Tetrahidrofurano

konposatu kimiko

Tetrahidrofuranoa (THF; IUPAC, oxolanoa) C4H8O formulako konposatu organikoa da.Uretan eta disolbatzaile organikoetan disolbatzen den likido kolorge, sukoi eta toxikoa. Erretxinen disolbatzaile gisa, polimerizazioetan monomero gisa eta bitartekari kimiko gisa erabiltzen da, besteak beste[1].

Tetrahidrofurano
Structural formula of tetrahydrofuran.svg
Formula kimikoaC4H8O
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutaoxigeno eta karbono
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,89 g/cm³ (20 °C)
Biskositate dinamikoa0,00048 Pl
Momentu dipolarra1,63 D
Fusio-puntua−108 °C
−108 °C
Irakite-puntua66 °C (760 Torr)
Fusio-entalpia1,63 D
Lurrun-presioa132 mmHg (20 °C)
Masa molekularra72,058 Da
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Lehergarritasunaren beheko muga2 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga11,8 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga590 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga735 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua−14 °C
IDLH5.900 mg/m³
Eragin dezaketetrahydrofuran exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyWYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia109-99-9
ChemSpider7737
PubChem8028
Reaxys102391
Gmelin26911
ChEBI1767
ChEMBLCHEMBL276521
RTECS zenbakiaLU5950000
ZVG25400
DSSTox zenbakiaLU5950000
EC zenbakia203-726-8
ECHA100.003.389
Human Metabolome DatabaseHMDB0000246
UNII3N8FZZ6PY4
PDB LigandFU1

ProdukzioaAldatu

Industrian gehienbat usatzen den metodoa 1,4-butanodiolaren deshidratazioa da katalizatzaile azido bat erabiliz. Hiru urratsetan burutzen da prozesua. Lehenean azetilenoa eta formaldehidoa erreakzionarazten dira 2-butino-1,4-diola sintetizatzeko. Ondoren, atzen hau hidrogenatzen da 1,4-butanodiola lortuz eta azkenik deshidratazio azidoa gauzatzen da[2].

 

Furanoaren hidrogenazio katalitikoaz ere presta daiteke[3].

ErabileraAldatu

Monomero moduan baliatzen da polimerizazio-prozesuetan. Azido sendoen presentzian THFa polimerizatu egiten da politetrahidrofuranoa eratuz.

n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n

Polimero hau poliuretano elastomerikoa fabrikatzen baliatzen da nagusiki[4].

Disolbatzaile moduan TFHak erabilera ugari ditu, esaterako, bernizak edo poli(binil kloruro)a disolbatzeko. Poli(azido laktiko)a estruitzen dituzten 3D inprimagailuetan ere erabiltzen da. Polimeroen disolbatzaile gisa usatzen da hainbat kromatografia-tekniketan.

Laborategian ere disolbatzaile oso erabilia da, adibidez, Grignarden erreaktiboen kasuan.

ArriskuakAldatu

THFa ez da oso toxikoa eta LD50-a azetonaren parekoa du. Hala ere, erraz permeatzen da azalean zehar horren deshidratazioa eraginez. Bestetik, kautxuzko eskularruak oso erraz disolbatzen ditu eta nitrilo kautxuzko eskularruak usatzea gomendatzen da.

Bestetik oso sukoia da eta kontuz ibili behar da garren inguruan.

Dena dela, arriskurik handiena sortzen da THFak 2-hidroperoxitetrahidrofuranora oxidatzeko joera duela airearen presentzian.

 

Horregatik, sarri, THF komertziala dibutilhidroxitoluenorekin egonkortzen da.

ErreferentziakAldatu

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
  2. (Ingelesez) Müller, Herbert. (2011). «Tetrahydrofuran» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a26_221.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
  3. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).
  4. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology.. (5th ed. argitaraldia) ©2004-©2007 ISBN 978-0-471-48494-3. PMC 53178503. (Noiz kontsultatua: 2021-03-10).

Kanpo estekakAldatu