Kumarina

konposatu kimiko

Kumarina edo 1-bentzopiran-2-ona C
9
H
6
O
2
formula duen konposatu organikoa da. Egoera normalean (estandarrean) egitura kristalinoa eta koloregabea du. Egitura horri hainbat hondakin gehi dakizkioke, kumarinen familia osatuz. Kumarinak landareen bigarren mailako metabolitoen multzotzat hartzen dira. Etimologikoki, «kumarina» frantsesezko coumarou hitzetik dator, Hego Amerikako dipteryx odorata espezieari izendatzeko erabiltzen dutena. Naturan, landare ugaritan, eta kontzentrazio handian dipteryx odorata, anthoxanthum odoratum, ziabelar usaindun (galium odoratum), apo-belar (verbascum spp.), hierochloe odorata, cinnamomum cassia, itsabalki (melilotus sp.) eta panicum clandestinum espezietan topa dezakegu.

Kumarina
Formula kimikoaC9H6O2
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioaoxigeno, karbono eta hidrogeno
Motabiogenic coumarin (en) Itzuli
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,935 g/cm³
Fusio-puntua71 °C
70 °C
Irakite-puntua301 °C
Masa molekularra146,037 Da
Erabilera
Elkarrekintzataste receptor type 2 (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
1
2
0
Identifikatzaileak
InChlKeyZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia91-64-5
ChemSpider13848793
PubChem323
Reaxys383644
Gmelin28794
ChEBI165222
ChEMBLCHEMBL6466
RTECS zenbakiaGN4200000
ZVG490110
DSSTox zenbakiaGN4200000
EC zenbakia202-086-7
ECHA100.001.897
CosIng33057
RxNorm2898
Human Metabolome DatabaseHMDB0001218
KNApSAcKC00002460
UNIIA4VZ22K1WT
KEGGD07751 eta C05851
PDB LigandCOU

Kumarinak berez propietate antikoagulatzailerik ez duen arren, onddo mota askoren eraginez dikumarol antikoagulatzaile natural bihurtzen da. Hori gertatzen da 4-hidroxikumarina ekoiztearen ondorioz, gainera (jatorri naturaleko formaldehidoa dagoenean) dikumarola, hartzidura eta mikotoxinen produktua sortzen dute. Substantzia hori bazka horretatik elikatzen den ganaduaren "apo-belarraren gaixotasuna" izenez ezagutzen den gaixotasun hemorragikoaren erantzulea izan zen.[1] Gaixotasun hori aztertu ondoren, hainbat agente antikoagulatzaile sintetizatu ahal izan dira, dikumarolaren antzekoak, hala nola warfarina.

Kumarinak balio klinikoa du berez, edema-aldatzaile gisa. Jakina da bentzopirona kumarinikoek- hala nola bentzopirona 5,6, bentzopirona 1,2 edo diosmina- zelulaz kanpoko albuma degradatzeko makrofagoak estimulatzen dituztela, eta horri esker likido edematosoak azkarrago berrxurgatzen dira.[2][3]

Erreferentziak aldatu

  1. Bye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
  2. Casley-Smith,J.R., Morgan R.G., and Piller, N.B., 1993. Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. The New England Journal of Medicine. Volume 329:1158–1163. Number 16.
  3. Australasyan Lymphology Association. Review of benzypyrone drugs and edema

Kanpo estekak aldatu


  Artikulu hau kimikari buruzko zirriborroa da. Wikipedia lagun dezakezu edukia osatuz.