Azido bentziliko

konposatu kimiko

Azido bentzilikoa (IUPAC: azido hidroxidifeniletanoikoa) C14H12O3 formulako konposatu organikoa da, azido karboxiliko aromatikoen familiakoa. Solido zuria da ahol primario anitzetan disolbatzen dena[1].

Azido bentziliko
Formula kimikoaC14H12O3
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Motakonposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,08 g/cm³ (20 °C, solido)
Disolbagarritasuna1,4 g/L (ur, 25 °C)
Fusio-puntua151 °C
150 °C
Irakite-puntua180 °C (17,3 hPa)
Masa molekularra228,079 Da
Arriskuak
NFPA 704
1
2
0
Batezbesteko dosi hilgarria
Identifikatzaileak
InChlKeyUKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia76-93-7
ChemSpider6220
PubChem6463
Reaxys521402
Gmelin39414
ChEBI281752
ChEMBLCHEMBL578171
ZVG37330
EC zenbakia200-993-2
ECHA100.000.904
CosIng54846
RxNorm1430394
Human Metabolome DatabaseHMDB0248991
UNII8F6J993XXR
PDB Ligand0UT

Sintesia aldatu

Bi bide nagusi daude azido bentzilikoa prestatzeko.

Liebig-ek 1838an erabilitako moldea da lehena, zeinetan dibentzoiloa potasio hidroxidoz eta metanolez tratatzen den berotan[2].

 

Bentzoinatik abiatuz ere presta daiteke. Horretarako lehenik bentzoina sintetizatu behar da bentzaldehidoa sodio zianuroz erreakzionaraziz etanoletan[3].

 

Erabilera aldatu

Azido bentzilikoa glikolatoen familiako botikak fabrikatzeko erabiltzen da, hala nola, klidinio bromuroa, fenitoina, flutropioa eta mepenzolatoa, azetilkolina-errezeptore muskarinikoen antagonistak baitira.

Bestalde, 3-kinuklinidil bentzilato (BZ) agente ezgaitzailea fabrikatzeko erabiltzen da[4]. Hortaz, Arma Kimikoen Konbentzioak araututa dago. Herrialde askotako legea betearazteaz arduratzen diren erakundeek ere zaintzen dute azido bentzilikoa, substantzia haluzinogenoak fabrikatzeko erabiltzen baita.

Erreferentziak aldatu

  1. (Ingelesez) PubChem. «Benzilic acid» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).
  2. (Ingelesez) Liebig, Justus. (1838). «Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen» Annalen der Pharmacie 25 (1): 1–31.  doi:10.1002/jlac.18380250102. ISSN 1099-0690. (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).
  3. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).
  4. «https://web.archive.org/web/20070209234151/http://cbwinfo.com/Chemical/Precursors/p25.html» cbwinfo.com (Noiz kontsultatua: 2021-12-21).