Dihidroxiazetona

Dihidroxiazetona ${\ce {C3H6O3}}$ formula duen monosakaridoa da, zetosa bat dena. Zetosa sinpleena da, 3 karbono besterik ez duena.

Dihidroxiazetona
Formula kimikoa	C3H6O3
SMILES kanonikoa	2D eredua
InChl	3D eredua
Osatuta	karbono, oxigeno eta hidrogeno
Masa molekularra	90,032 Da
Erabilera
Tratatzen du	leukoderma (en)
Identifikatzaileak
InChlKey	RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	96-26-4
ChemSpider	650
PubChem	670
Reaxys	1740268
Gmelin	16016
ChEMBL	CHEMBL1229937
ZVG	492562
EC zenbakia	202-494-5
ECHA	100.002.268
CosIng	75563
MeSH	D004098
RxNorm	3430
Human Metabolome Database	HMDB0001882
UNII	O10DDW6JOO
NDF-RT	N0000148108
KEGG	D07841 eta C00184
PDB Ligand	2HA

Ezaugarriak

Molekularen muturretan hidroxilo taldeak ditu eta 2. karbonoan karbonilo taldea. Horregatik zetona bat da. Karbono asimetrikorik ez duen gluzido bakarra da eta beraz ez du L eta D enantiomerorik.

Normalean dimero gisa aurkitzen da eta ez da uretan disolbatzen erraza, monomero gisa dagoenean ordea azkar disolbatzen da uretan zein eter edo azetonatan.

Garrantzia biologikoa

Forma fosforilatuak (dihidroxiazetona fosfatoa) glukolisian hartzen du parte. Fruktosa-1,6-bisfosfatoa erdibitzean sortzen da eta berehala Glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da glukolisian aurrera jarraitzeko.

Glukolisian dihidroxiazetona-fosfatoa fruktosa 1-6 difosfatotik abiatuta sortzen da, fruktosa difosfato aldolasa izeneko entzima batek katalizatutako errakzio honetan:

Fruktosa-1,6-difosfato Dihidroxiazetona-fosfato + Glizeraldehido-3-fosfato

Dihidroxiazetona-fosfatoarekin batera glizeraldehido-3-fosfatoa ere agertzen da goiko erreakzioan. Ondoren, eratutako dihidroxiazetona-fosfatoa glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da isomerasa batek katalizatutako erreakzio honetan:

Dihidroxiazetona-fosfato Glizeraldehido-3-fosfato

Erabilerak

1920. hamarkadan larruazala belzteko erabili zuten zientzialari alemaniarrek. Gerora ikusi da ez dela toxikoa, eta dihidroxiazetona hainbat aminoazidorekin elkartuz gero kolore gama zabala lortzen dela, horitik hasi eta marroiraino. Bitiligo gaixotasuna dutenentzako tratamentutan erabiltzen hasi zen baina gaur egun belzteko krematan ohiko konposatua izaten da.

Ardogintzan Acetobacter aceti eta Gluconobacter oxydans bakteriek glizerola erabiltzen dute karbono iturri gisa eta 2. karbonoa oxidatuz dihidroxiazetona ekoizten dute. Honek ardoa gozotu egiten du.

Kirolariek dihidroxiazetona eta pirubatoa konbinatuz lorturiko gluzidoa hartzen dute elikagai gehigarri bezala, gantzen biodegradazioa sustatzen baitu eta horrela masa muskularra handitzen da.

Kanpo estekak

• Datuak: Q409618
• Multimedia: Dihydroxyacetone