Azido arakidoniko

Azido arakidonikoa (AA) edo azido eikosatetraenokoa Omega 6 azido taldeko gantz-azido poliasegabea da, 20 karbonozko kate batez osatua lau cis lotura bikoitzez 5,8, 11 eta 14 posizioetan, honegatik da 20:4 (5, 8, 11, 14) azidoa.

Azido arakidoniko
Formula kimikoa	C20H32O2
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O
MolView	3D eredua
Konposizioa	oxigeno, karbono eta hidrogeno
Mota	Gantz-azido asegabe eta eicosatetraenoic acid (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,922 g/cm³
Azidotasuna (pKa)	4,752
Fusio-puntua	−49,5 °C
Masa molekularra	304,24 Da
Erabilera
Elkarrekintza	chloride voltage-gated channel 2 (en) , Potassium two pore domain channel subfamily K member 10 (en) , Potassium two pore domain channel subfamily K member 18 (en) , Potassium two pore domain channel subfamily K member 2 (en) , Potassium inwardly rectifying channel subfamily J member 4 (en) , protein kinase C zeta (en) , Transient receptor potential cation channel subfamily C member 6 (en) eta Transient receptor potential cation channel subfamily M member 2 (en)
Arriskuak
NFPA 704	1 1 0
Flash-puntua	113 °C
Identifikatzaileak
InChlKey	YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N
CAS zenbakia	506-32-1
ChemSpider	392692
PubChem	444899
Reaxys	1913991
Gmelin	15843
ChEBI	58972
ChEMBL	CHEMBL15594
RTECS zenbakia	CE6675000
DSSTox zenbakia	CE6675000
EC zenbakia	208-033-4
ECHA	100.007.304
CosIng	74354
MeSH	D016718
RxNorm	1368624
Human Metabolome Database	HMDB0001043
KNApSAcK	C00000388
UNII	27YG812J1I
KEGG	C00219
PDB Ligand	ACD

Egitura

CH₃–(CH₂)₄–CH=CH–CH₂–CH=CH–CH₂–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₃–COOH

Lotura bikoitzen presentziak molekulari oxidazio, enzimatiko eta kimiko zenbait toki potentzial ematen dizkio, ondorengo berrantolakuntzarekin aktibitake biologiko ezberdindun lipido ezberdinak eratzea ahalbidetzen duena. Hortaz, molekula ezberdinen aurrekaria da.

Azido arakidonikoa zelulen mintzetan dago, eta eikosanoideen ekoizpenean aurrekaria da. Ugaztun gehienek behar dituzten koipe azido esentzialetako bat da. Ugaztun batzuk azido linoleikoa azido arakidoniko bihurtzeko ahalmen urria dute, edo ez dute halako ahalmenik, bere dietaren funtsezko zati bihurtzen delarik. Landareek azido arakidoniko urria dutenez, edo batere ez, animali hauek harrapariak dira derrigorrez, katua adibide bereizgarri bezala.

Metabolismoa

Azido arakidonikoaren bi bide oxidatibo garrantzitsuenak honako hauek dira:

• Lipoxigenasaren bidea (LOX): honen produktu nagusiak leukotrienoak, HETEak, HPETEak eta lipoxinak dira.
• Ziklooxigenasaren bidea (COX): honen produktu nagusiak prostaglandinak eta tronboxanoak dira.

Bi entzima hauek ez dute esterifikatutako AAgan eragiten, eta beraz lehena mintzeko fosfolipidoetatik aske dagoen koipe azido bezala askatu behar da fosfolipaen bidez.