1,3-dibromopropano

konposatu kimiko

1,3-Dibromopropanoa (CH2)3Br2 formulako konposatu organiko bromatua da, hots, haluroetako bat. Usain goxoko likido kolorgea.

1,3-dibromopropano
Formula kimikoaC3H6Br2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Fusio-puntua−34 °C
Masa molekularra201,881578 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyVEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia109-64-8
ChemSpider7710
PubChem8001
Reaxys635662
NBE zenbakia1993
RTECS zenbakiaTX8575000
ZVG492728
DSSTox zenbakiaTX8575000
EC zenbakia203-690-3
ECHA100.003.356
UNIIYQR3048IX9

Ziklopropanoa prestatzeko baliatzen da.

Sintesia aldatu

1,3-Dibromoproponoa fotokimikoki eragindako erradikal-adizioaz prestatzen da. Alil bromuroa eta hidrogeno bromuroa dira lehengaiak[1].

 

Kontuz ibili behar da erreakzioa ez dadin gerta adizio elektroizalea, zeren eta kasu horretan Markovnikov-en arauari men eginez 1,2-dibromopropanoa eratuko litzatekeen.

Erreakzioak aldatu

Bromuroa irteera-talde ona denez, 1,3-dibromopropanoa ordezkapen-erreakzioetan parte hartzen du. Nukleozale egokien presentzian ziklobutanoaren deribatuak sintetiza daitezke. Adibidez ziklopentadienoarekin erreakzionatuz espiro konposatu bat sor dezake[2].

 

Ziklopropanoaren sintesian usatzen da non zink erabiltzen den agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.

 

Arriskuak aldatu

1,3-Dibromopropanoak azala narritatzen du, kaltegarria da irentsiz gero eta toxikoa ur-organismoentzako[3].

Erreferentziak aldatu

  1. VAUGHAN, WILLIAM E.; RUST, FREDERICK F.; EVANS, THEODORE W.. (1942-11-01). «THE PHOTO-ADDITION OF HYDROGEN BROMIDE TO OLEFINIC BONDS1» The Journal of Organic Chemistry 07 (6): 477–490.  doi:10.1021/jo01200a005. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).
  2. Wilcox, Charles F.; Whitney, George C.. (1967-09-01). «Preparation of spiro[3.4oct-1-ene»] The Journal of Organic Chemistry 32 (9): 2933–2936.  doi:10.1021/jo01284a076. ISSN 0022-3263. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).
  3. (Ingelesez) James, S. P.; Pue, M. A.; Richards, D. H.. (1981-04-01). «Metabolism of 1,3-dibromopropane» Toxicology Letters 8 (1): 7–15.  doi:10.1016/0378-4274(81)90130-2. ISSN 0378-4274. (Noiz kontsultatua: 2021-03-29).

Ikus, gainera aldatu

Kanpo estekak aldatu