Tetrahidrofurano
Tetrahidrofuranoa (THF; IUPAC, oxolanoa) C4H8O formulako konposatu organikoa da.Uretan eta disolbatzaile organikoetan disolbatzen den likido kolorge, sukoi eta toxikoa. Erretxinen disolbatzaile gisa, polimerizazioetan monomero gisa eta bitartekari kimiko gisa erabiltzen da, besteak beste[1].
| Tetrahidrofurano | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C4H8O |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | oxigeno eta karbono |
| Mota | oxolane (en)  |
| Ezaugarriak | |
| Dentsitatea | 0,89 g/cm³ (20 °C) |
| Biskositate dinamikoa | 0,00048 Pl |
| Momentu dipolarra | 1,63 D eta 1,75 D |
| Fusio-puntua | −108 °C −108 °C −108,39 °C |
| Irakite-puntua | 66 °C (760 Torr) 65 °C (101,325 kPa) |
| Fusio-entalpia | 1,63 D eta 1,75 D |
| Lurrun-presioa | 132 mmHg (20 °C) |
| Masa molekularra | 72,058 Da |
| Arriskuak | |
| NFPA 704 |  3
2
1
|
| Lehergarritasunaren beheko muga | 2 vol% |
| Lehergarritasunaren goiko muga | 11,8 vol% |
| Denboran ponderatutako esposizio muga | 590 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak) |
| Denbora laburreko esposizio muga | 735 mg/m³ (baliorik ez) |
| Flash-puntua | −14 °C |
| IDLH | 5.900 mg/m³ |
| Eragin dezake | tetrahydrofuran exposure (en) |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 109-99-9 |
| ChemSpider | 7737 |
| PubChem | 8028 |
| Reaxys | 102391 |
| Gmelin | 26911 |
| ChEBI | 1767 |
| ChEMBL | CHEMBL276521 |
| RTECS zenbakia | LU5950000 |
| ZVG | 25400 |
| DSSTox zenbakia | LU5950000 |
| EC zenbakia | 203-726-8 |
| ECHA | 100.003.389 |
| Human Metabolome Database | HMDB0000246 |
| UNII | 3N8FZZ6PY4 |
| PDB Ligand | FU1 |
Produkzioa aldatu
Industrian gehienbat usatzen den metodoa 1,4-butanodiolaren deshidratazioa da katalizatzaile azido bat erabiliz. Hiru urratsetan burutzen da prozesua. Lehenean azetilenoa eta formaldehidoa erreakzionarazten dira 2-butino-1,4-diola sintetizatzeko. Ondoren, atzen hau hidrogenatzen da 1,4-butanodiola lortuz eta azkenik deshidratazio azidoa gauzatzen da[2].
Furanoaren hidrogenazio katalitikoaz ere presta daiteke[3].
Erabilera aldatu
Monomero moduan baliatzen da polimerizazio-prozesuetan. Azido sendoen presentzian THFa polimerizatu egiten da politetrahidrofuranoa eratuz.
- n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n−
Polimero hau poliuretano elastomerikoa fabrikatzen baliatzen da nagusiki[4].
Disolbatzaile moduan TFHak erabilera ugari ditu, esaterako, bernizak edo poli(binil kloruro)a disolbatzeko. Poli(azido laktiko)a estruitzen dituzten 3D inprimagailuetan ere erabiltzen da. Polimeroen disolbatzaile gisa usatzen da hainbat kromatografia-tekniketan.
Laborategian ere disolbatzaile oso erabilia da, adibidez, Grignarden erreaktiboen kasuan.
Arriskuak aldatu
THFa ez da oso toxikoa eta LD50-a azetonaren parekoa du. Hala ere, erraz permeatzen da azalean zehar horren deshidratazioa eraginez. Bestetik, kautxuzko eskularruak oso erraz disolbatzen ditu eta nitrilo kautxuzko eskularruak usatzea gomendatzen da.
Bestetik oso sukoia da eta kontuz ibili behar da garren inguruan.
Dena dela, arriskurik handiena sortzen da THFak 2-hidroperoxitetrahidrofuranora oxidatzeko joera duela airearen presentzian.
Horregatik, sarri, THF komertziala dibutilhidroxitoluenorekin egonkortzen da.
Erreferentziak aldatu
- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
- ↑ (Ingelesez) Müller, Herbert. (2011). «Tetrahydrofuran» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
- ↑ Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology.. (5th ed. argitaraldia) ©2004-©2007 ISBN 978-0-471-48494-3. PMC 53178503. (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
Kanpo estekak aldatu
Datuak: Q278332
Multimedia: Tetrahydrofuran / Q278332
