Etilen oxido

konposatu kimiko

Etilen oxidoa konposatu organikoa da C2H4O formula duena. Eter ziklikoa da eta epoxidoen artean sinpleena. Hiru erpineko eraztuna osatzen bi karbono atomo eta oxigeno atomo bat baliatuz. Gas kolorge eta sukoia da, usain gozo antza duena[1].

Etilen oxido
Ethylene-oxide-2D-skeletal.svg
Ethylene oxide refrigerated liquid.jpg
Formula kimikoaC2H4O
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutaoxigeno, karbono eta hidrogeno
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,82 g/cm³ (50 °F, likido)
Errefrakzio indiziea1,35965 (7 °C)
Fusio-puntua−113 °C
Irakite-puntua11 °C (760 Torr)
Formazio entalpia estandarra−51,04 kJ/mol
Lurrun-presioa1,46 atm (20 °C)
Masa molekularra44,026 Da
Erabilera
RolaDesinfekzio
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
3
Lehergarritasunaren beheko muga3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga100 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga0,18 mg/m³ (10 h, baliorik ez)
1,8 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Esposizioaren goiko muga9 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua−29 °C
IDLH1.440 mg/m³
Eragin dezakeEthylene oxide exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyIAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia75-21-8
ChemSpider6114
PubChem6354
Reaxys102378
Gmelin27561
ChEBI676
ChEMBLCHEMBL1743219
RTECS zenbakiaKX2450000
ZVG12000
DSSTox zenbakiaKX2450000
EC zenbakia200-849-9
ECHA100.000.773
MeSHD005027
RxNorm1368154
Human Metabolome DatabaseHMDB0031305
UNIIJJH7GNN18P
KEGGD03474

IUPACen nomenklaturaren arabera oxirano deitu beharko litzaioke.

Bere egitura osatzen duen eraztun tentsionatuak irekitzeko joera du eta, ondorioz, etilen oxidoak adizio-erreakzio askotan hartzen du parte.

Etilenoa oxidatuz zilar-katalizatzaile bat usatuz prestatzen da industrian[2].

EzaugarriakAldatu

Etilen oxidoaren epoxido zikloak triangelu ia ekilateroa osatzen du, lotura-angeluak 60º ingurukoak direlarik. Horrek ez-egonkortasun erlatiboa damaio zikloari eta ondorioz adizio-erreakzioak aise ematen ditu.

Giro-tenperaturan (25 °C-tan) gas kolorgea da, baina 0 °C-tan likido mugikor bihurtzen da. Izan ere bere biskositatea urarena 5,5 bider txikiagao da. Gasak usain gozo antza du. Oso erraz disolbatzen da uretan, etanoletan, dietil eterretan eta disolbatzaile organiko askotan.

Etilen oxidoa konposatu askorekin erreakzionatzen eraztuna irekitzearen ondorioz. Nukleozaleekin erreakzionatzen du SN2 erreakziobidea medio bai ingurune azidoetan (nukleozale ahulekin: ura eta alkoholak) edo basikoetan (nukleozale sendoekin: OH, RO, NH3, RNH2, RR'NH, ...). Hau da erreakzioaren eskema.

Esan bezala etilen oxidoak konposatu-mota askorekin erreakzionatzen du. Segidan hainbat adibide:

Urarekin

(CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–OH

Alkoholekin

(CH2CH2)O + C2H5OH → HO–CH2CH2–OC2H5

Azido karboxilikoekin

(CH2CH2)O + CH3CO2H → HOCH2CH2–O2CCH3

Amoniakorekin eta aminekin

(CH2CH2)O + NH3 → HO–CH2CH2–NH2

(CH2CH2)O + RNH2 → HO–CH2CH2–NHR

Haluroekin

(CH2CH2)O + HCl → HO–CH2CH2–Cl

Konposatu organometalikoekin

 

Zianuro eta sulfuroekin

CH2CH2)O + HCN → HO–CH2CH2–CN

(CH2CH2)O + H2S → HO–CH2CH2–HS


Halaber, etilen oxido likidoa polimeriza daiteke poli(etilen glikol)ak eratuz. Polimerizazioak erradikal bidezko zein katioi bidezko erreakziobideak jarrai ditzake, baina bigarrenak bakarrik du erabilera zabala.

ProdukzioaAldatu

Etilen oxidoa Charles-Adolphe Wurtz kimikari frantsesak prestatu zuen lehen aldiz 1859an. 2-kloroetanola potasio hidroxidoz tratatuz lortu zuen.

Cl–CH2CH2–OH + KOH → (CH2CH2)O + KCl + H2O

Denbora luzez hau izan zen etilen oxidoa prestatzeko metodo bakarra, nahiz eta saio asko egin ziren beste bide bat deskubritzeko. 1931an Theodore Lefort kimikari frantsesak lortu zuen azkenik. Zilar-katalizatzaile baten presentzian etilenoaren oxidazio zuzena egitea lortu zuen. 1940tik hau izan da etilen oxidoa industrialki sintetizatzeko manera nagusia.

ErabilerakAldatu

Produkzio kimiko industrialaren alorrean etilen oxidoa lehengai inportanteenetako bat da. Gehiena, ekoizpen globalaren % 75 inguru, etilen glikola, dietilen glikola eta trietilen glikola sintetizatzeko usatzen da. Beste produktu inportanteen artean etilen glikol eterrak, etanolaminak eta etoxilatoak daude.

Etilen oxido gaseosoa ospitaletan baliatzen ur-lurrun beroarekiko sentiberak izan daitezkeen ekipamenduak desinfektatzeko[3].

Sukoia eta oso lehergarria denez arma termobarikoen osagai nagusia da[4].

Tabako-landaketetan fungizida moduan eta tabako-hostoen heltzea azkartzeko baliatzen da[5].

ErreferentziakAldatu

  1. (Ingelesez) Rebsdat, Siegfried; Mayer, Dieter. (2001). «Ethylene Oxide» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a10_117. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-01-10).
  2. Vicario Hernando, Jose Luis & Moreno Benitez,, Maria Isabel. (2010). Kimika organiko industriala. EHU, 79 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
  3. Encyclopedia of chemical processing and design. M. Dekker ©1976-<c2002> ISBN 0-8247-2451-8. PMC 2392376. (Noiz kontsultatua: 2021-01-10).
  4. Weapons of mass destruction : an encyclopedia of worldwide policy, technology, and history. ABC-CLIO 2005 ISBN 1-85109-495-4. PMC 57437768. (Noiz kontsultatua: 2021-01-10).
  5. «Environment Writer Chemical Backgrounder Ethylene oxide» web.archive.org 2006-08-28 (Noiz kontsultatua: 2021-01-10).

Kanpo estekakAldatu