Arginina

konposatu kimiko

Arginina (Arg edo R)[1] proteinen biosintesian erabiltzen den α-aminoazido bat da.[2] Bere estrukturan α-amino talde bat, α-azido karboxiliko talde bat eta hiru karbononozko kate lineal alifatiko bat du bukaeran talde guanidino bat duena. Gorputzean, ph fisiologikoan, azido karboxilikoa (-COO-) moduan desprotonatuta dago, amino taldea (-NH3+) moduan protonatuta dago eta guanidinio taldea ere protonatuta dago (-C=NH2+)moduan.[3] Biosintesian oxido nitrikoaren (NO) prekursore bat da. Azido 2-amino-5-(diaminometilidenoamino)pentoiko honen formula kimikoa HO2CCH(NH2)CH2CH2CH2NHCN2H3 da eta CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, eta AGG kodoien bidez adierazten da.

Arginina
L-Arginin - L-Arginine.svg
Formula kimikoa C6H14N4O2
SMILES kanonikoa 2D eredua
SMILES isomerikoa
N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
InChl 3D eredua
Osatuta nitrogeno eta karbono
Ezaugarriak
Azidotasuna (pKa) 12,488
12,48
Masa molekularra 174,111676 u
Identifikatzaileak
InChlKey ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N
CAS zenbakia 74-79-3
ChemSpider 6082
PubChem 6322
Reaxys 1725413
Gmelin 16467
ChEBI 83283
ChEMBL CHEMBL1485
ZVG 100469
EC zenbakia 200-811-1
ECHA 100.000.738
CosIng 74314
MeSH D001120
RxNorm 1091
Human Metabolome Database HMDB0000517
KNApSAcK C00001340
UNII 94ZLA3W45F
NDF-RT N0000146979
KEGG D02982 eta C00062

Arginina aminoazido semiesentzial bezala edo guztiz esentzial bezala sailkatuta dago pertsona bakoitzaren osasunaren edo egoeraren arabera.[4] Haur jaioberriek ezin dute arginina gorputzean sortu eta beharrezkoa dute arginina duten elikagaiak jatea, haurtzaroan guztiz esentziala baita.[5] Pertsona osasuntsu gehienek ez dute arginina osagarririk hartu behar, proteinak dituzten elikagaiek arginina dutelako[6] eta gorputzean sintetiza daitekelako glutamina eta citrulinatik.[7]

HistoriaAldatu

Arginina Ernst Schulze eta Ernst Steiger laguntzaileak Lupinus luteus landaretik 1886an isolatu zuten lehenengo aldiz.[8][9] Grezieraz "zilarra" árgyros (ἄργυρος) deitu zioten, arginina nitratozko kirtalak zilar kolore-zuria zutelako.[10] Ondoren 1897. urtean, Schulze eta Ernst Wintersteinek (1865-1949) argininaren egitura zehaztu zuten.[11] Schulzek eta Winterseinek ornitina eta zianamidatik sintetizatu zuten arginina 1899an,[12] baina argininari buruzko zenbait zalantzek[13] 1910 arte iraun zuten, Sørensenek egindako sintesiraino.[14]

ErreferentziakAldatu

  1. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. Retrieved 5 March 2018.
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Archived from the original on 29 May 2007. Retrieved 2007-05-17.
  3. Glasel JA, Deutscher MP (1995-11-20). Introduction to Biophysical Methods for Protein and Nucleic Acid Research. Academic Press. p. 456. ISBN 978-0-08-053498-5.
  4. Tapiero H, Mathé G, Couvreur P, Tew KD (November 2002). "L Arginine". (review). Biomedicine & Pharmacotherapy. 56 (9): 439–445. doi:10.1016/s0753-3322(02)00284-6. PMID 12481980.
  5. Wu G, Jaeger LA, Bazer FW, Rhoads JM (August 2004). "Arginine deficiency in preterm infants: biochemical mechanisms and nutritional implications". (review). The Journal of Nutritional Biochemistry. 15 (8): 442–51. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.11.010. PMID 15302078.
  6. "Drugs and Supplements Arginine". Retrieved 15 January 2015.
  7. Skipper, Annalynn (1998). Dietitian's Handbook of Enteral and Parenteral Nutrition. Jones & Bartlett Learning. p. 76. ISBN 978-0-8342-0920-6.
  8. Apel F (July 2015). "Biographie von Ernst Schulze" (PDF). Retrieved 2017-11-06.
  9. Schulze E, Steiger E (1887). "Ueber das Arginin" [On arginine]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 11 (1–2): 43–65.
  10. "BIOETYMOLOGY: ORIGIN IN BIO-MEDICAL TERMS: arginine (Arg R)". Retrieved 25 July 2019.
  11. Schulze E, Winterstein E (September 1897). "Ueber ein Spaltungs-product des Arginins" [On a cleavage product of arginine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 30 (3): 2879–2882. doi:10.1002/cber.18970300389. The structure for arginine is presented on p. 2882.
  12. Schulze E, Winterstein E (October 1899). "Ueber die Constitution des Arginins" [On the constitution of arginine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 32(3): 3191–3194. doi:10.1002/cber.18990320385.
  13. Cohen JB (1919). Organic Chemistry for Advanced Students, Part 3 (2nd ed.). New York, New York, USA: Longmans, Green & Co. p. 140.
  14. Sölrensen SP (January 1910). "Über die Synthese des dl-Arginins (α-Amino-δ-guanido-n-valeriansäure) und der isomeren α-Guanido-δ-amino-n-valeriansäure" [On the synthesis of racemic arginine (α-amino-δ-guanido-n-valeric acid) and of the isomeric α-guanido-δ-amino-n-valeric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (in German). 43(1): 643–651. doi:10.1002/cber.191004301109.

Kanpo estekakAldatu