Wikipedia

Etanol

konposatu kimiko

Ez nahasi etenol edo etinolarekin.

Etanola, etil alkohola[1] edo alkohol etilikoa[2] alkohol molekula organiko bat da (CH3-CH2OH). Alkohol talde funtzionala (-OH) lehen karbonoan du. Bere formula orokorra da. Likido kolorgea da, erraz su hartzen duena.

Etanol
Formula kimikoaC2H6O
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioahidrogeno, oxigeno eta karbono
Base konjokatuaetoxido
Motafatty alcohol (en) Itzuli eta alkanol
Ezaugarriak
Dentsitatea
790 kg/m³ (20 °C, likido)
Soinuaren abiadura1.162 m/s (20 °C, likido)
Errefrakzio indiziea1,3611
Azidotasuna (pKa)16
Momentu dipolarra1,69 D
Fusio-puntua−114 °C
−114 °C
−114,1 °C
Irakite-puntua78 °C (760 Torr)
79 °C (1 atm)
78,29 °C (101,325 kPa)
Entropia molar estandarra160,7 J/(mol K) eta 281,6 J/(mol K)
Fusio-entalpia1,69 D
Formazio entalpia estandarra−277,6 kJ/mol eta −234,8 kJ/mol
Errekuntza entalpia−1.367 kJ/mol
Lurrun-presioa44 mmHg (20 °C)
58 hPa (20 °C)
Bero ahalmena13,444 J/(mol K)
Masa molekularra46,042 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaedari alkoholdun eta rectified spirit (en) Itzuli
Elkarrekintza5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor 3A (en) Itzuli, Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 3 (en) Itzuli eta Potassium inwardly-rectifying channel, subfamily J, member 5 (en) Itzuli
Rolalocal anti-infective agent (en) Itzuli eta depressant (en) Itzuli
Kristalografia
Sistema kristalinoaKristal-sistema monokliniko
Talde espazialaspace group Pn (en) Itzuli
Talde puntualamonokliniko-domatiko
Arriskuak
NFPA 704
3
2
0
GHS arriskuaarriskua
,
Arrisku motakH225 (en) Itzuli, H319 (en) Itzuli
Prekauzio motakP210 (en) Itzuli, P240 (en) Itzuli, P305+P351+P338 (en) Itzuli, P403+P233 (en) Itzuli
Lehergarritasunaren beheko muga3,3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga19 vol%
Autoignizio tenperatura363 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga1.900 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Flash-puntua13 °C
12 °C
IDLH6.237 mg/m³
Eragin dezakeethanol exposure (en) Itzuli eta mozkor
Identifikatzaileak
InChlKeyLFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia64-17-5
ChemSpider682
PubChem702
Reaxys1718733
Gmelin16236
ChEBI787
ChEMBLCHEMBL545
NBE zenbakia1170
RTECS zenbakiaKQ6300000
ZVG10420
DSSTox zenbakiaKQ6300000
EC zenbakia200-578-6
ECHA100.000.526
CosIng31401
MeSHD000431
RxNorm448
Human Metabolome DatabaseHMDB0000108
KNApSAcKC00019560
UNII3K9958V90M
NDF-RTN0000146104
KEGGD06542, D00068 eta C00469
PDB LigandEOH
Egitura hirudimentsionala

Edari alkoholdunek duten molekula da. Alkohol etilikoa (96 gradutako alkohola) da, koloregabea, ardo usainduna eta zapore mina duena. Uretan, eterrean eta kloroformoan urtzen da. Irakite puntua 78,4° C-tan du eta urtze puntua -130° C-tan. Isurkari azukredunen eta mahatsaren, laboreen, arrozaren eta beste zenbait gairen hartziduraz lortzen da. Hartziduraren ondorioz alkohola duten edariak egiten dira (ardoa, garagardoa) eta horiek destilatuz alkohol ia hutsa (% 4 ura du) ateratzen da, edari biziak egiteko erabiltzen dena (rona, whiskya, vodka, ginebra). Alkohol etilikoa gehienetan hartzidura bidez lortzen bada ere, etilenoaren eta azetaldehidoaren sintesia eginez ere presta daiteke. Etanola maiz erabiltzen da: edari prestaketan, lurringintzan, botikagintzan iodo tintura egiteko eta antiseptikoetarako, disolbatzaile gisa, eta kloroformoa, eterra eta azido azetikoa egiteko. Horrez gain, disolbatzaile kimiko gisa eta konposatu organikoen sintesian erabiltzen da. Etanola erregai-iturri ere izan daiteke.

Etimologia aldatu

Etanola IUPACek ( International Union of Pure and Applied Chemistry) konposatu baterako definitutako izen sistematikoa da. Konposatu hori bi karbono-atomo dituen alkilo talde bat da (eth- aurrizkia), eta lotura sinplea du karbono-atomoen artean (-an atzizkia), eta OH taldeko talde funtzional erantsia (-ol atzizkia).[3]

Et- aurrizkia eta etil alkohola hitzetik datorren etil kalifikatzailea Justus Liebig-ek 1834an   taldeari emandako Ethyl izenetik datoz. Aether izen alemaniarraren   hitza sortu zuen, normalean eter deritzona ingelesez, edo zehatzago esanda, eter dietilikoa.[4] Oxford English Dictionary delakoaren arabera, Ethyl antzinako grezierazko "goiko airea" hitzaren eta "substantzia" hitzaren elkarketa da. [5]

Etanol izena 1892ko apirilean Genevan (Suitza) egin zen Nomenklatura Kimikoari buruzko Nazioarteko Konferentzian hartutako ebazpen baten ondorioz sortu zen.[6]

"Alkohol" hitzak nomenklatura kimikoko substantzia mota zabalago bati egiten dio erreferentzia. Oxford English Dictionary hiztegiak Erdi Aroko mailegu bat dela dio, arabieratik datorrena. Etanolerako "alkohola" izendapenaren erabilera modernoa da (osorik, "Ardo-alkohola"), lehen aldiz 1753an erregistratua, eta XVIII. mendearen amaiera aldera "edozein substantzia sublimaturi" egiten dio erreferentzia. Kimikako erabilera sistematikoa 1850ekoa da.[7]

Erabilerak aldatu

Medikuntzan aldatu

Antiseptikoa aldatu

Etanola eskuoihal medikoetan erabiltzen da, eta, eskuarki, bakterioen aurkako eskuetako gel desinfektatzaileetan, dituen propietate bakterizida eta fungikoengatik.[8][9]Etanolak mikroorganismoak hiltzen ditu haren mintzaren bi lipido-geruza disolbatu eta bertako proteinak desnaturalizatzen dituelako. Hori dela eta, eraginkorra da bakterio, onddo eta birus gehienen aurka. Hala ere, ez da eraginkorra bakterio-esporen aurka, baina hidrogeno peroxidoaren erabilera lagungarria izan daiteke eraginkortasuna areagotzeko. [10]

% 70eko etanol-soluzioak etanol purua baino eraginkorragoak dira, etanola ur-molekulen menpe baitago mikrobioen aurkako jarduera egokiro bete ahal izateko. Etanol absolutuak mikrobioak desaktiba ditzake suntsitu gabe, alkoholak ezin baitu mikrobioaren mintzean erabat sartu.[11]Etanola desinfektatzaile eta antiseptiko gisa ere erabil daiteke, zelulen deshidratazioa eragiten baitu.[12]

Antidotoa aldatu

Etanola antidoto gisa erabil daiteke etilenglikolagatiko eta metanolagatiko intoxikazioen aurka.[13]

Sendagaien disolbatzailea aldatu

Etanola uretan disolbaezinak diren sendagai asko eta erlazionatutako konposatuak disolbatzeko erabiltzen da, maiz kontzentrazio handietan erabilita.

Analgesikoen prestakin likidoek, eztularen eta hotzeriaren aurkako sendagaiek eta ahoko irakuzketek, adibidez, etanolaren % 25 izan dezakete, eta baliteke etanolaren kontrako erreakzioak dituzten pertsonengan saihestu behar izatea, alkoholak eragindako arnas-erreakzioak pairatzen dituztenengan, esaterako. [14] Etanola, nagusiki, mikrobioen aurkako kontserbatzaile gisa erabiltzen da 700 sendagai likido baino gehiagotan, besteak beste, azetaminofenan, burdinazko gehigarrietan, ranitidinan, furosemidan, manitolean, fenobarbitalean, trimetoprim/sulfametoxazolean eta salmenta libreko eztularen aurkako sendagaietan.[15]

Farmakologia aldatu

Ahotik hartuz gero, etanola erraz metabolizatzen da gibelean, bereziki CYP450 entzimaren bidez. Alkohol etilikoak urdaileko azidoen jarioa areagotzen du. Metabolito azetaldehidoak eragiten ditu etil alkoholaren toxikotasunak epe laburrean eta luzean dituen ondorio gehienak.

Erregaietan aldatu

Motor-erregaia aldatu

Etanolaren banakako erabilera handienak motor-erregai eta erregaien gehigarri gisakoa dira. [16]

 
E85 etanol gasolindegi ponpa

Brasil, bereziki, etanola motor-erregai gisa erabiltzen duten munduko etanol-ekoizle nagusietako bat da. Etanol brasildarra azukre-kanaberatik sortzen da eta karbono-bahiketa handia du ezaugarri. Ameriketako Estatu Batuetan (AEB), aldiz, etanol erregaiaren industria artoan oinarrituta dago batez ere. Ameriketako Estatu Batuek eta beste herrialde askok, nagusiki, etanol-gasolina E10 (etanola % 10ean) eta E85 (etanola % 85ean) nahasketak erabiltzen dituzte. [17]

Industria babesteko talde baten arabera, etanola erregai gisa erabiltzeak karbono monoxidoaren, partikulen, nitrogeno oxidoen eta ihes-hodietako ozonoa osatzen duten beste kutsatzaile batzuen emisio kaltegarriak murrizten ditu.[18] Argonne Laborategi Nazionalak motorren eta erregaien konbinazio askotako berotegi-efektuko gasen isurketak aztertu zituen, eta ikusi zuen biodiesel-petrodiesel (B20) nahasteak % 8ko murrizketa eragin zuela, E85 etanol konbentzionalaren nahasketak % 17ko murrizketa eta etanol zelulosikoak % 64koa, gasolina puruarekin alderatuta. [19]

Azukre-kanaberak artoak baino sakarosa-kontzentrazio handiagoa izateaz gain (% 30 inguru), askoz errazagoa da sakarosa ateratzeko. Prozesuak sortutako hondakina ez da alferrik galtzen; zentral elektrikoetan erabiltzen da elektrizitatea sortzeko.

2006an, munduko etanol-ekoizpena 51 gigalitrokoa izan zen (1,3×1010 galoi estatubatuarra), eta munduko horniduraren % 69 Brasiletik eta EABtik zetorren. Brasilgo autoen % 20k baino gehiagok etanola erabil dezakete erregai gisa, etanoleko motorrak eta erregai malguko motorrak kontuan hartuta.[20]

Erregai batzuen energia-edukia etanolarekin alderatuta [21]
Erregai mota MJ/L MJ/kg Oktano kopurua
Metanola 17,9 19,9 108,7
Etanola 21,2 26,8 108,6
E85 25,2 33,2 105
Gas Natural Likidotua 25,3 ~55
Gasohola

(% 90 gasolina + % 10 etanola)

33,7 47,1 93/94
Diesela 38,6 45,4 25
Gasolina/petrolio estandarra 34,6 44,4 gutx. 91
Gasolina/petrolio goi-mailakoa gehin. 104

Suzirietako erregaia aldatu

 
V-2 misila

Etanola erregai bezala erabiltzen zen suziri bipropelenteen lehen ibilgailuetan (likido bidez propultsatutakoak), oxigeno likidoa bezalako oxidatzaile batekin batera. A-4 suziri balistiko alemaniarrean, Bigarren Mundu Gerrako V-2 misil propagandistiko izenaz ezagunagoa dena, etanola %25eko urarekin nahasturik erabili zuten, errekuntza-ganberaren tenperatura murrizteko asmoz.[22] V-2-aren diseinu-taldeak suziri estatubatuarrak garatzen lagundu zituen Bigarren Mundu Gerraren ondoren. Baita, talde berberak, jaurti zen lehen satelite estatubatuarra Redstone suziria ( etanolarekin elikatuta zegoena) garatzen ere lagundu zuten.[23] Alkoholak erabilerarik gabe geratu ziren energian trinkoagoak ziren suzirietarako erregaiak garatu ahala.

Erregai-pilak aldatu

Erregai-pila komertzialek gas natural eraberrituarekin, hidrogenoarekin edo metanolarekin funtzionatzen dute. Etanola alternatiba erakargarria da, erabilgarritasun handia, kostu txikia, purutasun handia eta toxikotasun txikia dituelako. Probatu diren erregai-pilen prototipo ugari daude, etanol zuzeneko erregai-pilak, erreforma automatiko termikoko sistemak eta termikoki integratutako sistemak erabiltzen dituztenak besteak beste. Lan gehiena ikerketa mailan egiten ari da, baina zenbait erakunde etanolezko erregai-pilak merkaturatzen hasi dira.[24]

Etxeko berokuntza aldatu

Etanolezko tximiniak etxeko berokuntzarako edo dekoraziorako erabil daitezke.[25]

Kimika aldatu

Formula kimikoa aldatu

Etanola bi karbonoko alkohola da. Formula kimikoa   da, metilo talde baten karbonoa ( ) metileno talde baten karbonoarekin ( –) lotuta dagoela adierazten duena, eta hori talde hidroxilo baten oxigenoarekin lotuta dagoela (- ). Dimetileterraren isomero konstituzionala da. Etanola, batzuetan,   bezala laburtzen da, etil taldea ( -) Et taldearekin irudikatzeko ohiko notazio kimiko organikoa erabiliz.

Propietate fisikoak aldatu

 
etanol errekuntzaren gar urdina

Etanola likido lurrunkor eta kolorgea da, usain arina duena. Sua hartzen duenean, kerik gabeko sugar urdina sortzen du, argi naturalarekin ikustezina dena. Etanolaren propietate fisikoei erreparatuta, hidroxilo taldeak hidrogenozko loturetan parte har dezakeela, eta horrela antzeko pisu molekular duten konposatu organiko apolarragoak baino likatsuago eta lurrunkorrago lortuzen direla, hala nola, propanoa.[26]

Etanola ura baino errefraktarioagoa da, 1.36 errefrakzio-indizea duelarik ( λ = 589.3 nm y 18.35 °C ).

Disolbatzaileen propietateak aldatu

Etanola disolbatzaile moldakorra da, urarekin eta disolbatzaile organiko askorekin nahas daitekeena, besteak beste, azido azetikoarekin, azetonarekin, bentzenoarekin, karbono tetrakloruroarekin, kloroformoarekin, eter dietilikoarekin, etilenglikolarekin, glizerolarekin, nitrometanoarekin, piridinarekin eta toluenoarekin. Disolbatzaile bezala dituen erabilera nagusiak dira iodo-tindaketa eta eztulerako jarabeen ekoizpena.[27]

Etanolak urarekin duen nahaskortasuna ez dator bat kate luzeagoko alkoholen nahaskortasunarekin, karbono-kopurua handitu ahala nabarmen murrizten baita alkoholen eta uraren arteko disolbakortasuna.[28] Etanolak alkanoekin duen disolbagarritasuna 11 karbonoko kateetara mugatzen da: 12 karbono edo handiagoko kateekin egiten diren nahasketek, tenperatura jakin batetik behera, nahaskortasun-arrakala bat erakusten dute, adibidez, dodekanorako, 13 °C ingurukoa da[29].

Etanol-ur nahasketek beren osagai indibidualen batuketak baino bolumen txikiagoa dute emandako frakzioetan. Etanolaren eta uraren nahasketa exotermikoa da.[30]

 
Etanol solidoak dituen hidrogeno loturak (-186ºC)

Hidrogeno-loturaren ondorioz, etanol purua higroskopikoa da, hots, aireko ura erraz xurgatzen du. Hidroxilo taldearen izaera polarraren ondorioz, etanolak konposatu ioniko asko disolbatzen ditu, bereziki sodio eta potasio hidroxidoak, magnesio kloruroa, kaltzio kloruroa, amonio kloruroa, amonio bromuroa eta sodio bromuroa. Etanol molekulak buztan apolarra duenez, substantzia apolarrak ere disolbatzen ditu, olio esentzial[31]gehienak eta agente aromatizatzaile, koloratzaile eta sendagarri ugari barne.

Urari etanol kantitate txiki bat gehituz gero, uraren gainazal-tentsioa nabarmen murrizten da. Ezaugarri horrek azaltzen du, partzialki, "ardo-malkoen" fenomenoa. Ardoa edalontzi batean astintzen denean, etanola berehala lurruntzen da edalontziaren horman dagoen ardo-film finetik. Ardoaren etanol-edukia murriztu ahala, gainazaleko tentsioa areagotu egiten da eta pelikula fina gero eta erresistenteago bihurtzen da.

Sukoitasun-ahalmena aldatu

Etanol-ur disoluzio batek su hartuko du bere sugar-puntua deritzon tenperatura batetik gora berotzen bada eta, ondoren, su-iturri bat aplikatzen bazaio.[32] Alkoholaren kasuan, masan % 20 dagoenean eta 25 °C inguruan gertatuko da. Etanol puruaren sugar-puntua 13 °C-koa[33] da, baina konposizio atmosferikoak (hala nola presioa eta hezetasuna) eragin txikia izan dezake. Etanol-nahasketak batez besteko giro-tenperaturaren azpitik erre daitezke eta, beraz. etanola likido sukoitzat hartu behar da.[34]

Etanol- eta ur-nahasketen sugar-puntuak:[32][33][35][36]

Etanola

Frakzio molarra, %

Tenperatura
°C °F
1 84.5 184.1
2 64 147
2.35 60 140
3 51.5 124.7
5 43 109
6 39.5 103.1
10 31 88
20 25 77
30 24 75
40 21.9 71.4
50 20 68
60 17.9 64.2
70 16 61
80 15.8 60.4
90 14 57
100 12.5 54.5

Ekoizpena aldatu

Etanola ekoizteko hainbat metodo daude, hala nola, etilenoaren hidratazioatik hasita, karbono dioxidotik hasita, lipidoetatik edota hartziduratik .

Etilenoaren hidrataziotik aldatu

Lehengai industrial edo disolbatzaile gisa erabiltzen den etanola, batzuetan etanol sintetikoa esaten zaiona, lehengai petrokimikoetatik lortzen da, batez ere azido bidez katalizatutako etilenoaren hidratazioaren bidez:

 
Etanolaren sintesia

 

Katalizatzailea azido fosforikoa[37] izan ohi da, silize-gela bezalako euskarri porotsu baten gainean adsorbatuta, bezala. Erreakzioa presio altuko ur-lurrunaren presentzian gertatzen da, 300 °C-an, non lurrunezko etileno-erlazioa 5:3 den.

Prozesu zaharrago batean, lehen aldiz eskala industrialean etilenoa zeharka hidratatzen zen, azido sulfuriko kontzentratuarekin erreakzionatuz etil sulfatoa sortzeko eta azken hau hidrolizatuz etanola eta azido sulfurikoa birsortzeko:[38]

 

 

 -tik hasita aldatu

 -a erabil daiteke lehengai gisa:   hidrogenoarekin murriztu daiteke etanola, azido azetiko eta 2,3-butanodiol kantitate txikiagoak sortzeko.

 -a erreakzio elektrokimikoen bidez lor daiteke giro-tenperaturan eta presioan.[39][40] Delfteko Unibertsitate Teknologikoan garatutako sistema batean, kobrezko nanokableen matrize bat, karbono dioxidozko molekulak eta CO eta COH bezalako bitarteko espezie murriztuak xurgatzeko katodo gisa erabiliz lortu zuten. Hala ere, emaitzarik onenetan ere korrontearen erdia hidrogenoa ekoiztera bideratu zen eta etanol kantitate txiki bat baino ez zen sortu.

Lipidoetatik aldatu

Lipidoak ere erabil daitezke etanola sortzeko, eta algak bezalako lehengaietan aurki daitezke.

Hartziduratik aldatu

Edari alkoholdunetan, etanola hartzidura bidez sortzen da. Legamia-espezie batzuek azukrea metabolizatu eta etanola eta karbono dioxidoa sortzen dute. Ekuazio kimiko hauek bihurketa laburbiltzen dute:

 

 

Hartzidura alkohola ekoizteko baldintza termikoetan legamia landatzeko prozesua da. Prozesu hau 35 eta 40 °C bitartean egiten da. Etanolak legamiarentzat duen toxikotasunak garagardoa eginez lor daitekeen etanol-kontzentrazioa mugatzen du; beraz, kontzentrazio handiagoak lortzen dira aberastea edo destilazioa eginez.

Segurtasuna aldatu

Etanol hutsak azala eta begiak narritatzen ditu.[41]Goragaleak, gorakoak eta intoxikazioa irenstearen ondoriozko sintomak dira. Luzaroan erabiltzeak eta horrek ekar dezakeen ahorakinak kalte larria eragin dezake gibelean. Milako batetik gorako atmosfera-kontzentrazioak Europar Batasuneko okupazio-esposizioaren mugetatik gora daude.[42]

COVID-19aren pandemian zehar, AEBetako Drogen eta Elikagaien Administrazioak etanol gisa etiketatuta zeuden eskuetarako produktu desinfektatzaile batzuk saltzen zirela ikusi zuen.[43]Metanolaren efektu toxikoen ondorioz, FDAk produktu desinfektatzaile horiek merkatutik kentzea agindu zuen, inportazio-alerta bat igorriz Estatu Batuetako merkatu ilegala sahiesteko asmoz.[44]

Erreferentziak aldatu

  1. ↑ Euskalterm: [Nutrizioa eta Dietetika Hiztegia] [2016] eta [Hiztegi Terminologikoa] [2011]
  2. ↑ Euskalterm: [Sagardogintza Hiztegia] [2015]
  3. ↑ (Ingelesez) PubChem. «Ethanol» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  4. ↑ Liebig, Justus. (1834-01-01). Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen.  doi:10.1002/andp.18341072102. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  5. ↑ (Ingelesez) «ethyl | Origin and meaning of ethyl by Online Etymology Dictionary» www.etymonline.com (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  6. ↑ (Ingelesez) Lockyer, Sir Norman. (1892). Nature. Macmillan Journals Limited (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  7. ↑ (Ingelesez) Oxford English Dictionary. 2020-10-21 (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  8. ↑ (Ingelesez) Pohorecky, Larissa A.; Brick, John. (1988-01-01). «Pharmacology of ethanol» Pharmacology & Therapeutics 36 (2): 335–427.  doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. ISSN 0163-7258. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  9. ↑ (Ingelesez) «Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?» ResearchGate (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  10. ↑ McDonnell, Gerald; Russell, A. Denver. (1999-01). «Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance» Clinical Microbiology Reviews 12 (1): 147–179. ISSN 0893-8512. PMID 9880479. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  11. ↑ (Ingelesez) «Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC» www.cdc.gov 2019-04-04 (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  12. ↑ Scalley, Robert; Ferguson, David; Piccaro, John; Smart, Martin; Archie, Thomas E.. (2002-09-01). «Treatment of Ethylene Glycol Poisoning» American Family Physician 66 (5): 807. ISSN 0002-838X. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  13. ↑ Beauchamp, Gillian A.; Valento, Matthew. (2016-09). «Toxic Alcohol Ingestion: Prompt Recognition And Management In The Emergency Department» Emergency Medicine Practice 18 (9): 1–20. ISSN 1559-3908. PMID 27538060. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  14. ↑ Adams, Karla E.; Rans, Tonya S.. (2013-12). «Adverse reactions to alcohol and alcoholic beverages» Annals of Allergy, Asthma & Immunology 111 (6): 439–445.  doi:10.1016/j.anai.2013.09.016. ISSN 1081-1206. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  15. ↑ Zuccotti, Gian Vincenzo; Fabiano, Valentina. (2011-07-01). «Safety issues with ethanol as an excipient in drugs intended for pediatric use» Expert Opinion on Drug Safety 10 (4): 499–502.  doi:10.1517/14740338.2011.565328. ISSN 1474-0338. PMID 21417862. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  16. ↑ «Availability of Sources of E85» www.cleanairtrust.org (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  17. ↑ (Ingelesez) Reel, Monte. (2006-08-20). Brazil's Road to Energy Independence. ISSN 0190-8286. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  18. ↑ «Infographics | American Coalition for Ethanol» ethanol.org (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  19. ↑ «The Biofuels Source Book : The Benefits of Biofuels: Oil Dependence and National Security» web.archive.org 2011-02-19 (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  20. ↑ (Ingelesez) «Ethanol Markets and Statistics» Renewable Fuels Association (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  21. ↑ (Ingelesez) «Home» Transportation Energy Data Book (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  22. ↑ Darling, David. «V-2» www.daviddarling.info (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  23. ↑ «Kennedy Space Center Science and Technology Home Page» science.ksc.nasa.gov (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  24. ↑ (Ingelesez) Badwal, S. P. S.; Giddey, S.; Kulkarni, A.; Goel, J.; Basu, S.. (2015-05-01). «Direct ethanol fuel cells for transport and stationary applications – A comprehensive review» Applied Energy 145: 80–103.  doi:10.1016/j.apenergy.2015.02.002. ISSN 0306-2619. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  25. ↑ (Ingelesez) Immergut, Debra Jo. (2015-12-03). «Can Ethanol Fireplaces Be Cozy?» Wall Street Journal ISSN 0099-9660. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  26. ↑ CRC handbook of chemistry and physics, 2000-2001. (81st ed. argitaraldia) CRC Press 2000 ISBN 0-8493-0481-4. PMC 44440496. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  27. ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals and drugs. (9th ed. argitaraldia) Merck 1976 ISBN 0-911910-26-3. PMC 2541501. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  28. ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson. (1987). Organic chemistry. Boston : Allyn and Bacon ISBN 978-0-205-08453-1. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  29. ↑ (Ingelesez) Dahlmann, Uwe; Schneider, Gerhard M.. (1989-09). «(Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa» The Journal of Chemical Thermodynamics 21 (9): 997–1004.  doi:10.1016/0021-9614(89)90160-2. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  30. ↑ (Ingelesez) ETHANOL. ENCYCLOPEDIA OF CHEMICAL TECHNOLOGY, 813 or..
  31. ↑ CUTTING, W. C.. (1952-08-01). «The Merck Index of Chemicals and Drugs. 6th ed. Rahway, N. J.: Merck & Co., Inc., 1952. 1167 pp. $7.50; thumb-indexed, $8.00» Science 116 (3005): 127–127.  doi:10.1126/science.116.3005.127. ISSN 0036-8075. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  32. ↑ a b «NTT - TECHNICAL BULLETIN: FLASH POINT AND FIRE POINT» web.archive.org 2010-12-14 (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  33. ↑ a b «NFPA 325 - Guide to Fire Hazard Properties of Flammable Liquids, Gases, and Volatile Solids (Formerly NFPA 325M) | Engineering360» standards.globalspec.com (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  34. ↑ (Ingelesez) «49 CFR § 173.120 - Class 3 - Definitions.» LII / Legal Information Institute (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  35. ↑ https://engage.aiche.org/HigherLogic/System/DownloadDocumentFile.ashx?DocumentFileKey=e53a8ccc-48b1-4e3b-b59f-bb579cc5132b&ssopc=1
  36. ↑ (Ingelesez) Ha, Dong-Myeong; Park, Sang Hun; Lee, Sungjin. (2015-04-30). «The Measurement of Flash Point of Water-Methanol and Water-Ethanol Systems Using Seta Flash Closed Cup Tester» Fire Science and Engineering 29 (2): 39–43.  doi:10.7731/KIFSE.2015.29.2.039. ISSN 1738-7167. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  37. ↑ Roberts, John D., 1918-2016.. (1977). Basic principles of organic chemistry. (2d ed. argitaraldia) W.A. Benjamin ISBN 0-8053-8329-8. PMC 3279042. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  38. ↑ Streitwieser, Andrew, 1927-. (1976). Introduction to organic chemistry. Macmillan ISBN 0-02-418010-6. PMC 2082954. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  39. ↑ «“Atlanta Compromise” Speech (18 September 1895)» African American Studies Center (Oxford University Press) 2009-09-30 ISBN 978-0-19-530173-1. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  40. ↑ Pijpers, R.J.M.; Kolstein, M.H.; Romeijn, A.; Bijlaard, F.S.K.. (2009). «FATIGUE EXPERIMENTS ON VERY HIGH STRENGTH STEEL BASE MATERIAL AND TRANSVERSE BUTT WELDS» Volume 5 Number 1 (The Hong Kong Institute of Steel Construction): 14–32. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  41. ↑ Evans, L.C.. (1955-01-18). Minutes of Technical Division Steering Committee meeting January 11, 1955, Savannah River Laboratory. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  42. ↑ «Reported Cases of Thrombocytopenia Following Immunization in Canada January 1997 to May 2008» Drug Safety 31 (10): 885–960. 2008  doi:10.2165/00002018-200831100-00143. ISSN 0114-5916. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  43. ↑ Kadakia, Kushal T.; Pazdur, Richard; Shah, Anand. (2020-10-08). «US Food and Drug Administration Support for Oncology Drug Development During COVID-19» JAMA Oncology  doi:10.1001/jamaoncol.2020.4975. ISSN 2374-2437. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).
  44. ↑ Assurian, Angela; Murphy, Helen; Ewing, Laura; Cinar, Hediye Nese; da Silva, Alexandre; Almeria, Sonia. (2020-05). «Evaluation of the U.S. Food and Drug Administration validated molecular method for detection of Cyclospora cayetanensis oocysts on fresh and frozen berries» Food Microbiology 87: 103397.  doi:10.1016/j.fm.2019.103397. ISSN 0740-0020. (Noiz kontsultatua: 2020-11-08).

Ikus, gainera aldatu

Kanpo estekak aldatu

"https://eu.wikipedia.org/w/index.php?title=Etanol&oldid=9265560"(e)tik eskuratuta