Kloropreno
Kloroprenoa (IUPAC: 2-klorobuta-1,3-dieno) konposatu organiko halogenatua da CH2=CCl−CH=CH2 formula molekularra duena. Kloroprenoa likido kolorge lurrunkorra da, usain sarkorra duena[1].
| Kloropreno | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C4H5Cl |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| MolView | 3D eredua |
| Mota | konposatu organokloratu eta konposatu asegabe |
| Ezaugarriak | |
| Dentsitatea | 0,96 g/cm³ (20 ℃) |
| Fusio-puntua | −103 ℃ |
| Irakite-puntua | 59 ℃ (760 Torr) 59,4 ℃ (101,325 kPa) |
| Lurrun-presioa | 188 mmHg (20 ℃) |
| Masa molekularra | 88,008 Da |
| Erabilera | |
| Rola | occupational carcinogen (en)  eta kantzerigeno |
| Arriskuak | |
| NFPA 704 |  3
2
0
|
| Lehergarritasunaren beheko muga | 1,9 % (V/V) |
| Lehergarritasunaren goiko muga | 11,3 % (V/V) |
| Denboran ponderatutako esposizio muga | 90 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak) |
| Esposizioaren goiko muga | 3,6 mg/m³ (baliorik ez) |
| Flash-puntua | −20 ℃ |
| IDLH | 1.086 mg/m³ |
| Eragin dezake | chloroprene exposure (en) |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 126-99-8 |
| ChemSpider | 29102 |
| PubChem | 31369 |
| Reaxys | 741875 |
| Gmelin | 39481 |
| ChEBI | 277888 |
| ChEMBL | CHEMBL555660 |
| RTECS zenbakia | EL9625000 |
| ZVG | 11630 |
| DSSTox zenbakia | EL9625000 |
| EC zenbakia | 204-818-0 |
| ECHA | 100.004.381 |
| MeSH | D002737 |
| Human Metabolome Database | HMDB0250123 |
| UNII | 42L93DWV3A |
| KEGG | C19208 |
Kloroprenoa toxikoa izateaz gain oso sukoia da, sugar-puntua 11 C-koa baitu.
Kloroprenoaren produkzioa ia osorik polikloropreno edo neopreno polimeroa sintetizatzeko monomero gisa usatzen da. Neoprenoa erabilera zabaleko kautxu sintetikoa da.
Sintesia
aldatu1960ko hamarkadara arte, kloroprenoa «sintesi azetilenikoa» deiturikoaren bidez ekoizten zen. Prozesu horretan, azetilenoa dimerizatu egiten da binilazetilenoa emateko. Binilazetilenoa hidrogeno kloruroarekin konbinatzen da gero, 4-klorobuta-1,2-dienoa emateko, zein kobre(I) kloruroaren presentzian, 2-klorobuta-1,3-dieno, hots, Kloropreno gisa berrantolatzen den[2].
Sintesi horrek desabantaila batzuk ditu, hala nola energia-kontsumo handia eta hasieran egin beharreko inbertsio handia.
Fabrikatzaile guztiek baliatzen duten kloroprenoaren sintesi modernoak butadienoa usatzen du lehengai moduan. Buta-1,3-dienoari kloro-atomo bat gehitzen zaio eta 1,4-diklorobut-2-eno ematen du. Honen isomerizazioak 1,2-diklorobot-3-eno ematen du. Ondoren, hidrogeno-atomo bat 3 posiziotik erauzten da, eta kloro-atomo bat 4 posiziotik lotura bikoitz bat eratzen delarik molekularen 3 eta 4 karbonoen artean, hots, kloroprenoa.
- CH2=CHCH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CHCH2Cl
- ClCH2CH=CHCH2Cl → ClCH2CHClCH=CH2
- ClCH2CHClCH=CH2 → CH2=CClCH=CH2 + HCl
Erreferentziak
aldatu- ↑ (Ingelesez) PubChem. «Chloroprene» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2024-08-15).
- ↑ (Ingelesez) Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter et al.. (2006-07-15). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA ed. «Chlorinated Hydrocarbons» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA) doi:. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2024-08-15).
Kanpo estekak
aldatu
Datuak: Q410871
Multimedia: Chloroprene / Q410871
