Tetraziklina

konposatu kimiko

Tetraziklinak espektro zabaleko antibiotikoak dira, gehienak era sintetikoan lortutakoak. Familia honi izena ematen dion antibiotikoa, tetraziklina bera, Streptomyces aureofassiens bakterioak sortzen du era naturalean.

Tetraziklina
Formula kimikoaC22H24N2O8
SMILES kanonikoa2D eredua
SMILES isomerikoa
C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=O)C(=C([C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O
MolView3D eredua
AurkitzaileaLloyd Conover (en) Itzuli
MotaAchromycin (en) Itzuli
Tautomeroa(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboximidic acid (en) Itzuli
Masa molekularra444,1533 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaAchromycin V (en) Itzuli
Tratatzen duKlamidiasi, akne, rickettsiosi, Gonorrea, bronkitis akutu, gram-negative bacterial infection (en) Itzuli eta peripheral vascular disease (en) Itzuli
InterakzioakWarfarina, tretinoin (en) Itzuli, acitretin (en) Itzuli eta isotretinoin (en) Itzuli
HaurdunaldiaAustralian pregnancy category D (en) Itzuli eta US pregnancy category D (en) Itzuli
Rolaprotein synthesis inhibitor (en) Itzuli, Bakterio-kontrako, farmako esentzial, tetracycline antibiotic (en) Itzuli, Bakterizida eta developmental toxicant (en) Itzuli
Identifikatzaileak
InChlKeyNWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N
CAS zenbakia60-54-8
ChemSpider10257122
PubChem54675776
Reaxys2230417
Gmelin27902
ChEBI1103368
ChEMBLCHEMBL1440
EC zenbakia200-481-9
ECHA100.000.438
MeSHD013752
RxNorm10395
UNIIF8VB5M810T
NDF-RTN0000146005
KEGGD00201
PDB LigandTAC

Tetraziklina guztien egitura kimikoa ziklikoa da (irudia).

Erasobidea aldatu

Antibiotiko guztien antzera, tetraziklinak gai dira bakterioak akabatzeko giza-zelulak kaltetu gabe. Toxikotasun hautakorra dute, beraz. Tetraziklinak bakteriar erribosometan sartzen dira eta proteinen sintesia inhibitzen dute. Proteinak sortu ezean, bakterioak hiltzen dira.

Bakterioen zelula mintza tetraziklinekiko irazkorra da, antibiotiko hauen sarrera ez du oztopatzen. Giza zelulen mintza, berriz, antibiotiko hauekiko iragazgaitza da, eta tetraziklinak ez dira sartzen zitoplasmara. Horretan datza toxikotasun-eza zelula eukariotoentzat.

Aplikazioak aldatu

Espektro zabaleko antimikrobianoak dira tetraziklinak. Horrek esan nahi du bakterio askoren aurka erabil daitezkeela. 1950-eko hamarkadan hasi ziren erabiltzen, baina denboraren poderioz bakterio anitzek erresistentzia garatu dute. Hori dela eta, gaur egun iraganean baino gutxiago erabiltzen dira tetraziklinak.

Klamidiak, mikoplasmak eta espiroketen aurka eraginkorrak dira oraindik tetraziklinak. Bruzelosia, kolera, sifilia eta aknearen tratamenduan erabiltzen dira.

Antibiotiko hauek ez dira erabili behar haurdun dauden emakumeengan eta ezta umeengan ere. Hauengan hortzen kolorea iluntzen dute. Kontrako efektuak sor ditzakete ere heste mailan (beherakoak eta sabeleko mina).

Tetraziklina garrantzitsuenak aldatu

Tetraziklina, doxiziklina, klorotetraziklina ("aureomizina" ere deitua) eta limeziklina dira tetraziklina nagusiak.

Kanpo estekak aldatu