Binil azetato

Binil azetato
Formula kimikoa	C4H6O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	ester
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,93 g/cm³ (20 °C, likido)
Disolbagarritasuna	2 g/100 g (ur, 20 °C)
Fusio-puntua	−93 °C ; −100 °C ; −93,2 °C
Irakite-puntua	72 °C (760 Torr); 72,5 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa	83 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	86,037 Da
Arriskuak
NFPA 704	3 2 2
Lehergarritasunaren beheko muga	2,6 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	13,4 vol%
Esposizioaren goiko muga	15 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	−8 °C
Eragin dezake	vinyl acetate exposure (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	108-05-4
ChemSpider	7616
PubChem	7904
Reaxys	4290704 eta 1209327
Gmelin	46916
ChEMBL	CHEMBL1470323
RTECS zenbakia	AK0875000
ZVG	12720
DSSTox zenbakia	AK0875000
EC zenbakia	203-545-4
ECHA	100.003.224
CosIng	38882
RxNorm	1368177
Human Metabolome Database	HMDB0031209
UNII	L9MK238N77
KEGG	C19309

Binil azetatoa konposatu organikoa da CH₃CO₂CH=CH₂ formula duena. Likido kolorgea da^[1]. Monomero gisa baliatzen da poli(binil azetato)a eta poli(etilen-binil azetato) kopolimeroa sintetizatzeko, bi-biak erabilera industrial oso garrantzitsua dutenak^[2]^[3].

Sintesia

Binil azetatoa alkohol binilikoaren ester azetikoa da. Binil alkohola oso ezegonkorra denez, tautomerizazioz azetaldehido bihurtzeko joera duelako, ez da lehengai gisa usatzen esterifikazioa egiteko.

Industrian baliatzen den bide nagusiak etilenoa eta azido azetikoa usatzen ditu lehengai moduan oxigenotan eta paladioa erabiliz katalizatzaile moduan^[4].

 ${\ce {2CH2=CH2 + 2 CH3COOH + O2 -> 2CH3COOCH=CH2 + 2 H2O}}$

Dena den, binil azetatoaren mundu-produkzioaren herena 1912an Fritz Klattek erabilitako bideari zaio, hots, etilenoa azido azetikoz tratatzea katalizatzaile metaliko baten presentzian. Jatorrizko prozeduran merkurio (II) gatzak baitzen ziren eta gaur egun zink azetatoa usatzen da. Ingurugiro-arazoak ditu bide honek eta nagusiki ingurugiro-legea ahulak dituzten estatuetan erabiltzen da.

${\ce {CH3COOH + CH2=CH2 ->[(CH3COO)2Zn]CH3COOCH=CH2}}$

Erabilera

Binil azetatoa polimeroak sintetizatzeko erabiltzen da industrian. Poli(binil azetato)a prestatzeko baliatzean gain, hainbat kopolimero prestatzeko usatzen da, hala nola, poli(etilen-binil azetato)a (EVA), poli(binil kloruro-azetato)a eta poli(binilpirrolidona-binil azetato)a.

Erreferentziak

↑ (Ingelesez) PubChem. «Vinyl acetate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-01).
↑ Mijangos,, Fernando eta beste. (1998). Kimika Orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea, 678 or. ISBN 84-86967-71-6..
↑ (Ingelesez) Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed. (2000-06-15). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1. argitaraldia) Wiley doi:10.1002/14356007.a27_419.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. (Noiz kontsultatua: 2023-01-01).
↑ (Ingelesez) Han, Y. -F.; Kumar, D.; Sivadinarayana, C.; Goodman, D. W.. (2004-05-15). «Kinetics of ethylene combustion in the synthesis of vinyl acetate over a Pd/SiO2 catalyst» Journal of Catalysis 224 (1): 60–68. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. ISSN 0021-9517. (Noiz kontsultatua: 2023-01-01).

Kanpo estekak

Datuak: Q377339
Multimedia: Vinyl acetate / Q377339

[1] (Ingelesez) PubChem. «Vinyl acetate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2023-01-01).

[2] Mijangos,, Fernando eta beste. (1998). Kimika Orokorra. Udako Euskal Unibertsitatea, 678 or. ISBN 84-86967-71-6..

[3] (Ingelesez) Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, ed. (2000-06-15). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (1. argitaraldia) Wiley doi:10.1002/14356007.a27_419.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. (Noiz kontsultatua: 2023-01-01).

[4] (Ingelesez) Han, Y. -F.; Kumar, D.; Sivadinarayana, C.; Goodman, D. W.. (2004-05-15). «Kinetics of ethylene combustion in the synthesis of vinyl acetate over a Pd/SiO2 catalyst» Journal of Catalysis 224 (1): 60–68. doi:10.1016/j.jcat.2004.02.028. ISSN 0021-9517. (Noiz kontsultatua: 2023-01-01).

[1]

[2]

[3]

[4]

Binil azetato

Formula kimikoa	C₄H₆O₂
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Mota	ester
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,93 g/cm³ (20 °C, likido)
Disolbagarritasuna	2 g/100 g (ur, 20 °C)
Fusio-puntua	−93 °C −100 °C −93,2 °C
Irakite-puntua	72 °C (760 Torr) 72,5 °C (101,325 kPa)
Lurrun-presioa	83 mmHg (20 °C)
Masa molekularra	86,037 Da
Arriskuak
NFPA 704	3 2 2
Lehergarritasunaren beheko muga	2,6 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	13,4 vol%
Esposizioaren goiko muga	15 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua	−8 °C
Eragin dezake	vinyl acetate exposure ^(en)
Identifikatzaileak
InChlKey	XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	108-05-4
ChemSpider	7616
PubChem	7904
Reaxys	4290704 eta 1209327
Gmelin	46916
ChEMBL	CHEMBL1470323
RTECS zenbakia	AK0875000
ZVG	12720
DSSTox zenbakia	AK0875000
EC zenbakia	203-545-4
ECHA	100.003.224
CosIng	38882
RxNorm	1368177
Human Metabolome Database	HMDB0031209
UNII	L9MK238N77
KEGG	C19309