Dihidroxiazetona

Dihidroxiazetona


IUPACen izen lehenetsia 1,3-Dihydroxypropan-2-one
Beste izen batzuk 1,3-Dihidroxipropanona DHA Glizerona
Identifikadoreak
CAS zenbakia	96-26-4^Y
PubChem	670
ChemSpider	650^Y
UNII	O10DDW6JOO^Y
DrugBank	DB01775
KEGG	D07841^Y
ChEBI	CHEBI:16016^Y
ChEMBL	CHEMBL1229937^N
SMILES O=C(CO)CO
InChI InChI=1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2^Y Key: RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2 Key: RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYAE
Propietateak
Formula molekularra	C₃H₆O₃
Masa molarra	90.08 g mol⁻¹
Fusio puntua	89-91 °C, 271 K, -43 °F
Arriskuak
GHS piktogramak
GHS zeinu hitza	WARNING
GHS arrisku esaldiak	H319
GHS oharrak	P264, P280, P305+351+338, P337+313
GHS piktogramak
GHS zeinu hitza	WARNING
GHS arrisku esaldiak	H319
GHS oharrak	P264, P280, P305+351+338, P337+313
Kontrakoa esaten ez bada, emandako datuak baldintza normaletan (25 °C, 100 kPa) hartuak dira.
Erreferentziak

Dihidroxiazetona ${\ce {C3H6O3}}$ formula duen monosakaridoa da, zetosa bat dena. Zetosa sinpleena da, 3 karbono besterik ez duena.

EzaugarriakAldatu

Molekularen muturretan hidroxilo taldeak ditu eta 2. karbonoan karbonilo taldea. Horregatik zetona bat da. Karbono asimetrikorik ez duen gluzido bakarra da eta beraz ez du L eta D enantiomerorik.

Normalean dimero gisa aurkitzen da eta ez da uretan disolbatzen erraza, monomero gisa dagoenean ordea azkar disolbatzen da uretan zein eter edo azetonatan.

Garrantzia biologikoaAldatu

Forma fosforilatuak (dihidroxiazetona fosfatoa) glukolisian hartzen du parte. Fruktosa-1,6-bisfosfatoa erdibitzean sortzen da eta berehala Glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da glukolisian aurrera jarraitzeko.

Glukolisian dihidroxiazetona-fosfatoa fruktosa 1-6 difosfatotik abiatuta sortzen da, fruktosa difosfato aldolasa izeneko entzima batek katalizatutako errakzio honetan:

Fruktosa-1,6-difosfato

Dihidroxiazetona-fosfato + Glizeraldehido-3-fosfato

Dihidroxiazetona-fosfatoarekin batera glizeraldehido-3-fosfatoa ere agertzen da goiko erreakzioan. Ondoren, eratutako dihidroxiazetona-fosfatoa glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da isomerasa batek katalizatutako erreakzio honetan:

Dihidroxiazetona-fosfato

Glizeraldehido-3-fosfato

ErabilerakAldatu

1920. hamarkadan larruazala belzteko erabili zuten zientzialari alemaniarrek. Gerora ikusi da ez dela toxikoa, eta dihidroxiazetona hainbat aminoazidorekin elkartuz gero kolore gama zabala lortzen dela, horitik hasi eta marroiraino. Bitiligo gaixotasuna dutenentzako tratamentutan erabiltzen hasi zen baina gaur egun belzteko krematan ohiko konposatua izaten da.

Ardogintzan Acetobacter aceti eta Gluconobacter oxydans bakteriek glizerola erabiltzen dute karbono iturri gisa eta 2. karbonoa oxidatuz dihidroxiazetona ekoizten dute. Honek ardoa gozotu egiten du^[1].

Kirolariek dihidroxiazetona eta pirubatoa konbinatuz lorturiko gluzidoa hartzen dute elikagai gehigarri bezala, gantzen biodegradazioa sustatzen baitu eta horrela masa muskularra handitzen da^[2].

ErreferentziakAldatu

↑ Drysdale, D.S., Fleet, G.H.. (1988). «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture (39).
↑ Pyruvate. 2007-10-11 . Noiz kontsultatua: 2018-11-02.

Kanpo estekakAldatu

Datuak: Q409618
Multimedia: Dihydroxyacetone

[1] Drysdale, D.S., Fleet, G.H.. (1988). «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture (39).

[2] Pyruvate. 2007-10-11 . Noiz kontsultatua: 2018-11-02.

[1]

[2]