Limoneno

konposatu kimiko

Limonenoa monoterpenoide zikliko bat da, lipido saponifikaezina beraz. Zitrikoen azaleko osagai nagusia da[1], izena ere limoiaren azaletik datorkio.

Limoneno
Limonene-3D-balls.png
Formula kimikoa C₁₀H₁₆
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta karbono eta hidrogeno
Mota konposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,8411 g/cm³
Fusio-puntua -74,25 °C
Masa molekularra 136,125201 u
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
Autoignizio tenperatura 255 °C
Flash-puntua 42 °C
Identifikatzaileak
InChlKey XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 138-86-3
ChemSpider 20939
PubChem 22311
Reaxys 774123
Gmelin 15384
ChEMBL CHEMBL15799
RTECS zenbakia GW6360000
ZVG 13470
DSSTox zenbakia GW6360000
EC zenbakia 231-732-0
ECHA 100.028.848
RxNorm 1426477 eta 28730
KNApSAcK C00000823 eta C00003043
UNII 9MC3I34447
NDF-RT N0000146762
KEGG D00194

Egitura eta erreakzio kimikoakAldatu

Limonenoa likido koloregabea da giro tenperaturan.

Hidrokarburo alifatikoa den arren egitura ziklikoa du. Karbono asimetriko bat ere badu eta ondorioz bi isomero ditu, R- edo D-limonenoa eta S-edo L-limonenoa. Isomeroek usain desberdina dute, D-limonenoak limoi usaina du eta L-limonenoak pinuaren usainaren antzekoa du[1]. Naturan D-limonenoa agertzen da nagusiki.

Aireko hezetasunak oxidatu egiten du eta karbeola edo karbona sortzen ditu, limoneno oxidoak[2]. Sulfuroaren presentzian deshidrogenatu egiten da eta p-zimenoa ematen du[3].

Tenperatura 300 °C-raino igotzen bada diterpenoa eratzen du.

EkoizpenaAldatu

Landare zitrikoek geranil pirofosfatoa ziklatuz ekoizten dute. Industrialki ekoizteko zitrikoen azala hartu eta bi metodo erabiliz lortzen da, zentrifugazioz eta lurrun bidezko distilazioz.

ErabilerakAldatu

Oso erabilera anitzak ditu limonenoak:

  • Disolbatzaile biodegradagarri gisa garrantzia handia hartu du azken urteetan[2]. Honetaz gain garbikari, margo, itsasgarri eta abarretan erabiltzen da.
  • Farmazia eta elikagai industrian aromatizatzaile gisa erabiltzen da. Elikagaietan zapore indartzailea ere bada, edari, txikle, gozoki eta abarretan[1].
  • Intsektizidetan ere agertzen da gizaki eta abereei kalterik egin ez eta intsektuak hiltzeko gaitasuna baitu[1].
  • Uretan disolbagarritasun txikia du eta koipegabetzile funtzioa duten produktuetan erabiltzen da, toxikoagoak diren sustantziak ordezkatuz[2].
  • Histologia ikerketak egiteko ehunak prestatzeko erabiltzen da, aurrez erabiltzen zen xilenoak baino toxizitate txikiago baitu.

ToxikotasunaAldatu

Limonenoa eta bere forma oxidatuak larruazalean eta arnas bideetan narritagarria da[1], baina horretarako esposizio oso handiak izan behar dira.

Bestalde molekula sukoia da eta kontu handiz manipulatu behar da.

Izaki bizidun urtarrentzako toxikoa da[1].

ErreferentziakAldatu

  1. a b c d e f (Ingelesez) Pubchem. «Limonene, (+)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Noiz kontsultatua: 2018-12-27.
  2. a b c (Ingelesez) Karlberg, Ann-Therése; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika. (1992). «Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens» Contact Dermatitis (5): 332–340 doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x ISSN 1600-0536 . Noiz kontsultatua: 2018-12-27.
  3. Weitkamp, A. W.. (1959-07-01). «I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides» Journal of the American Chemical Society (13): 3430–3434 doi:10.1021/ja01522a069 ISSN 0002-7863 . Noiz kontsultatua: 2018-12-27.
 
Zitrikoen azaletan aurkitzen da limonenoa.

Kanpo estekakAldatu