulek hainbat gantz eta alkaliz egindako xaboien azterketa hasi zuen. Alkaliarekin batera, xaboia sortzen zuten azidoak bereizi zituen. Horiek guztiak konposatu indibidualak zirenez, hainbat gantzetan (tradizioz iturri organikoetatik datozenak) aldaketa kimiko bat egitea posible zela frogatu zuen, konposatu berriak sortuz indar bitalik gabe. 1828an, Friedrich Wöhler-ekgernuaren osagaia zen urea kimiko organikoa (karbamida) ekoitzi zuen material ez-organikoetatik (potasio zianato eta amonio sulfato gatzak) abiatuta, gaur egun Wöhler sintesia deitzen dena. Wöhler bera bitalismoa gezurtatu zuela esatean zuhur ibili bazen ere, lehen aldia zen organikoa zela uste zen substantzia bat laborategian sintetizatzen zena, hasierako material biologikorik (organiko) gabe. Gaur egun, oro har, gertaerak bitalismoaren doktrina ezesten duela onartzen da[5].
Wöhlerren ondoren, Justus von Liebig-ek kimika organikoaren antolaketan lan egin zuen, haren sortzaile nagusietako bat izan zelarik[6].
1856an, William Henry Perkinek, kinina ekoizten saiatzen ari zela, gaur egun Perkinen malba izenez ezagutzen den koloratzaile organikoa sortu zuen ustekabean. Haren aurkikuntzak, bere finantza-arrakastari esker asko zabaldu zena, asko hedatu zuen kimika organikoarekiko interesa[7].
Kimika organikorako aurrerapen erabakigarria izan zen egitura kimikoaren kontzeptua, 1858an Friedrich August Kekulék eta Archibald Scott Couperrek modu independentean garatua[8]. Bi ikertzaileek iradoki zuten: karbono atomo tetrabalenteak elkarren artean lotu zitezkeela karbono-sare bat sortzeko eta lotura atomikoaren eredu zehatzak erreakzio kimiko egokien interpretazio trebeen bidez antzeman zitezkeela[9]
XIX. mendeko azken hamarkadan hasi zen farmazia industriaren aroa, Bayer konpainia alemaniarrak azido azetilsalizilikoa lehen aldiz fabrikatu zuenean —aspirina izenez ezagutzen dena—[10]. 1910ean Paul Ehrlich eta bere laborategiko taldea artsenikoan oinarritutako arsfenamina (Salvarsan) garatzen hasi zen, sifilisaren aurkako lehen sendagai eraginkorra, eta, ondorioz, kimioterapiaren praktika medikoa hasi zuten. Ehrlich-ek bala magikosendagaien eta farmazia-terapiak sistematikoki hobetzeko kontzeptuak herritartu zituen[11][12]. Haren laborategiak ekarpen erabakigarriak egin zituen difteriarako antigazurak garatzeko eta gazur terapeutikoak estandarizatzeko[13].
Molekula organometaliko baten adibidea, Grubbsen katalizatzailea izenekoa. Haren formula RuCl2(PCy3)2(=CHPh) gisa eman ohi da, non bola eta makilaren eredua X izpien kristalografian oinarritzen den[14]. Metal atomo bakarra, rutenioa (Ru), (turkesaz), egituraren erdigunean dago; bi kloro (berdea), rutenio atomoari lotuta daude: karbono atomoak beltzak dira, hidrogenoak gris-zuriak eta fosforoak laranjak. Fosforo-ligando lotura bat, tricyclohexyl fosfina, PCy, erdialdearen azpian dago; (Beste PCy ligando bat irudiaren goialdean agertzen da, non bere eraztunak elkar iluntzen ari diren). Eskuinerantz irteten den eraztun-taldeak, alkilideno bat, metal-karbono lotura bikoitza dauka rutenioarekiko.
Erreakzio organikoen eta aplikazioen lehen adibideak, aurkitu ohi ziren zortearen eta ustekabeko behaketetarako prestatzearen konbinazioagatik. Hala ere, konposatu organikoen azterketa sistematikoen lekuko XIX. mendearen azken erdia izan zen. Indigo sintetikoaren garapena adierazgarria da. Adolf von Baeyerrek garatutako metodo sintetikoei esker, landare-iturrietako indigoaren ekoizpena 19.000 tonatik 1897an 1.000 tonara jaitsi zen 1914rako. 2002an, 17.000 tona indigo sintetiko ekoiztu ziren produktu petrokimikoetatik abiatuta[15].
XX. mendearen hasieran, polimeroak eta entzimak molekula organiko handiak zirela frogatu zen, eta petrolioak jatorri biologikoa zuela.
Konposatu organiko konplexuen urrats anitzeko sintesiari, sintesi osoa deritzo. Konposatu natural konplexuen erabateko sintesia handitu egin zen konplexutasunean glukosa eta terpineolera iritsi arteraino. Adibidez, kolesterolarekin erlazionatutako konposatuek giza hormona konplexuak eta eraldatutako deribatuak sintetizatzeko bideak ireki dituzte. XX. mendearen hasieratik, sintesi osoen konplexutasuna handitu egin da konplexutasun handiko molekulak barne hartzeko, hala nola azido lisergikoa eta B12 bitamina[16]
B12 bitaminaren guztizko sintesiak lorpen garrantzitsu bat markatu zuen kimika organikoan.
Petrolioaren aurkikuntzak eta industria petrokimikoaren garapenak kimika organikoaren garapena bultzatu zuten. Petrolioaren konposatu indibidualak konposatu mota bihurtzeak hainbat prozesu kimikoren bidez, erreakzio organikoak eragin zituen produktu industrial eta komertzialen sorta zabala ahalbidetuz, besteak askoren artean hauek: plastikoak, kautxu sintetikoa, lekeda organikoak eta petrolioaren propietateak aldatzeko hainbat gehigarri eta katalizatzaile.
Organismo biologikoetan dauden konposatu kimiko gehienak karbono-konposatuak dira; beraz, kimika organikoaren eta biokimikaren arteko lotura hain da estua non biokimika, funtsean, kimika organikoaren adar gisa har zitekeen. Biokimikaren historiak lau mende inguru hartzen badu ere, gaiaren oinarrizko ulermena XIX. mendearen amaieran hasi zen garatzen, eta biokimika terminoa XX. mendearen hasieran sortu zen. XX mendean, gaiaren ikerketak gora egin zuen, hazkunde-tasaren moteltze zantzurik gabe, abstrakzio- eta indexazio-zerbitzuen ikuskapenaren bidez egiazta daitekeenez, hala nola BIOSIS Previews eta Biological Abstracts, 1920ko hamarkadan urteko lburuki bakar gisa hasi zena, baina hain izugarri hazi zen, ezen XX. mendearen amaieran eguneroko erabiltzailearentzat soilik zegoen erabilgarri eta lineako datu-base elektroniko gisa[17].
Aristotelesen ideiak hitzez hitz hartuz, substantzia guztiak lurrez, urez, airez eta suaz osaturik zeudela pentsatzen zuten alkimiazaleek. Gainera, substantzia berek propietate desberdinak izan zitzaketela ere uste zuten. Beren helburua berunaurre bihurtuko zukeen «filosofoen harria» aurkitzea zen, edota edanez gero gaixotasun guztiak sendatuko lituzkeen «betirako gaztetasun-elixirra». IX. mendean, alkimiazale musulmanek isolatu zuten lehen konposatu organiko purua: etanola. Konposatu hori berek asmatutako distilazio-teknika ardoekin erabilitakoan lortu zuten. Gaur egun badakigu txinatarrek ere edari alkoholdunak etanol purua izoztuz lortzen zutela. XIII. mendean, europarrek distilazio-teknika bereganatu zuten, eta beste konposatu puru batzuk isolatu zituzten, azido azetikoa kasu.
1661ean, Robert BoylekScheptical Chemist liburuan Kimika zientziatzat hartzea proposatzen du lehenengo aldiz, alkimiatik bereizia eta esperimentazioan eta arrazoinamenduan oinarritua. 1675ean, Nicolas Lemery frantziar kimikariak Cours de Chymie liburuan konposatu organikoak aipatzen ditu lehenengoz. Bere ustez, konposatu mota horiek substantzia mineralak ez bezalako lege fisikoak beteko lituzkete. 1770-1785 urteen artean, Carl Wilhelm Scheelekazido formikoa, azido bentzoikoa, azido laktikoa, azido oxalikoa eta glizerina isolatu zituen egoera puruan. 1806an, Jöns Jakob Berzeliusekbitalismoaren teoria plazaratu zuen. Teoria horren arabera, izaki biziek bakarrik duten «bizi-indarra»ri esker sortuko lirateke substantzia organikoak, eta, laborategian (matraze batean), ezingo lirateke prestatu konposatu horiek. Berzeliusek zabaldu zituen kimika organikoa eta kimika ez-organikoa kontzeptuak, eta, harrezkero, kimikaren bi arlo horiek bereiz garatu dira.
1816: Michel Eugène Chevreul-ek gantz-azidoen iturri ezberdinetatik eta hainbat basetik xaboi desberdinak prestatu zituen, horrela gantz-azidoen (edo xaboiak) gatz desberdinak sortuz, produktu naturaletatik (animalia eta landare koipeak) eratorritako produktu organiko berriak baino ez zirenak.
1828: Friedrich Wöhler-ek, substantzia ez organikoetatik abiatuta eta laborategiko teknika arruntekin, urea substantzia sintetizatu zuen, artifizialki lortutako bigarren substantzia organikoa, amonio oxalatoaren ondoren.
Normalean interesgarri diren konposatu organikoen propietate fisikoek ezaugarri kuantitatiboak eta kualitatiboak dituzte. Informazio kuantitatiboak urtze-puntua, irakite-puntua, disolbagarritasuna eta errefrakzio-indizea ditu. Propietate kualitatiboak, berriz, usaina, koherentzia eta kolorea dira.
Konposatu organikoak, normalean, urtu egiten dira, eta askok irakin egiten dute. Aitzitik, materia inorganikoak oro har urtu daitezkeen arren, askok ez dute irakiten, eta, horren ordez, degradatu ohi dira. Lehenago, urtze-puntuak (u.p.) eta irakite-puntuak (i.p.) konposatu organikoen purutasunari eta identitateari buruzko informazio erabakigarria ematen zuten. Urtze eta irakite puntuak molekulen polaritatearekin eta haien pisu molekularrarekin erlazionatzen dira. Konposatu organiko batzuk, batez ere simetrikoak, sublimatu egiten dira. Sublimagarri den konposatu organiko baten adibide ezagun bat para-diklorobentzenoa da, naftalina bola modernoen osagai usaintsua. Konposatu organikoak, normalean, ez dira oso egonkorrak 300 °C-tik gorako tenperaturan, nahiz eta salbuespen batzuk badauden.
Konposatu organiko neutroak hidrofoboak izan ohi dira; hau da, disolbatzaile inorganikoak baino gutxiago disolbatzen dira uretan. Salbuespenak dira talde ionizagarriak dituzten konposatu organikoak eta baita pisu molekular baxuko alkoholak, aminak eta azido karboxilikoak, non hidrogeno-lotura gertatzen den. Bestela, konposatu organikoak disolbatzaile organikoetan disolbatzeko joera dute. Disolbagarritasuna asko aldatzen da solutu organikoarekin eta disolbatzaile organikoarekin.
Konposatu organikoak karbonozko hezurdurak dituzte, eta atomo hauek -C–C–C–C– lotura kobalente sendoak osatuz elkartzen dira kate luze eta egonkorrak emanez. Gainera, lotura bikoitzak, lotura hirukoitzak eta eraztunak ere osa daitezke. KarbonoaTaula periodikoaren erdialdean dagoenez, ez da, ez oso elektropositiboa, ez oso elektronegatiboa; horregatik, lotura sendoak ematen ditu ia elementu kimiko guztiekin.
Karbonoaren loturak, espazioan hedatzerakoan, egitura bidimentsionalak eta hiru-dimentsionalak osatzen dituzte. Propietate horri esker, karbono-atomo kopuru txikiarekin egitura-konbinazio ezberdin asko egin daitezke. Fenomeno horri isomeria deritzo.
Logikoki arau multzo bati jarraituz, konposatu organikoen izenak sistematikoak izan daitezke, edo ez-sistematikoak, hainbat tradizio jarraituz. Nomenklatura sistematikoa IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) erakundearen zehaztapenek ezartzen dute. Nomenklatura sistematikoa interes molekularen barruan dagoen egitura nagusi baten izenarekin hasten da. Ondoren, izen nagusi hori aurrizki, atzizki eta zenbakien bidez aldatzen da egitura anbiguetaterik gabe adierazteko. Milioika konposatu organiko ezagutzen direnez, izen sistematikoen erabilera zorrotza astuna izan daiteke. Horrela, IUPACen gomendioak zehatzago jarraitzen dira konposatu sinpleetarako molekula konplexuetarako baino. Izendatze sistematikoa erabiltzeko, egitura nagusien izenak eta egiturak ezagutu behar dira. Egitura nagusien artean daude: ordezkatu gabeko hidrokarburoak, heterozikloak eta horien deribatu monofuntzionalizatuak.
Nomenklatura ez-sistematikoa sinpleagoa eta argiagoa da, kimika organikoentzat behintzat. Izen sistematikoek ez dute konposatuaren egitura adierazten. Molekula konplexuetarako komunak dira, produktu natural gehienak barne hartzen dituztenak. Horrela, informalki azido lisergikoaren dietilamida izendatzen dena sistematizatuta (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo-[4,3-fg] kinolina-9-karboxamida deritzo.
Informatikaren erabileraren areagotzearekin, makinek interpretatzeko balio duten beste izendapen metodo batzuk garatu dira. Bi formatu ezagun SMILES eta InChI dira.
Molekula organikoak gehiago deskribatzen dira marrazki edo egitura-formula, marrazkien konbinazio eta ikur kimikoen bidez. Lerro-angeluaren formula sinplea eta argia da. Sistema horretan, amaierako puntuek eta lerro bakoitzaren ebakidurak karbono bat adierazten dute, eta hidrogeno-atomoak esplizituki adieraz daitezke, edo presente gisa har daitezke, hala nola karbono tetrabalenteak inplikatzen duen gisa.
Diagrama honek butano konposatu organikoaren 5 egiturazko irudikapen desberdin erakusten ditu. Ezkerreko egitura lotura-lerro bat da, non hidrogeno atomoak kentzen diren. 2. egiturak gehitutako hidrogenoak ditu irudikatuta: ziri-lotura ilunek adierazten dute hidrogeno-atomoak irakurlerantz doazela; marratutako loturek adierazten dute atomoak irakurlearen kontrako bidean daudela orientatuta, eta lotura solidoek (soilak) loturak adierazten dute pantaila/paperaren planoan daudela. Erdiko egiturak lau karbono atomoak erakusten ditu. 4. egitura da 3 dimentsiorik gabeko atomoak eta loturak erakusten dituen irudikapena da. Eskuineko egitura butanoaren egitura kondentsatua da.
1880an, teknika sintetiko eta analitiko berrien laguntzarekin, aurkitutako konposatu kimikoen kopuruaren eztanda gertatu zen. Grignard-ek chaos le plus complet (erabateko kaosa) izenez deskribatu zuen egoera, bada, konbentzio faltagatik konposatu berarentzat hainbat izen edukitzea posible baitzen. Horrek, 1892an, Genevako arauak sortzea ekarri zuen[18].
Azido karboxilikoen familiak karboxilo (-COOH) talde funtzional bat dauka. Hemen erakusten den azido azetikoa adibide bat da.
Talde funtzionalen kontzeptua funtsezkoa da kimika organikoan, bai egiturak sailkatzeko baliabide gisa, bai propietateak aurreikusteko ere. Talde funtzionala modulu molekular bat da, eta talde funtzional horren erreaktibitatea, muga batzuen barruan, hainbat molekulatan berdina dela suposatzen da. Talde funtzionalek eragin erabakigarria izan dezakete konposatu organikoen propietate kimiko eta fisikoetan. Molekulak beren talde funtzionalen arabera sailkatzen dira. Alkoholek, adibidez, guztiek dute C-O-H azpiunitatea. Alkohol guztiak hidrofilo samarrak izan ohi dira; normalean esterrak sortzen dituzte, eta normalean dagozkien haluroetan bihur daitezke. Talde funtzional gehienek heteroatomoak dituzte (C eta H ez diren atomoak). Konposatu organikoak talde funtzionalen, alkoholen, azido karboxilikoen, aminen eta abarren arabera sailkatzen dira[19]. Talde funtzionalek molekula azidoagoa edo basikoagoa bihurtzen dute molekula inguruko ataletan duten eragin elektronikoagatik.
Molekularen batuketa/talde funtzionalaren pKaa (aka basikotasuna) handitzen den heinean, dagokion dipolo bat ekoizten du, zeinak neurtzean indarra handitzen duen. Talde funtzionalerantz zuzendutako dipolo batek (pKaa altuagoa, beraz, taldearen oinarrizko izaera) harenganantz seinalatzen du, eta, distantzia handitu ahala, indarra murrizten doa. Dipolo distantzia (Angstrom-etan neurtuta) eta talde funtzionalarenganako oztopo esterikoek molekularteko eta molekula barneko efektu bat dute inguruko ingurunean eta pH mailan.
Konposatu organikoak nahaste moduan daude naturan. Substantzia puruak lortzeko, elkarrengandik banandu behar dira. Horretarako, laborategian eta industrian erabiltzen diren teknika nagusiak honako hauek dira:
Erauzketa. Substantzia nahaste solido ala likido batetik ateratzen da disolbatzaile organiko bat erabiliz (CH2Cl2, C6H8, EtOAc, Et2O, etab…)
Kristalizazioa. Solidoen ezpurutasunak kentzeko erabiltzen da. Solido ezpurua disolbatzaile organiko batez berotu eta disoluzio asea hoztuz egiten da.
Distilazioa. Likidoak banatzeko erabiltzen da. Likido-nahasteak berotuz, konposatu hegazkorrena bereizten da. Irakite-tenperaturaren arabera, hutsunean egin daiteke.
Sublimazioa. Solido-nahasteak disolbatzailerik gabe berotuz banatzeko erabiltzen da. Sarritan, hutsunepean egiten da.
Kromatografia. Metodorik baliagarriena da laborategian. Konposatu desberdinak haien tamaina eta polartasunaren arabera banatzen dira. Horretarako, eluitzaile edo fase mugikor likidoak nahiz gaseosoak erabiltzen dira.
↑Torker, Sebastian; Müller, Andre; Sigrist, Raphael; Chen, Peter. (2010). «Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation» Organometallics 29 (12): 2735–2751. doi:10.1021/om100185g..
↑Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a14_149.pub2
↑Nicolaou, K.C.; Sorensen, E.J.. (1996). Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. WileyISBN978-3-527-29231-8..
↑Allan, Barbara. Livesey, Brian (1994). How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus. Gower. ISBN 978-0-566-07556-8