Nitrosobentzeno
Nitrosobentzenoa C6H5NO formulako konposatu organikoa da. Nitroso konposatuen adibide tipikoa da. Nitroso funtzio-taldearen ezaugarria da espezie berde ilunak orekan daudela kolore hori hitseko beren dimeroekin. Monomeroa zein dimeroa diamagnetikoak dira.
| Nitrosobentzeno | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C6H5NO |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| SMILES isomerikoa | [2H]C1=C(C(=C(C(=C1[2H])[2H])N=O)[2H])[2H] |
| MolView | 3D eredua |
| Konposizioa | Nitrogeno, oxigeno eta karbono |
| Mota | nitroso compound (en)  eta phenyl compound (en) |
| Masa molekularra | 112,06849751 Da |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | NLRKCXQQSUWLCH-UHFFFAOYSA-N |
| CAS zenbakia | 586-96-9 |
| ChemSpider | 24783950 |
| PubChem | 11473 |
| Reaxys | 605688 |
| Gmelin | 27986 |
| ChEMBL | CHEMBL98797 |
| RTECS zenbakia | DA6497525 |
| DSSTox zenbakia | DA6497525 |
| EC zenbakia | 209-591-1 |
| ECHA | 100.008.721 |
| Human Metabolome Database | HMDB0255658 |
| UNII | ZI9W9E8G2Z |
| KEGG | C06876 |
| PDB Ligand | NBE |
Monomero-dimero oreka aldatu
Nitrosobentzenoa eta beste nitrosoarenoak monomero-dimero oreka baten partaide dira. Normalean dimeroak solidoak dira eta monomeroak disoluzioan edo tenperatura altuetan agertzen dira. Dimeroaren formula honela ager daiteke: Ar(O)N=N(O)Ar. Nitrogenoen arteko lotura bikoitzaren ondorioz cis- eta trans-isomeroak sortzen dira. cis-trans isomeria monomeroa bitartekoa dela gertatzen da[1].
Prestakuntza aldatu
Adolf von Baeyer-ek prestatu zuen lehen aldiz nitrosobentzenoa difenilmerkurioa eta nitrosil bromuroa erreakzionaraziz[2],
(C6H5)2Hg + BrNO → C6H5NO + C6H5HgBr
Sintesi modernoan nitrobentzenoa fenilhidroxilaminara (C6H5NHOH) erreduzitzen da eta segidan sodio dikromatoz (Na2Cr2O7) oxidatzen da[3].
Halaber, presta daiteke anilina azido peroximonosulfurikoz oxidatuz.
Erreakzioak aldatu
Nitrosobentzenoa dienoekin erreakzionatzen du Diels-Alder erreakzioaren bidez[4]. Anilinarekin kondentsatzen denean azobentzenoa sintetizatzen da[5]. Bestetik, nitrosobentzenoa erreduzituz anilina lortzen da.
Erreferentziak aldatu
- ↑ Beaudoin, Daniel; Wuest, James D.. (2016-01-13). «Dimerization of Aromatic C-Nitroso Compounds» Chemical Reviews 116 (1): 258–286. doi:. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
- ↑ (Alemanez) Baeyer, Adolf. (1874). «Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin» Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 7 (2): 1638–1640. doi:. ISSN 1099-0682. (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
- ↑ (Ingelesez) Yamamoto, H. & Momiyama, N.. (2005). Rich Chemistry of Nitroso Compounds. Chemical Communications, 3514–25 or..
- ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-21).
Kanpo estekak aldatu
Datuak: Q419621
