Kloruro zianuriko

konposatu kimiko

Kloruo zianurikoa konposatu organiko heteroziklikoa da (NCCl)3 formula duena. Solido zuria da eta 1,3,5-triazinaren deribatu kloratua. IUPACen nomenklaturan 2,4,6-trikloro-1,3,5-triazina izendatzen da.[1]

Kloruro zianuriko
Formula kimikoaC3Cl3N3
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
KonposizioaNitrogeno, karbono eta kloro
Motakonposatu heterozikliko
Ezaugarriak
Fusio-puntua147 °C
Masa molekularra182,916 Da
Erabilera
Rolacross-linking reagent (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
0
3
1
Identifikatzaileak
InChlKeyMGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia108-77-0
ChemSpider7666
PubChem7954
Reaxys124246
Gmelin58964
ChEMBLCHEMBL1530777
NBE zenbakia2670
RTECS zenbakiaXZ1400000
ZVG18330
DSSTox zenbakiaXZ1400000
EC zenbakia203-614-9
ECHA100.003.287
MeSHC019309
Human Metabolome DatabaseHMDB0250617
UNII5U4L4QHD6I

Zianogeno kloruroaren trimeroa da, hots, zianogeno klorurozko elkarri lotutako hiru molekulaz osatuta da. Atrazina herbizida ezagun eta istilotsuaren prekurtsorea da.

Sintesia aldatu

Kloruo zianurikoa bi urratsetan prestatzen da. Hidrogeno zianurotik abiatuta zianogeno kloruroa lortzen da zeina karbonozko katalizatzaile baten gainean eta tenperatura handitan trimerizatzen den.

HCN + Cl2 → ClCN + HC
 

2005. urtean 200,000 tona ekoitzi ziren.

Erabilerak aldatu

Ekoizten den kloruro zianurikoaren % 70a triazina oinarrizko herbizidak produzitzeko baliatzen da, bereziki, atrazina ekoizteko. Erreakzio horren oinarria da kloruroa erraz desplazatzen dela aminen moduko nukleozaleak usatuta.

(ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl

Triazinaren familiako beste herbizida batzuk ere, hala nola, simazina, anilazina eta kiromazina, antzeko moldean sintetizatzen dira[2].

Klouro zianurikoa, halaber, tinduen eta saretze-agenteen prekurtsorea ere bada. Etsenplurako, paper zurietan edo detergenteetan erabiltzen diren zuritzaileak.

Sintesi organikoan ere erabiltzen da. Adibidez, alkoholak eta azido karboxilikoak alkil eta azil kloruro bihurtzeko erreaktibo espezializatua da.[3]

 


Bestetik, kloruroak oso erraz ordezkatzen dira amina taldeekin eta horrela melaminaren deribatuak sintetiza daitezke.

Erreferentziak aldatu

  1. «CYANURIC CHLORIDE (2,4,6-Trichlorotriazine)» www.chemicalland21.com (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).
  2. Ashford, Robert D.. (2011). Ashford's Dictionary of industrial chemicals.. (3rd ed. argitaraldia) Wavelength ISBN 978-0-9522674-3-0. PMC 727106578. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).
  3. (Ingelesez) Venkataraman, K.; Wagle, D. R.. (1979-01-01). «Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides» Tetrahedron Letters 20 (32): 3037–3040.  doi:10.1016/S0040-4039(00)71006-9. ISSN 0040-4039. (Noiz kontsultatua: 2020-11-16).

Kanpo estekak aldatu