Tetrahidrokanabinol

konposatu kimiko
Tetrahidrocannabinol» orritik birbideratua)

Tetrahidrokanabinola (TCH) edo delta-9-tetrahidrokarbokanabinol (Δ9-THC) cannabisaren psikoaktibo printzipala da. Yelchiel Gaonik eta Raphael Mechoulamek egin zuten lehenengo aurkikuntza 1964. urtean. Egoera puruan bidriolo solido baten antza du eta berotzerakoan itsatsi ohi egiten da. THCa ez da batere disolbagarria uretan aldiz, disolbatzaile organikoekin, oso azkar disolbatzen da; nagusiki alkoholarekin eta lipidoekin.

Tetrahidrokanabinol
Tetrahydrocannabinol.svg
Formula kimikoaC21H30O2
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
InChl3D eredua
Osatutakarbono
Motakannabinoide
Masa molekularra314,225 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaMarinol (en) Itzuli eta Syndros (en) Itzuli
Tratatzen duanorexia, oka eta Anorexia urduri
Elkarrekintza1 motako kanabinoide errezeptore, 2 motako kanabinoide errezeptore, Glycine receptor alpha 1 (en) Itzuli, Glycine receptor alpha 2 (en) Itzuli, Glycine receptor alpha 3 (en) Itzuli, G protein-coupled receptor 18 (en) Itzuli, G protein-coupled receptor 55 (en) Itzuli, Transient receptor potential cation channel subfamily A member 1 (en) Itzuli eta Transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (en) Itzuli
HaurdunaldiaUS pregnancy category C (en) Itzuli
RolaPsikotropiko, analgesiko ez-opioide, haluzinogeno eta cannabinoid receptor agonists (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyCYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
CAS zenbakia1972-08-3
ChemSpider15266
PubChem16078
Reaxys4354308
Gmelin66964
ChEMBLCHEMBL465
EC zenbakia625-153-6
ECHA100.153.676
MeSHD013759
RxNorm10402
Human Metabolome DatabaseHMDB0041865
KNApSAcKC00002675
UNII7J8897W37S
NDF-RTN0000146833
KEGGD00306
PDB LigandTCI

Bigarren metabolito gehienak bezala esan ohi da THCak cannabisan duen lan nagusia bera defendatzea da, belarjaleengandik, baina oraindik hori ez dago frogatuta. TCHak ere UV-B absorbatze propietateak handiak ere baditu, eta landarea UV erradiazioaren esposizio kaltegarriengandik defendatzen duela ere espekulatu egin da.

Bere efektu farmakologikoak burmuinean eta gorputz osoan zehar dauden errezeptore espezifikoen loturaren emaitza da. Segur aski sustantzia lipofilikoekin duen afinitatea da THCa zelulen mintzetara itsasten egiten duena (Neuronalak printzipalki).

FarmakologiaAldatu

THCa askoz selektibo gutxiagoa da endokanabionide molekular liberatuak baino, anandamida eta 2-arakindonilglizerolen (A-AG) kasuak adibidez. Azterketa batzuen ondorioak diotenez, THCa ere ekintza anticolinesterasa13 14 du, eta honek Alzheimerraren eta miastenia gravisen kontra egiten du.

EfektuakAldatu

THCak efektu analgesiko txikia edo moderatua dauka, eta Cannabisa minaren efektuak gutxitzeko erabili ahal da. Beste efektu batzuk, erlaxazioa, ikusmenaren, usaimenaren eta entzumenaren aldakuntza, neketasuna eta gosea sortzea. Horretaz aparte, propietate antiemetikoak ere baditu.

Kanpo estekakAldatu