Dihidroxiazetona

konposatu kimiko

Dihidroxiazetona formula duen monosakaridoa da, zetosa bat dena. Zetosa sinpleena da, 3 karbono besterik ez duena.

Dihidroxiazetona
Dihydroxyacetone acsv.svg
Formula kimikoa C₃H₆O₃
SMILES kanonikoa 2D eredua
InChl 3D eredua
Osatuta karbono, oxigeno eta hidrogeno
Masa molekularra 90,032 u
Erabilera
Tratatzen du leukoderma (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKey RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia 96-26-4
ChemSpider 650
PubChem 670
Reaxys 1740268
Gmelin 16016
ChEMBL CHEMBL1229937
ZVG 492562
EC zenbakia 202-494-5
ECHA 100.002.268
CosIng 75563
MeSH D004098
RxNorm 3430
Human Metabolome Database HMDB0001882
UNII O10DDW6JOO
NDF-RT N0000148108
KEGG D07841 eta C00184
PDB Ligand 2HA

EzaugarriakAldatu

Molekularen muturretan hidroxilo taldeak ditu eta 2. karbonoan karbonilo taldea. Horregatik zetona bat da. Karbono asimetrikorik ez duen gluzido bakarra da eta beraz ez du L eta D enantiomerorik.

Normalean dimero gisa aurkitzen da eta ez da uretan disolbatzen erraza, monomero gisa dagoenean ordea azkar disolbatzen da uretan zein eter edo azetonatan.

Garrantzia biologikoaAldatu

Forma fosforilatuak (dihidroxiazetona fosfatoa) glukolisian hartzen du parte. Fruktosa-1,6-bisfosfatoa erdibitzean sortzen da eta berehala Glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da glukolisian aurrera jarraitzeko.

Glukolisian dihidroxiazetona-fosfatoa fruktosa 1-6 difosfatotik abiatuta sortzen da, fruktosa difosfato aldolasa izeneko entzima batek katalizatutako errakzio honetan:

 
Fruktosa-1,6-difosfato   Dihidroxiazetona-fosfato + Glizeraldehido-3-fosfato

Dihidroxiazetona-fosfatoarekin batera glizeraldehido-3-fosfatoa ere agertzen da goiko erreakzioan. Ondoren, eratutako dihidroxiazetona-fosfatoa glizeraldehido-3-fosfato bihurtzen da isomerasa batek katalizatutako erreakzio honetan:

 
Dihidroxiazetona-fosfato   Glizeraldehido-3-fosfato

ErabilerakAldatu

1920. hamarkadan larruazala belzteko erabili zuten zientzialari alemaniarrek. Gerora ikusi da ez dela toxikoa, eta dihidroxiazetona hainbat aminoazidorekin elkartuz gero kolore gama zabala lortzen dela, horitik hasi eta marroiraino. Bitiligo gaixotasuna dutenentzako tratamentutan erabiltzen hasi zen baina gaur egun belzteko krematan ohiko konposatua izaten da.

Ardogintzan Acetobacter aceti eta Gluconobacter oxydans bakteriek glizerola erabiltzen dute karbono iturri gisa eta 2. karbonoa oxidatuz dihidroxiazetona ekoizten dute. Honek ardoa gozotu egiten du[1].

Kirolariek dihidroxiazetona eta pirubatoa konbinatuz lorturiko gluzidoa hartzen dute elikagai gehigarri bezala, gantzen biodegradazioa sustatzen baitu eta horrela masa muskularra handitzen da[2].

ErreferentziakAldatu

  1. Drysdale, D.S., Fleet, G.H.. (1988). «Acetic acid bacteria in winemaking: a review» American Journal of Enology Viticulture (39).
  2. Pyruvate. 2007-10-11 . Noiz kontsultatua: 2018-11-02.

Kanpo estekakAldatu