Fitol

konposatu kimiko

Fitola E bitamina[1] eta K bitamina[2] sintetizatzeko erabiltzen den molekula bitartekaria da. Landare berdeen klorofilan ere agertzen da, ester bihurtuta. Mutur batean daukan hidroxilo taldeari esker molekula anfipatikoa da.

Fitol
Formula kimikoaC20H40O
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
MolView3D eredua
Motafatty alcohol (en) Itzuli eta phytane diterpenoid (en) Itzuli
Estereoisomeroa(2E,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) Itzuli, (2E,7S,11R)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) Itzuli, (2Z,7S,11S)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-en-1-ol (en) Itzuli eta (Z)-phytol (en) Itzuli
Masa molekularra296,3079159 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyBOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N
CAS zenbakia150-86-7
ChemSpider4444094
PubChem5280435
Gmelin17327
ChEMBLCHEMBL3039479
EC zenbakia616-221-6 eta 205-776-6
ECHA100.131.435
CosIng40647
MeSHD010836
Human Metabolome DatabaseHMDB0002019
KNApSAcKC00003467
UNIIMZQ4XE15TP
KEGGC01389

Egitura kimikoa aldatu

Fitola ziklikoa ez den diterpenoa da, alkohol sail bat duena ( ). 4 talde isopreno polimerizatu ditu eta itxura aldetik olio koloregabe bat da.

Erabilerak aldatu

Biosferan dagoen isoprenoide azikliko ugariena denez, ingurune urtarretan traza biogeokimikoak aztertzeko erabiltzen da[3].

Ekoizpen industriala ere garrantzitsua da eta lurrin, kosmetiko, txanpu, xaboi eta detergenteen osagaia izan ohi da[4].

Refsum gaixotasuna aldatu

Fitola oxidatzerakoan azido fitanikoa eratzen da, hau hausnarkarien hesteetan gertatzen da eta azido fitanikoa beren koipetan gordeta gelditzen da[5]. Gizakiak jan eta kopuru handitan gorputzean pilatzen bada Refsum gaixotasuna sor daiteke. Gaixotasun honen sintomak polineuropatia periferikoa, zerebeloaren ataxia, retinosi pigmentarioa, anosmia eta gorraizea dira[6].

Erreferentziak aldatu

  1. (Ingelesez) «Synthesis of Vitamin E» Vitamins & Hormones 76: 155–202. 2007-01-01  doi:10.1016/S0083-6729(07)76007-7. ISSN 0083-6729. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  2. (Ingelesez) Abell, Alison M. Daines, Richard J. Payne, Mark E. Humphries and Andrew D.. (2003-10-31). «The Synthesis of Naturally Occurring Vitamin K and Vitamin K Analogues» Current Organic Chemistry 7 (16) (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  3. (Ingelesez) «Phytol degradation products as biogeochemical tracers in aquatic environments» Organic Geochemistry 34 (1): 1–35. 2003-01-01  doi:10.1016/S0146-6380(02)00185-7. ISSN 0146-6380. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  4. (Ingelesez) «Fragrance material review on phytol» Food and Chemical Toxicology 48: S59–S63. 2010-01-01  doi:10.1016/j.fct.2009.11.012. ISSN 0278-6915. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  5. (Ingelesez) Wanders, R. J. A.; Brink, D. M. van den. (2006-08-01). «Phytanic acid: production from phytol, its breakdown and role in human disease» Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752.  doi:10.1007/s00018-005-5463-y. ISSN 1420-9071. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).
  6. (Ingelesez) Wierzbicki, A. S.. (2007-11-01). «Peroxisomal disorders affecting phytanic acid α-oxidation: a review» Biochemical Society Transactions 35 (5): 881–886.  doi:10.1042/BST0350881. ISSN 1470-8752. PMID 17956237. (Noiz kontsultatua: 2018-12-29).

Kanpo estekak aldatu