Dihidroxiazetona
Dihidroxiazetona formula duen monosakaridoa da, zetosa bat dena. Zetosa sinpleena da, 3 karbono besterik ez duena.
Dihidroxiazetona | |
---|---|
![]() | |
Formula kimikoa | C3H6O3 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
InChl | 3D eredua |
Osatuta | karbono, oxigeno eta hidrogeno |
Masa molekularra | 90,032 u |
Erabilera | |
Tratatzen du |
leukoderma (en) ![]() |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 96-26-4 |
ChemSpider | 650 |
PubChem | 670 |
Reaxys | 1740268 |
Gmelin | 16016 |
ChEMBL | CHEMBL1229937 |
ZVG | 492562 |
EC zenbakia | 202-494-5 |
ECHA | 100.002.268 |
CosIng | 75563 |
MeSH | D004098 |
RxNorm | 3430 |
Human Metabolome Database | HMDB0001882 |
UNII | O10DDW6JOO |
NDF-RT | N0000148108 |
KEGG | D07841 eta C00184 |
PDB Ligand | 2HA |
EzaugarriakAldatu
Molekularen muturretan hidroxilo taldeak ditu eta 2. karbonoan karbonilo taldea. Horregatik zetona bat da. Karbono asimetrikorik ez duen gluzido bakarra da eta beraz ez du L eta D enantiomerorik.
Normalean dimero gisa aurkitzen da eta ez da uretan disolbatzen erraza, monomero gisa dagoenean ordea azkar disolbatzen da uretan zein eter edo azetonatan.
Garrantzia biologikoaAldatu
Forma fosforilatuak (dihidroxiazetona fosfatoa) glukolisian hartzen du parte. Fruktosa-1,6-bisfosfatoa erdibitzean sortzen da eta berehala Glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da glukolisian aurrera jarraitzeko.
Glukolisian dihidroxiazetona-fosfatoa fruktosa 1-6 difosfatotik abiatuta sortzen da, fruktosa difosfato aldolasa izeneko entzima batek katalizatutako errakzio honetan:
Dihidroxiazetona-fosfatoarekin batera glizeraldehido-3-fosfatoa ere agertzen da goiko erreakzioan. Ondoren, eratutako dihidroxiazetona-fosfatoa glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da isomerasa batek katalizatutako erreakzio honetan:
ErabilerakAldatu
1920. hamarkadan larruazala belzteko erabili zuten zientzialari alemaniarrek. Gerora ikusi da ez dela toxikoa, eta dihidroxiazetona hainbat aminoazidorekin elkartuz gero kolore gama zabala lortzen dela, horitik hasi eta marroiraino. Bitiligo gaixotasuna dutenentzako tratamentutan erabiltzen hasi zen baina gaur egun belzteko krematan ohiko konposatua izaten da.
Ardogintzan Acetobacter aceti eta Gluconobacter oxydans bakteriek glizerola erabiltzen dute karbono iturri gisa eta 2. karbonoa oxidatuz dihidroxiazetona ekoizten dute. Honek ardoa gozotu egiten du[1].
Kirolariek dihidroxiazetona eta pirubatoa konbinatuz lorturiko gluzidoa hartzen dute elikagai gehigarri bezala, gantzen biodegradazioa sustatzen baitu eta horrela masa muskularra handitzen da[2].