Kimika organikoa karbonozko hezurduraz osaturiko konposatu kimikoen egitura, propietateak, sintesia eta erreakzioak aztertzen duen kimikaren arloa da. Konposatu organikoen elementu nagusia karbonoa izan arren, hidrogenoa, oxigenoa eta, noizbehinka, halogenoak, fosforoa, silizioa eta sufrea ere eduki dezakete.

Antzinako kimikari organikoen muntaia
Lerro-angeluko adierazpena
bola eta makilen irudikapena
Espazio-betegarriaren irudikapena
5α-Dihidroprogesterona (5α-DHP) hormona esteroidearen konposatu organikoaren hiru irudikapen. Kolorea erakusten duten molekulen kasuan, karbono-atomoak beltzean daude, hidrogenoak grisean eta oxigenoak gorriz. Lerro-angeluaren irudikapenean, karbono-atomoak lerro anitzen lerro eta erpin baten mutur guztietan inplikatzen dira, eta hidrogeno-atomoak behar diren gainerako balentzia (4 arte) betetzeko inplikatzen dira.

Kimika organikoa kimikaren barruko azpidiziplina bat da, konposatu organikoen eta materia organikoen egitura, propietate eta erreakzioen azterketa zientifiko dakarrena, hau da, karbono-atomoak dituen materia forma ezberdinetan[1]. Egituraren azterketak haien egitura-formula zehazten du. Propietateen azterketak barne hartzen ditu propietate fisiko eta kimikoak, eta erreaktibotasun kimikoaren ebaluazioa haren portaera ulertzeko. Erreakzio organikoen azterketak produktu naturalen, sendagaien eta polimeroen sintesi kimikoa barne hartzen du, baita banakako molekula organikoen azterketa ere laborategian zein azterketa teoriko bidez (in silico).

Kimika organikoan ikertutako produktu kimikoen artean daude: hidrokarburoak (karbonoa eta hidrogenoa soilik dituzten konposatuak) eta karbonoan oinarritutako konposatuak, baina beste elementu batzuk ere badituzte[1][2][3], batez ere Oxigeno, Nitrogeno, Sufre, Fosforo (konposatu biokimiko askotan sartuta) eta halogenoak. Kimika organometalikoa karbono-metal loturak dituzten konposatuen azterketa da.

Konposatu organikoak lurreko bizitza guztiaren oinarri dira, eta ezagutzen diren produktu kimiko gehienak osatzen dituzte. Karbonoaren lotura-ereduek, bere lauko balentziarekin —lotura formal bakunak, bikoitzak eta hirukoitzak, gehi elektroi deslokalizatuak dituzten egiturek— konposatu organikoen multzoa estrukturalki anitz izatea egiten dute, eta haien aplikazio-eremua izugarria. Produktu komertzial askoren oinarri edo osagai dira, farmaziakoak, petrokimikoak eta nekazaritzako produktuak barne, eta horiekin egindako produktuak, labaingarriak, disolbatzaileak, plastikoak, erregaiak eta lehergaiak barne. Kimika organikoaren azterketa gainjartzen da kimika organometalikoarekin eta biokimikarekin, baina baita sendagaien kimikarekin, polimeroen kimikarekin eta materialen zientziarekin ere[1].

Historia

aldatu
Sakontzeko, irakurri: «Kimikaren historia»

Garai zientifikoa

aldatu

XVIII. mendea baino lehen, kimikariek, orokorrean, uste zuten izaki bizidunetatik lortutako konposatuek konposatu inorganikoetatik bereizten zituen bizi-indar batez hornituta zeudela. Bitalismoaren (indar bitalaren teoria) kontzeptuaren arabera, materia organikoa indar bital batez hornituta zegoen[4]. XIX. mendearen lehen erdialdean, konposatu organikoen lehen azterketa sistematikoen berri eman zen. 1816 inguruan, Michel Chevreulek hainbat gantz eta alkaliz egindako xaboien azterketa hasi zuen. Alkaliarekin batera, xaboia sortzen zuten azidoak bereizi zituen. Horiek guztiak konposatu indibidualak zirenez, hainbat gantzetan (tradizioz iturri organikoetatik datozenak) aldaketa kimiko bat egitea posible zela frogatu zuen, konposatu berriak sortuz indar bitalik gabe. 1828an, Friedrich Wöhler-ek gernuaren osagaia zen urea kimiko organikoa (karbamida) ekoitzi zuen material ez-organikoetatik (potasio zianato eta amonio sulfato gatzak) abiatuta, gaur egun Wöhler sintesia deitzen dena. Wöhler bera bitalismoa gezurtatu zuela esatean zuhur ibili bazen ere, lehen aldia zen organikoa zela uste zen substantzia bat laborategian sintetizatzen zena, hasierako material biologikorik (organiko) gabe. Gaur egun, oro har, gertaerak bitalismoaren doktrina ezesten duela onartzen da[5].

Wöhlerren ondoren, Justus von Liebig-ek kimika organikoaren antolaketan lan egin zuen, haren sortzaile nagusietako bat izan zelarik[6].

1856an, William Henry Perkinek, kinina ekoizten saiatzen ari zela, gaur egun Perkinen malba izenez ezagutzen den koloratzaile organikoa sortu zuen ustekabean. Haren aurkikuntzak, bere finantza-arrakastari esker asko zabaldu zena, asko hedatu zuen kimika organikoarekiko interesa[7].

Kimika organikorako aurrerapen erabakigarria izan zen egitura kimikoaren kontzeptua, 1858an Friedrich August Kekulék eta Archibald Scott Couperrek modu independentean garatua[8]. Bi ikertzaileek iradoki zuten: karbono atomo tetrabalenteak elkarren artean lotu zitezkeela karbono-sare bat sortzeko eta lotura atomikoaren eredu zehatzak erreakzio kimiko egokien interpretazio trebeen bidez antzeman zitezkeela[9]

XIX. mendeko azken hamarkadan hasi zen farmazia industriaren aroa, Bayer konpainia alemaniarrak azido azetilsalizilikoa lehen aldiz fabrikatu zuenean —aspirina izenez ezagutzen dena—[10]. 1910ean Paul Ehrlich eta bere laborategiko taldea artsenikoan oinarritutako arsfenamina (Salvarsan) garatzen hasi zen, sifilisaren aurkako lehen sendagai eraginkorra, eta, ondorioz, kimioterapiaren praktika medikoa hasi zuten. Ehrlich-ek bala magiko sendagaien eta farmazia-terapiak sistematikoki hobetzeko kontzeptuak herritartu zituen[11][12]. Haren laborategiak ekarpen erabakigarriak egin zituen difteriarako antigazurak garatzeko eta gazur terapeutikoak estandarizatzeko[13].

 
Molekula organometaliko baten adibidea, Grubbsen katalizatzailea izenekoa. Haren formula RuCl2(PCy3)2(=CHPh) gisa eman ohi da, non bola eta makilaren eredua X izpien kristalografian oinarritzen den[14]. Metal atomo bakarra, rutenioa (Ru), (turkesaz), egituraren erdigunean dago; bi kloro (berdea), rutenio atomoari lotuta daude: karbono atomoak beltzak dira, hidrogenoak gris-zuriak eta fosforoak laranjak. Fosforo-ligando lotura bat, tricyclohexyl fosfina, PCy, erdialdearen azpian dago; (Beste PCy ligando bat irudiaren goialdean agertzen da, non bere eraztunak elkar iluntzen ari diren). Eskuinerantz irteten den eraztun-taldeak, alkilideno bat, metal-karbono lotura bikoitza dauka rutenioarekiko.

Erreakzio organikoen eta aplikazioen lehen adibideak, aurkitu ohi ziren zortearen eta ustekabeko behaketetarako prestatzearen konbinazioagatik. Hala ere, konposatu organikoen azterketa sistematikoen lekuko XIX. mendearen azken erdia izan zen. Indigo sintetikoaren garapena adierazgarria da. Adolf von Baeyerrek garatutako metodo sintetikoei esker, landare-iturrietako indigoaren ekoizpena 19.000 tonatik 1897an 1.000 tonara jaitsi zen 1914rako. 2002an, 17.000 tona indigo sintetiko ekoiztu ziren produktu petrokimikoetatik abiatuta[15].

XX. mendearen hasieran, polimeroak eta entzimak molekula organiko handiak zirela frogatu zen, eta petrolioak jatorri biologikoa zuela.

Konposatu organiko konplexuen urrats anitzeko sintesiari, sintesi osoa deritzo. Konposatu natural konplexuen erabateko sintesia handitu egin zen konplexutasunean glukosa eta terpineolera iritsi arteraino. Adibidez, kolesterolarekin erlazionatutako konposatuek giza hormona konplexuak eta eraldatutako deribatuak sintetizatzeko bideak ireki dituzte. XX. mendearen hasieratik, sintesi osoen konplexutasuna handitu egin da konplexutasun handiko molekulak barne hartzeko, hala nola azido lisergikoa eta B12 bitamina[16]

 
B12 bitaminaren guztizko sintesiak lorpen garrantzitsu bat markatu zuen kimika organikoan.

Petrolioaren aurkikuntzak eta industria petrokimikoaren garapenak kimika organikoaren garapena bultzatu zuten. Petrolioaren konposatu indibidualak konposatu mota bihurtzeak hainbat prozesu kimikoren bidez, erreakzio organikoak eragin zituen produktu industrial eta komertzialen sorta zabala ahalbidetuz, besteak askoren artean hauek: plastikoak, kautxu sintetikoa, lekeda organikoak eta petrolioaren propietateak aldatzeko hainbat gehigarri eta katalizatzaile.

Organismo biologikoetan dauden konposatu kimiko gehienak karbono-konposatuak dira; beraz, kimika organikoaren eta biokimikaren arteko lotura hain da estua non biokimika, funtsean, kimika organikoaren adar gisa har zitekeen. Biokimikaren historiak lau mende inguru hartzen badu ere, gaiaren oinarrizko ulermena XIX. mendearen amaieran hasi zen garatzen, eta biokimika terminoa XX. mendearen hasieran sortu zen. XX mendean, gaiaren ikerketak gora egin zuen, hazkunde-tasaren moteltze zantzurik gabe, abstrakzio- eta indexazio-zerbitzuen ikuskapenaren bidez egiazta daitekeenez, hala nola BIOSIS Previews eta Biological Abstracts, 1920ko hamarkadan urteko lburuki bakar gisa hasi zena, baina hain izugarri hazi zen, ezen XX. mendearen amaieran eguneroko erabiltzailearentzat soilik zegoen erabilgarri eta lineako datu-base elektroniko gisa[17].

Alkimia eta aro aurrezientifikoa

aldatu

Aristotelesen ideiak hitzez hitz hartuz, substantzia guztiak lurrez, urez, airez eta suaz osaturik zeudela pentsatzen zuten alkimiazaleek. Gainera, substantzia berek propietate desberdinak izan zitzaketela ere uste zuten. Beren helburua beruna urre bihurtuko zukeen «filosofoen harria» aurkitzea zen, edota edanez gero gaixotasun guztiak sendatuko lituzkeen «betirako gaztetasun-elixirra». IX. mendean, alkimiazale musulmanek isolatu zuten lehen konposatu organiko purua: etanola. Konposatu hori berek asmatutako distilazio-teknika ardoekin erabilitakoan lortu zuten. Gaur egun badakigu txinatarrek ere edari alkoholdunak etanol purua izoztuz lortzen zutela. XIII. mendean, europarrek distilazio-teknika bereganatu zuten, eta beste konposatu puru batzuk isolatu zituzten, azido azetikoa kasu.

Enpirismoa

aldatu

1661ean, Robert Boylek Scheptical Chemist liburuan Kimika zientziatzat hartzea proposatzen du lehenengo aldiz, alkimiatik bereizia eta esperimentazioan eta arrazoinamenduan oinarritua. 1675ean, Nicolas Lemery frantziar kimikariak Cours de Chymie liburuan konposatu organikoak aipatzen ditu lehenengoz. Bere ustez, konposatu mota horiek substantzia mineralak ez bezalako lege fisikoak beteko lituzkete. 1770-1785 urteen artean, Carl Wilhelm Scheelek azido formikoa, azido bentzoikoa, azido laktikoa, azido oxalikoa eta glizerina isolatu zituen egoera puruan. 1806an, Jöns Jakob Berzeliusek bitalismoaren teoria plazaratu zuen. Teoria horren arabera, izaki biziek bakarrik duten «bizi-indarra»ri esker sortuko lirateke substantzia organikoak, eta, laborategian (matraze batean), ezingo lirateke prestatu konposatu horiek. Berzeliusek zabaldu zituen kimika organikoa eta kimika ez-organikoa kontzeptuak, eta, harrezkero, kimikaren bi arlo horiek bereiz garatu dira.

Kronologia

aldatu

 

Propietateak

aldatu

Normalean interesgarri diren konposatu organikoen propietate fisikoek ezaugarri kuantitatiboak eta kualitatiboak dituzte. Informazio kuantitatiboak urtze-puntua, irakite-puntua, disolbagarritasuna eta errefrakzio-indizea ditu. Propietate kualitatiboak, berriz, usaina, koherentzia eta kolorea dira.

Urtze eta irakite propietateak

aldatu

Konposatu organikoak, normalean, urtu egiten dira, eta askok irakin egiten dute. Aitzitik, materia inorganikoak oro har urtu daitezkeen arren, askok ez dute irakiten, eta, horren ordez, degradatu ohi dira. Lehenago, urtze-puntuak (u.p.) eta irakite-puntuak (i.p.) konposatu organikoen purutasunari eta identitateari buruzko informazio erabakigarria ematen zuten. Urtze eta irakite puntuak molekulen polaritatearekin eta haien pisu molekularrarekin erlazionatzen dira. Konposatu organiko batzuk, batez ere simetrikoak, sublimatu egiten dira. Sublimagarri den konposatu organiko baten adibide ezagun bat para-diklorobentzenoa da, naftalina bola modernoen osagai usaintsua. Konposatu organikoak, normalean, ez dira oso egonkorrak 300 °C-tik gorako tenperaturan, nahiz eta salbuespen batzuk badauden.

Disolbagarritasuna

aldatu

Konposatu organiko neutroak hidrofoboak izan ohi dira; hau da, disolbatzaile inorganikoak baino gutxiago disolbatzen dira uretan. Salbuespenak dira talde ionizagarriak dituzten konposatu organikoak eta baita pisu molekular baxuko alkoholak, aminak eta azido karboxilikoak, non hidrogeno-lotura gertatzen den. Bestela, konposatu organikoak disolbatzaile organikoetan disolbatzeko joera dute. Disolbagarritasuna asko aldatzen da solutu organikoarekin eta disolbatzaile organikoarekin.

Egoera solidoaren propietateak

aldatu

Sistema konjugatuak dituzten kristal molekularren eta polimero organikoen hainbat propietate espezializatu interesgarriak dira zein aplikazio den, adibidez, propietate termo-mekanikoak eta elektro-mekanikoak: piezoelektrizitatea, eroankortasun elektrikoa (ikus polimero eroaleak eta erdieroale organikoak) eta propietate elektro-optikoak (adibidez, optika ez-lineala). Arrazoi historikoengatik, propietate horiek polimeroen zientziaren eta materialen zientziaren arloetako gaiak dira batez ere.

 
Wöhler urearen sintesia begiratuz.

Konposatu organikoen sailkapena

aldatu

Konposatu organikoak talde funtzionalen arabera sailkatzen dira.

Alkano

aldatu

Alkanoak guztiz erreduzitutako karbono kateak dira. Formula orokorra CnH2n+2 da.

Alkeno

aldatu

Alkenoetan karbono-kateak lotura bikoitz bat du gutxienez.

Alkino

aldatu

Alkinoetan karbono-kateak lotura hirukoitz bat du gutxienez.

Nomenklatura

aldatu
Sakontzeko, irakurri: «Konposatu organikoen nomenklatura»
 
Konposatu organiko baterako hainbat izen eta irudikapen

Ezaugarri nagusiak

aldatu

Konposatu organikoak karbonozko hezurdurak dituzte, eta atomo hauek -C–C–C–C– lotura kobalente sendoak osatuz elkartzen dira kate luze eta egonkorrak emanez. Gainera, lotura bikoitzak, lotura hirukoitzak eta eraztunak ere osa daitezke. Karbonoa Taula periodikoaren erdialdean dagoenez, ez da, ez oso elektropositiboa, ez oso elektronegatiboa; horregatik, lotura sendoak ematen ditu ia elementu kimiko guztiekin.

Karbonoaren loturak, espazioan hedatzerakoan, egitura bidimentsionalak eta hiru-dimentsionalak osatzen dituzte. Propietate horri esker, karbono-atomo kopuru txikiarekin egitura-konbinazio ezberdin asko egin daitezke. Fenomeno horri isomeria deritzo.

Logikoki arau multzo bati jarraituz, konposatu organikoen izenak sistematikoak izan daitezke, edo ez-sistematikoak, hainbat tradizio jarraituz. Nomenklatura sistematikoa IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) erakundearen zehaztapenek ezartzen dute. Nomenklatura sistematikoa interes molekularen barruan dagoen egitura nagusi baten izenarekin hasten da. Ondoren, izen nagusi hori aurrizki, atzizki eta zenbakien bidez aldatzen da egitura anbiguetaterik gabe adierazteko. Milioika konposatu organiko ezagutzen direnez, izen sistematikoen erabilera zorrotza astuna izan daiteke. Horrela, IUPACen gomendioak zehatzago jarraitzen dira konposatu sinpleetarako molekula konplexuetarako baino. Izendatze sistematikoa erabiltzeko, egitura nagusien izenak eta egiturak ezagutu behar dira. Egitura nagusien artean daude: ordezkatu gabeko hidrokarburoak, heterozikloak eta horien deribatu monofuntzionalizatuak.

Nomenklatura ez-sistematikoa sinpleagoa eta argiagoa da, kimika organikoentzat behintzat. Izen sistematikoek ez dute konposatuaren egitura adierazten. Molekula konplexuetarako komunak dira, produktu natural gehienak barne hartzen dituztenak. Horrela, informalki azido lisergikoaren dietilamida izendatzen dena sistematizatuta (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo-[4,3-fg] kinolina-9-karboxamida deritzo.

Informatikaren erabileraren areagotzearekin, makinek interpretatzeko balio duten beste izendapen metodo batzuk garatu dira. Bi formatu ezagun SMILES eta InChI dira.

Egitura marrazkiak

aldatu

Molekula organikoak gehiago deskribatzen dira marrazki edo egitura-formula, marrazkien konbinazio eta ikur kimikoen bidez. Lerro-angeluaren formula sinplea eta argia da. Sistema horretan, amaierako puntuek eta lerro bakoitzaren ebakidurak karbono bat adierazten dute, eta hidrogeno-atomoak esplizituki adieraz daitezke, edo presente gisa har daitezke, hala nola karbono tetrabalenteak inplikatzen duen gisa.

 
Diagrama honek butano konposatu organikoaren 5 egiturazko irudikapen desberdin erakusten ditu. Ezkerreko egitura lotura-lerro bat da, non hidrogeno atomoak kentzen diren. 2. egiturak gehitutako hidrogenoak ditu irudikatuta: ziri-lotura ilunek adierazten dute hidrogeno-atomoak irakurlerantz doazela; marratutako loturek adierazten dute atomoak irakurlearen kontrako bidean daudela orientatuta, eta lotura solidoek (soilak) loturak adierazten dute pantaila/paperaren planoan daudela. Erdiko egiturak lau karbono atomoak erakusten ditu. 4. egitura da 3 dimentsiorik gabeko atomoak eta loturak erakusten dituen irudikapena da. Eskuineko egitura butanoaren egitura kondentsatua da.

Historia

aldatu

1880an, teknika sintetiko eta analitiko berrien laguntzarekin, aurkitutako konposatu kimikoen kopuruaren eztanda gertatu zen. Grignard-ek chaos le plus complet (erabateko kaosa) izenez deskribatu zuen egoera, bada, konbentzio faltagatik konposatu berarentzat hainbat izen edukitzea posible baitzen. Horrek, 1892an, Genevako arauak sortzea ekarri zuen[18].

Konposatu organikoen sailkapena

aldatu

Talde funtzionalak

aldatu
Sakontzeko, irakurri: «Funtzio talde»
 
Azido karboxilikoen familiak karboxilo (-COOH) talde funtzional bat dauka. Hemen erakusten den azido azetikoa adibide bat da.

Talde funtzionalen kontzeptua funtsezkoa da kimika organikoan, bai egiturak sailkatzeko baliabide gisa, bai propietateak aurreikusteko ere. Talde funtzionala modulu molekular bat da, eta talde funtzional horren erreaktibitatea, muga batzuen barruan, hainbat molekulatan berdina dela suposatzen da. Talde funtzionalek eragin erabakigarria izan dezakete konposatu organikoen propietate kimiko eta fisikoetan. Molekulak beren talde funtzionalen arabera sailkatzen dira. Alkoholek, adibidez, guztiek dute C-O-H azpiunitatea. Alkohol guztiak hidrofilo samarrak izan ohi dira; normalean esterrak sortzen dituzte, eta normalean dagozkien haluroetan bihur daitezke. Talde funtzional gehienek heteroatomoak dituzte (C eta H ez diren atomoak). Konposatu organikoak talde funtzionalen, alkoholen, azido karboxilikoen, aminen eta abarren arabera sailkatzen dira[19]. Talde funtzionalek molekula azidoagoa edo basikoagoa bihurtzen dute molekula inguruko ataletan duten eragin elektronikoagatik.

Molekularen batuketa/talde funtzionalaren pKaa (aka basikotasuna) handitzen den heinean, dagokion dipolo bat ekoizten du, zeinak neurtzean indarra handitzen duen. Talde funtzionalerantz zuzendutako dipolo batek (pKaa altuagoa, beraz, taldearen oinarrizko izaera) harenganantz seinalatzen du, eta, distantzia handitu ahala, indarra murrizten doa. Dipolo distantzia (Angstrom-etan neurtuta) eta talde funtzionalarenganako oztopo esterikoek molekularteko eta molekula barneko efektu bat dute inguruko ingurunean eta pH mailan.

Purifikazioa, azterketa eta eluzidazioa

aldatu

Konposatu organikoak nahaste moduan daude naturan. Substantzia puruak lortzeko, elkarrengandik banandu behar dira. Horretarako, laborategian eta industrian erabiltzen diren teknika nagusiak honako hauek dira:

  • Erauzketa. Substantzia nahaste solido ala likido batetik ateratzen da disolbatzaile organiko bat erabiliz (CH2Cl2, C6H8, EtOAc, Et2O, etab…)
  • Kristalizazioa. Solidoen ezpurutasunak kentzeko erabiltzen da. Solido ezpurua disolbatzaile organiko batez berotu eta disoluzio asea hoztuz egiten da.
  • Distilazioa. Likidoak banatzeko erabiltzen da. Likido-nahasteak berotuz, konposatu hegazkorrena bereizten da. Irakite-tenperaturaren arabera, hutsunean egin daiteke.
  • Sublimazioa. Solido-nahasteak disolbatzailerik gabe berotuz banatzeko erabiltzen da. Sarritan, hutsunepean egiten da.
  • Kromatografia. Metodorik baliagarriena da laborategian. Konposatu desberdinak haien tamaina eta polartasunaren arabera banatzen dira. Horretarako, eluitzaile edo fase mugikor likidoak nahiz gaseosoak erabiltzen dira.

Erreakzio organikoak

aldatu

Sailkapena

aldatu
 
Azetalen sintesia

Ariketak

aldatu

Erreferentziak

aldatu
  1. a b c Clayden, J.; Greeves, N. and Warren, S. (2012) Organic Chemistry. Oxford University Press. pp. 1–15. ISBN 0-19-927029-5.
  2. Elschenbroich, C. (2006) Organometallics 3rd Ed., Wiley-VCH
  3. Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. and Boyd, Robert K. (1992) Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings. ISBN 978-0136436690.
  4. Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-08-037941-8
  5. Henry Marshall Leicester; Herbert S. Klickstein. (1951). A Source Book in Chemistry, 1400-1900. Harvard University Press, 309 or..
  6. Royal Society of London. (1 January 1875). «Obituary Notices of Fellows Deceased» Proceedings of the Royal Society of London 24: xxvii–xxxvii..
  7. Kiefer, D. M.. (1993). «Organic Chemicals' Mauve Beginning» Chem. Eng. News 71 (32): 22–23.  doi:10.1021/cen-v071n032.p022..
  8. August Kekulé and Archibald Scott Couper. June 2016.
  9. Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H.; Kosower, Edward M.. (2017). Introduction to Organic Chemistry. New Delhi: Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998), 3–4 or. ISBN 978-93-85998-89-8..
  10. Roberts, Laura (7 December 2010) History of Aspirin. The Telegraph
  11. Bosch F; Rosich L. (2008). «The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: A tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize» Pharmacology 82 (3): 171–9.  doi:10.1159/000149583. PMID 18679046..
  12. Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy. Rockefeller University.
  13. Paul Ehrlich. June 2016.
  14. Torker, Sebastian; Müller, Andre; Sigrist, Raphael; Chen, Peter. (2010). «Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation» Organometallics 29 (12): 2735–2751.  doi:10.1021/om100185g..
  15. Steingruber, Elmar (2004) "Indigo and Indigo Colorants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a14_149.pub2
  16. Nicolaou, K.C.; Sorensen, E.J.. (1996). Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods. Wiley ISBN 978-3-527-29231-8..
  17. Allan, Barbara. Livesey, Brian (1994). How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus. Gower. ISBN 978-0-566-07556-8
  18. Evieux, E. A.. (1954-06-01). «The Geneva Congress on Organic Nomenclature, 1892» Journal of Chemical Education 31 (6): 326.  doi:10.1021/ed031p326. ISSN 0021-9584. Bibcode1954JChEd..31..326E..
  19. (Ingelesez) Smith, Michael B.; March, Jerry. (2007-01-29). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. John Wiley & Sons ISBN 978-0-470-08494-6. (Noiz kontsultatua: 2025-01-16).

Kanpo estekak

aldatu