Tetrahidrofurano

konposatu kimiko

Tetrahidrofuranoa (THF; IUPAC, oxolanoa) C4H8O formulako konposatu organikoa da.Uretan eta disolbatzaile organikoetan disolbatzen den likido kolorge, sukoi eta toxikoa. Erretxinen disolbatzaile gisa, polimerizazioetan monomero gisa eta bitartekari kimiko gisa erabiltzen da, besteak beste[1].

Tetrahidrofurano
Structural formula of tetrahydrofuran.svg
Formula kimikoa C4H8O
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta oxigeno eta karbono
Ezaugarriak
Dentsitatea
0,89 g/cm³ (20 °C)
Biskositate dinamikoa 0,00048 Pl
Momentu dipolarra 1,63 D
Fusio-puntua −108 °C
−108 °C
Irakite-puntua 66 °C (760 Torr)
Fusio-entalpia 1,63 D
Lurrun-presioa 132 mmHg (20 °C)
Masa molekularra 72,058 u
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Lehergarritasunaren beheko muga 2 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga 11,8 vol%
Denboran ponderatutako esposizio muga 590 mg/m³ (10 h, Ameriketako Estatu Batuak)
Denbora laburreko esposizio muga 735 mg/m³ (baliorik ez)
Flash-puntua −14 °C
IDLH 5.900 mg/m³
Eragin dezake tetrahydrofuran exposure (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 109-99-9
ChemSpider 7737
PubChem 8028
Reaxys 102391
Gmelin 26911
ChEBI 1767
ChEMBL CHEMBL276521
RTECS zenbakia LU5950000
ZVG 25400
DSSTox zenbakia LU5950000
EC zenbakia 203-726-8
ECHA 100.003.389
Human Metabolome Database HMDB0000246
UNII 3N8FZZ6PY4
PDB Ligand FU1

ProdukzioaAldatu

Industrian gehienbat usatzen den metodoa 1,4-butanodiolaren deshidratazioa da katalizatzaile azido bat erabiliz. Hiru urratsetan burutzen da prozesua. Lehenean azetilenoa eta formaldehidoa erreakzionarazten dira 2-butino-1,4-diola sintetizatzeko. Ondoren, atzen hau hidrogenatzen da 1,4-butanodiola lortuz eta azkenik deshidratazio azidoa gauzatzen da[2].

 

Furanoaren hidrogenazio katalitikoaz ere presta daiteke[3].

ErabileraAldatu

Monomero moduan baliatzen da polimerizazio-prozesuetan. Azido sendoen presentzian THFa polimerizatu egiten da politetrahidrofuranoa eratuz.

n C4H8O → −(CH2CH2CH2CH2O)n

Polimero hau poliuretano elastomerikoa fabrikatzen baliatzen da nagusiki[4].

Disolbatzaile moduan TFHak erabilera ugari ditu, esaterako, bernizak edo poli(binil kloruro)a disolbatzeko. Poli(azido laktiko)a estruitzen dituzten 3D inprimagailuetan ere erabiltzen da. Polimeroen disolbatzaile gisa usatzen da hainbat kromatografia-tekniketan.

Laborategian ere disolbatzaile oso erabilia da, adibidez, Grignarden erreaktiboen kasuan.

ArriskuakAldatu

THFa ez da oso toxikoa eta LD50-a azetonaren parekoa du. Hala ere, erraz permeatzen da azalean zehar horren deshidratazioa eraginez. Bestetik, kautxuzko eskularruak oso erraz disolbatzen ditu eta nitrilo kautxuzko eskularruak usatzea gomendatzen da.

Bestetik oso sukoia da eta kontuz ibili behar da garren inguruan.

Dena dela, arriskurik handiena sortzen da THFak 2-hidroperoxitetrahidrofuranora oxidatzeko joera duela airearen presentzian.

 

Horregatik, sarri, THF komertziala dibutilhidroxitoluenorekin egonkortzen da.

ErreferentziakAldatu

  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus Noiz kontsultatua: 2021-03-10.
  2. (Ingelesez) Müller, Herbert. (2011). «Tetrahydrofuran» Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (American Cancer Society) doi:10.1002/14356007.a26_221.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2. Noiz kontsultatua: 2021-03-10.
  3. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org Noiz kontsultatua: 2021-03-10.
  4. Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology.. (5th ed. argitaraldia) ©2004-©2007 ISBN 978-0-471-48494-3. PMC 53178503. Noiz kontsultatua: 2021-03-10.

Kanpo estekakAldatu