Eskualeno

Kolesterola eta gainerako esteroideen biosintesiko aitzindarietako bat den hidrokarburo asegabea

Eskualenoa formula duen triterpenoa da.

Eskualeno
Squalene.svg
Formula kimikoa C₃₀H₅₀
SMILES kanonikoa 2D eredua
SMILES isomerikoa
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
InChl 3D eredua
Osatuta karbono eta hidrogeno
Ezaugarriak
Fusio-puntua −75 °C
Masa molekularra 410,391 u
Arriskuak
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Identifikatzaileak
InChlKey YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N
CAS zenbakia 111-02-4
ChemSpider 553635
PubChem 638072
Reaxys 1728920
Gmelin 15440
ChEMBL CHEMBL458402
RTECS zenbakia XB6010000
ZVG 492751
DSSTox zenbakia XB6010000
EC zenbakia 203-826-1
ECHA 100.003.479
CosIng 78861
MeSH D013185
RxNorm 253201
Human Metabolome Database HMDB0000256
KNApSAcK C00003755
UNII 7QWM220FJH
KEGG C00751
PDB Ligand SQL

Jatorria eta ekoizpen industrialaAldatu

 
Marrazoaren gibeleko olioa, kapsulatan.

Marrazoen (Squalidae) gibeleko oliotik aterata komertzializatu zen aurrenekoz eta hortik datorkio izena. Landareetan ere aurkitzen da, arroz, gari eta amarantoan besteak beste. Gizakiok ere ekoizten dugu, bereziki hatz puntetan.

Eskualeno tona bat ekoizteko 3.000 marrazo behar direnez, gaur egungo ekoizpena genetikoki moldaturiko Saccharomyces cerevisiae legamia erabiltzen da. Honek eskualanoa ekoizten du, eskualenoaren antzeko ezaugarriak ditu, baina hidrogenoz asea dagoenez zailagoa da oxidatzen[1].

Arrain kondriktioek (marrazo eta arraiek) igeri-maskuririk ez dutenez gibelean eskualenoa pilatzen dute, itsasoko urak baino dentsitate txikiagoa duenez (0,88 g/cm3) flotagarritasuna lortzeko. Gibelak animalia osoaren laurdena har dezake.

Garrantzi biologikoaAldatu

Eskualenoa triterpeno lineala da. Izaki bizidunetan esteroideak ekoizteko bitartekaria da, izan ere eskualenoa ziklatzen denean ziklopentanoperhidrofenantrenoa eratzen da eta hau oinarri hartuta osatzen dira gainerako esteroideak[2]. Esteroideen artean aurreneko molekula lanosterola da.

 
Eskualenoaren eta lanosterolaren ekoizpena.

ErabilerakAldatu

Gripearen eta paludismoaren aurkako txertoetan erabiltzen da, inmunitate erantzuna handitzen baitu[3].

Kosmetikoetan ere erabiltzen da, larruazala lubrikatu eta babestu egiten baitu[4].

ErreferentziakAldatu

  1. (Ingelesez) ServickOct. 15, Kelly; 2015; Pm, 5:30. (2015-10-15). «Four synthetic biology inventions that flummox the feds» Science | AAAS . Noiz kontsultatua: 2018-12-30.
  2. www.tandfonline.com doi:10.3109/10409238309102790 . Noiz kontsultatua: 2018-12-30.
  3. (Ingelesez) Pollack, Andrew. (2009-09-21). «Experts Debate Use of Vaccine Booster» The New York Times ISSN 0362-4331 . Noiz kontsultatua: 2018-12-30.
  4. www.tandfonline.com doi:10.4161/derm.1.2.7811 . Noiz kontsultatua: 2018-12-30.


Kanpo estekakAldatu