Ziklopentadieno

konposatu kimiko

Ziklopentadienoa C5H6 formulako konposatu organikoa da.

Ziklopentadieno
Cyclopentadien.svg
Formula kimikoaC5H6
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutakarbono eta hidrogeno
Base konjokatuacyclopentadienide (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,8 g/cm³ (20 °C)
Fusio-puntua−85 °C
Irakite-puntua42 °C (760 Torr)
Lurrun-presioa400 mmHg (20 °C)
Masa molekularra66,047 Da
Arriskuak
Denboran ponderatutako esposizio muga200 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua25 °C
IDLH2.025 mg/m³
Eragin dezakeCyclopentadiene exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia542-92-7
ChemSpider7330
PubChem7612
Reaxys471171
Gmelin30664
ChEBI1311
ChEMBLCHEMBL3188826
RTECS zenbakiaGY1000000
ZVG30540
DSSTox zenbakiaGY1000000
EC zenbakia208-835-4
ECHA100.008.033
UNII5DFH9434HF

EzaugarriakAldatu

Kiratsa darion likido kolorgea da. Giro-tenperaturan dimerizatu egiten oso azkar eta diziklopentadioenoa eratzen du Diels-Alder erreakzio baten bidez[1]. Dimeroa berotuz monomeroa berreskura daiteke.

 
Ziklopentadienoaren dimeroaren bi isomeroak

Ziklopentadienoaren erresonantzia medio oso erraz desprotona daiteke metileno taldea n-butil litioaren moduko baseen bidez. Izaera aromatikoa duen ziklopentadienuro anioia eratzen da, nahikoa egonkorra dena[2].

 
Ziklopentadienuro anioia

Ziklopentadienuro anioiak inportantzia handikoa da kimika organometalikoan metalozenoen oinarria direlako. Lehen metalozenoa, ferrozenoa, sintetizatu zen ziklopentadienuro alkalinoak erreakzionaraziz trantsizio metalen haluroekin. Sintesibide honen adibide tipikoa nikelozenoa da, prestatzen dena nikel(II) kloruroa sodio ziklopentadienuroarekin erreakzionaraziz THFtan[3].

 

ErabileraAldatu

Ziklopentadienoa usatzen ziklopentenoa eta antzeko monomeroak prestatzeko aitzindari moduan. Monomero hauek, komonomero gisa, polimero bereziak sintetizatzeko baliatzen dira, esaterako EPDM kautxua. Halaber, pentadienuroaren konplexuak erreaktibo moduan usatzen dira sintesi organikoan.

ErreferentziakAldatu

  1. (Ingelesez) Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael. (2000). «Cyclopentadiene and Cyclopentene» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a08_227. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-04-05).
  2. Anakabe, Eneritz & Arrasate,, Sonia. (2012). Kimika Organikoa. EHU, 52 or. ISBN 978-84-9860-672-0..
  3. Girolami, Gregory S.. (1999). Synthesis and technique in inorganic chemistry : a laboratory manual.. (3rd ed.. argitaraldia) University Science Books ISBN 0-935702-48-2. PMC 38495269. (Noiz kontsultatua: 2021-04-05).