Dihidroxiazetona

konposatu kimiko

Dihidroxiazetona formula duen monosakaridoa da, zetosa bat dena. Zetosa sinpleena da, 3 karbono besterik ez duena.

Dihidroxiazetona
Dihydroxyacetone acsv.svg
Formula kimikoaC3H6O3
SMILES kanonikoa2D eredua
InChl3D eredua
Osatutakarbono, oxigeno eta hidrogeno
Masa molekularra90,032 Da
Erabilera
Tratatzen duleukoderma (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyRXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia96-26-4
ChemSpider650
PubChem670
Reaxys1740268
Gmelin16016
ChEMBLCHEMBL1229937
ZVG492562
EC zenbakia202-494-5
ECHA100.002.268
CosIng75563
MeSHD004098
RxNorm3430
Human Metabolome DatabaseHMDB0001882
UNIIO10DDW6JOO
NDF-RTN0000148108
KEGGD07841 eta C00184
PDB Ligand2HA

EzaugarriakAldatu

Molekularen muturretan hidroxilo taldeak ditu eta 2. karbonoan karbonilo taldea. Horregatik zetona bat da. Karbono asimetrikorik ez duen gluzido bakarra da eta beraz ez du L eta D enantiomerorik.

Normalean dimero gisa aurkitzen da eta ez da uretan disolbatzen erraza, monomero gisa dagoenean ordea azkar disolbatzen da uretan zein eter edo azetonatan.

Garrantzia biologikoaAldatu

Forma fosforilatuak (dihidroxiazetona fosfatoa) glukolisian hartzen du parte. Fruktosa-1,6-bisfosfatoa erdibitzean sortzen da eta berehala Glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da glukolisian aurrera jarraitzeko.

Glukolisian dihidroxiazetona-fosfatoa fruktosa 1-6 difosfatotik abiatuta sortzen da, fruktosa difosfato aldolasa izeneko entzima batek katalizatutako errakzio honetan:

 
Fruktosa-1,6-difosfato   Dihidroxiazetona-fosfato + Glizeraldehido-3-fosfato

Dihidroxiazetona-fosfatoarekin batera glizeraldehido-3-fosfatoa ere agertzen da goiko erreakzioan. Ondoren, eratutako dihidroxiazetona-fosfatoa glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da isomerasa batek katalizatutako erreakzio honetan:

 
Dihidroxiazetona-fosfato   Glizeraldehido-3-fosfato

ErabilerakAldatu

1920. hamarkadan larruazala belzteko erabili zuten zientzialari alemaniarrek. Gerora ikusi da ez dela toxikoa, eta dihidroxiazetona hainbat aminoazidorekin elkartuz gero kolore gama zabala lortzen dela, horitik hasi eta marroiraino. Bitiligo gaixotasuna dutenentzako tratamentutan erabiltzen hasi zen baina gaur egun belzteko krematan ohiko konposatua izaten da.

Ardogintzan Acetobacter aceti eta Gluconobacter oxydans bakteriek glizerola erabiltzen dute karbono iturri gisa eta 2. karbonoa oxidatuz dihidroxiazetona ekoizten dute. Honek ardoa gozotu egiten du[1].

Kirolariek dihidroxiazetona eta pirubatoa konbinatuz lorturiko gluzidoa hartzen dute elikagai gehigarri bezala, gantzen biodegradazioa sustatzen baitu eta horrela masa muskularra handitzen da[2].

ErreferentziakAldatu

  1. Drysdale, D.S., Fleet, G.H.. (1988). «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture (39).
  2. Pyruvate. 2007-10-11 (Noiz kontsultatua: 2018-11-02).

Kanpo estekakAldatu