Konposatu organolitiko

Kimika organometalikoan konposatu organolitikoak dira karbono-litio (C-Li) lotura duten konposatuak. Konposatu hauek erreaktibo inportanteak dira sintesi organikoan eta, sarri, zati organikoa edo litio-atomoa substratu bati transferitzeko baliatzen dira^[1].

Halaber, konposatu organolitikoak anioi-polimerizazioetan usatzen dira hasarazle gisa. Industria farmazeutikoan sintesi asimetrikoak burutzeko erabiltzen dira^[2].

1930eko hamarkada arte ez ziren konposatu organosilizikoak erreaktibo gisa baliatzen hasi.

Ezaugarriak aldatu

Karbonoaren eta litioaren arteko elektronegatibotasun-diferentzia oso handia da eta horrek ondorioa du C-Li lotura oso polarizatuta egotea, karga negatibo gehiena karbono-atomoan metatzen delarik. Hortaz, konposatu organolitikoek nukleozale onak eta base sendoak dira.

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta, batzuetan, baita piroforikoak ere.

Prestakuntza aldatu

Alkilo- eta arilo-haluroak erraz erreakzionatzen dute litio metalikoarekin dagozkien konposatu organolitikoak emateko^[3].

${\ce {R-X + 2Li -> R-Li + Li-X}}$

Prestakuntza industrialetan erreakzioa abiatzeko eta errazteko % 0,5 – 2 bitarteko kontzentrazioan sodioa eransten da. Erreakzioa oso exotermikoa da.

Beste metodo batek inplikatzen du alkillitio baten litio-atomoa alkilo-haluro bati transferitzea. Adibidez, tert-butillitioaren litio-atomoa transferitzea aril edo alkenil ioduro edo bromuroei dagozkien konposatu organolitikoak emateko.

${\ce {(CH3)3CLi + ArX -> (CH3)3X + ArLi}}$

Maneiua eta erabilera aldatu

Konposatu organolitikoak oso erreaktiboak dira eta maneiatzeko teknika bereziak behar dituzte. Sarri korrosiboak, sukoiak eta, batzuetan, piroforikoak dira. Halaber, bero-deskonposizioa paira dezakete. Hortaz, konposatu organolitikoak 10 C-tik beheragoko tenperaturatan gordetzen dira.

Konposatu organolitikoak nukleozale eta base gisa joka dezaketenez erabilera zabala dute sintesi organikoetan, adibidez, aldehido eta zetonen karboniloekin erreakzionatzen dute kate luzegoko alkoholak emanez.

Erreferentziak aldatu

↑ Patai's Chemistry of functional groups.. John Wiley & Sons 1999- ISBN 978-0-470-68253-1. PMC 639533403. (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).
↑ (Ingelesez) Wu, George; Huang, Mingsheng. (2006-07-01). «Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes» Chemical Reviews 106 (7): 2596–2616. doi:10.1021/cr040694k. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).
↑ (Ingelesez) Stent, Matthew. (2002-03-26). «Generation of a Highly Basic and Nucleophilic Organolithium» cssp.chemspider.com (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).

Kanpo estekak aldatu

Datuak: Q420460
Multimedia: Organolithium compounds / Q420460

[1] Patai's Chemistry of functional groups.. John Wiley & Sons 1999- ISBN 978-0-470-68253-1. PMC 639533403. (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).

[2] (Ingelesez) Wu, George; Huang, Mingsheng. (2006-07-01). «Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes» Chemical Reviews 106 (7): 2596–2616. doi:10.1021/cr040694k. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).

[3] (Ingelesez) Stent, Matthew. (2002-03-26). «Generation of a Highly Basic and Nucleophilic Organolithium» cssp.chemspider.com (Noiz kontsultatua: 2023-03-10).

[1]

[2]

[3]