Karbeno

Kimika organikoan karbeno karbono dibalente bat duen erradikal organiko oso erreaktiboen familiari esaten zaio Karbenorik arruntena :CH₂ da, eta metileno deritzo. Bi lotura-elektroi elkarbanatu gabe dituzte karbenoek^[1].

Egitura

Bi karbeno-mota daude:

Singlete karbenoa
Triplete karbenoa

Singlete karbenoak sp² hibridazioa du elkarbanatu gabeko bi elektroiak p orbital berean parekaturik kokatzen direlako eta laua da. Triplete karbenoa lineala da eta sp hibridazioa du, bi elektroiak parekatu barik daudelarik^[2].

Erreaktibitatea

Karbenoen erreaktibitatea motaren araberakoa da, hots, singlete ala triplete den.

Singlete karbenoa bada eta alkenoekiko adizio-erreazioa estereoespezifikoa da. Alegia, cis alkenoak singlete karbenoarekin erreakzionatzen badu, cis-ziklopropanoa lortzen da. Bestalde, trans alkenoa bada, trans-ziklopropanoa lortuko da.

Alabaina, triplete karbenoaren kasuan erreakzioa ez da estereoespezifikoa eta isomeroen nahastea lortzen da^[3].

Erabilera

Industrian karbenoen erabilera handiena tetrafluoroetilenoaren produkzioan gertatzen da, hain zuzen ere tefloiaren monomeroa sintetizatzeko. Tetrafluoroetilenoa difluorokarbenoa bitartekoa dela sintetizatzen da.

CHClF₂ → :CF₂ + HCl

2 :CF₂ → F₂C=CF₂

Erreferentziak

↑ Karbeno. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-05-01).
↑ (Ingelesez) Skell, Philip S. & Woodworth, Robert C.. (1956; 78(17);). Structure of Carbene CH2. J. Am. Chem. Soc, 4496-4497 or..
↑ (Ingelesez) Morrison, R.T. & Boyd, R.N.. (1992). Organic Chemistry. Prentice Hall, 473-478 or. ISBN 978-0136436690..

Kanpo estekak

Datuak: Q419257
Multimedia: Carbenes / Q419257

[1] Karbeno. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-05-01).

[2] (Ingelesez) Skell, Philip S. & Woodworth, Robert C.. (1956; 78(17);). Structure of Carbene CH2. J. Am. Chem. Soc, 4496-4497 or..

[3] (Ingelesez) Morrison, R.T. & Boyd, R.N.. (1992). Organic Chemistry. Prentice Hall, 473-478 or. ISBN 978-0136436690..

[1]

[2]

[3]