N-Azetilglukosamina

N-Azetilglukosamina (${\ce {C8H15NO6}}$) glukosaminaren deribatu bat da, eta hau aldi berean glukosaren deribatua.

N-Azetilglukosamina
Formula kimikoa	C8H15NO6
SMILES kanonikoa	2D eredua
SMILES isomerikoa	CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O)O
MolView	3D eredua
Mota	N-Acetyl-D-Glucosamine (en)
Estereoisomeroa	N-acetyl-α-D-glucosamine (en) , N-acetyl-alpha-D-mannosamine (en) , 2-(acetylamino)-2-deoxy-alpha-L-glucopyranose (en) , 2-(acetylamino)-2-deoxy-alpha-L-idopyranose (en) , N-Azetilgalaktosamina, 2-(acetylamino)-2-deoxy-beta-D-gulopyranose (en) , N-Acetylmannosamine (en) , β-N-acetyl-D-galactosamine (en) eta 2-Acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylamine (en)
Masa molekularra	221,0899372 Da
Identifikatzaileak
InChlKey	OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CAS zenbakia	7512-17-6
ChemSpider	22563
PubChem	24139
Reaxys	1247660
Gmelin	28009
ChEBI	721281
ChEMBL	CHEMBL447878
EC zenbakia	231-368-2
ECHA	100.028.517
Human Metabolome Database	HMDB0000803
UNII	8P59336F68
KEGG	C03878
PDB Ligand	NAG

Ezaugarriak

Kimikoki aminoazukre bat da. Glukosaren bigarren karbonoko hidroxilo taldea (-OH) amina talde batek (-NH₂) ordezkatu du eta ondoren honi azetil talde bat (-CO-CH₃) gehitu zaio.

Garrantzia biologikoa

N-azetilglukosamina polimerizaturik azaldu ohi da. Disakarido bat eratzen du, kitobiosa, eta ondoren hau polimerizatu eta honako makromolekulak eratzen dira:

• Kitina: Artropodoen exoeskeletoaren osagai nagusia da. Onddoen pareta zelularraren osagaia ere bada.
• Peptidoglikanoa: bakterioen pareta zelularreko osagaia da.
• Glikosaminglukanoak sortzen ditu azido glukuronikoaren batera, eta honen polimerizazioz azido hialuronikoa eratzen da. Polisakarido hau gizakiaren larruazalean ugaria da, baita beste hainbat tokitan ere. 70 kilogramoko pisua duen gizaki batek batazbeste 15 gramo azido hialuroniko ditu.

Erabilerak

Gaixotasun autoimmuneen tratamenduetan erabiltzen da.

Kanpo estekak

• Datuak: Q284367
• Multimedia: N-Acetylglucosamine / Q284367