1999ko Espainiako Itzulia Itzuli Handi honen 54. edizioa izan zen. 1999ko irailak 4an hasi zen Murtzian eta irailak 26an amaitu zen Madrilen , 21 etapatan banatutako 3576 kilometroko ibilbide bat egin ondoren, garailea izan zen Jan Ullrichek , batez beste, 35,449 kilometro orduko abiaduran bete zituenak.
Jan Ullrich izan zen garailea, bi etapa ere irabazi zituelarik, bigarren Igor González de Galdeano eta hirugarren Roberto Heras geratuz. Puntukako sailkapena Frank Vandenbrouckentzat izan zen, mendikoa José María Jiménezentzat , tarteko helmugena Robert Hunterrentzat eta taldekakoa Banestorentzat. Aurreko edizioko garailea izan zen Abraham Olanok lider zela erretiratu egin behar izan zuen Anglirun amaitu zen etapan erorketa baten ondoren saihets batean jasan zuen pitzadura baten ondorioz.
Bartzelonako hiri zirkuituko etapa aldatua izan zen txirrindulariek zirkuitu horrek egun euritsu horretan zuen arriskuagatik jarritako kexuen ondorioz, Montjuiceko gainetik egin behar ziren 8 igaroerak kenduz, hala eta guztiz ere erritmo motelean egitn zuten arren.
Etapa
Data
Ibilbidea
Kilometroak
Garailea
Liderra
1.a
irailak 4
Murtzia - Murtzia
6 (banakako erlojupekoa)
Igor González de Galdeano
Igor González Galdeano
2.a
irailak 5
Murtzia - Benidorm
179
Robert Hunter
Jacky Durand
3.a
irailak 6
Alicante - Albacete
206
Marcel Wüst
Jacky Durand
4.a
irailak 7
La Roda - Fuenlabrada
222,8
Marcel Wüst
Marcel Wüst
5.a
irailak 8
Las Rozas - Salamanca
185
Marcel Wüst
Marcel Wüst
6.a
irailak 9
Béjar - Ciudad Rodrigo
160
Jan Ullrich
Abraham Olano
7.a
irailak 10
Salamanca - Salamanca
46,4 (banakako erlojupekoa)
Abraham Olano
Abraham Olano
8.a
irailak 11
Salamanca - León
217
Marcel Wüst
Abraham Olano
9.a
irailak 12
León - Angliru
175,6
José María Jiménez
Abraham Olano
10.a
irailak 13
Gijón - Los Corrales de Buelna
185,8
Laurent Brochard
Abraham Olano
11.a
irailak 15
Zaragoza - Zaragoza
183,2
Serhiy Outschakov
Abraham Olano
12.a
irailak 16
Huesca - Arango harana
201
Daniele Nardello
Abraham Olano
13.a
irailak 17
Sort - Andorra Andorra (Ordino-Arcalís )
147
Igor González de Galdeano
Jan Ullrich
14.a
irailak 18
Andorra Andorra la Vella - Castellar del Riu (Rassos de Peguera )
149
Alex Zülle
Jan Ullrich
15.a
irailak 19
Bartzelona - Bartzelona
94,4
Fabio Roscioli
Jan Ullrich
16.a
irailak 20
La Senia - Valentzia
193,4
Viatcheslav Ekimov
Jan Ullrich
17.a
irailak 21
Valentzia - Teruel
200,4
Frank Vandenbroucke
Jan Ullrich
18.a
irailak 22
Bronchales - Guadalajara
225
Cristian Moreni
Jan Ullrich
19.a
irailak 23
Guadalajara - Abantos mendatea
166,3
Roberto Laiseka
Jan Ullrich
20.a
irailak 24
San Lorenzo de El Escorial - Ávila
184,6
Frank Vandenbroucke
Jan Ullrich
21.a
irailak 25
El Tiemblo - Ávila
46 (banakako erlojupekoa)
Jan Ullrich
Jan Ullrich
22.a
irailak 26
Madril - Madril
163
Jeroen Blijlevens
Jan Ullrich
Tarteko helmugen sailkapena