Ziklopropano
Ziklopropanoa hiru kate-mailako zikloalkanoa da eta C3H6 formula du[1]. Oso anestesiko erabilia izan da.
Ziklopropano | |
---|---|
Formula kimikoa | C3H6 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | karbono |
Mota | biogenic aliphatic hydrocarbon (en) , Zikloalkano eta cyclopropanes (en) |
Ezaugarriak | |
Momentu dipolarra | 0 D |
Fusio-puntua | −127,62 °C −127,4 °C |
Irakite-puntua | −32,86 °C −32,81 °C (101,325 kPa) |
Fusio-entalpia | 0 D |
Masa molekularra | 42,047 Da |
Erabilera | |
Rola | anesthetic (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N |
CAS zenbakia | 75-19-4 |
ChemSpider | 6111 |
PubChem | 6351 |
Reaxys | 605256 |
Gmelin | 30365 |
ChEBI | 635 |
ChEMBL | CHEMBL1796999 |
ZVG | 31000 |
EC zenbakia | 200-847-8 |
ECHA | 100.000.771 |
MeSH | C030797 |
Human Metabolome Database | HMDB0250673 |
UNII | 99TB643425 |
KEGG | D03627 |
Ziklopropanoak berez interes teoriko handia du eta, gainera, bere deribatu askok interes komertzial edo biologikoa dute.
Historia aldatu
August Freund-ek aurkitu zuen ziklopropanoa 1881ean eta, halaber, egitura zuzena proposatu zuen. Sintesian 1,3-dibromopropanoa sodioz tratatu zuen eta molekulabarneko Wurtzen erreakzio baten bidez gertatu zen ziklazioa[2]. 1887an erreakzioaren etekina handitu zen sodioaren ordez zinka baliatuz[3].
Ziklopropanoak ez zuen erabilera edo interes komertzialik izan harik eta 1929an Henderson-ek eta Lucas-ek bere ezaugarri anestesikoak deskubritu zituzten arte[4].
Ziklopropanoa anestesiko nahikoa indartsua, ez-narritagarria eta usain gozokoa da. Oxigenoarekin nahastuta anestesia azkarra eta atsegina da. Hala ere, anestesia luzeen kasuan pazientengan odol-presioaren jaitsiera azkarra eragin lezake, arritmiak agerraraziz eta ziklopentanoaren shocka gertatu[5]. Horrexegatik eta garestia eta leherkorra delako baztertuz joan da ia kasu guztietan[6].
Sintesian aldatu
Arestian esan dugunez ziklopropanoa aurrenekoz sintetizatu zenean Wurtzen erreakzioaren bidez izan zen. 1,3-dibromopropanoa sodioa usatzen ziklatu zen. Erreakzio horren etekina emendatzeko zink erabiltzen da agente deshalogenatzaile moduan eta sodio ioduroa katalizatzaile gisa.
Ziklopropanozko eraztunak prestatzeari ziklopropanazio deritzo.
Ziklopropanoak aldatu
Ziklopropanoaren deribatuak ugariak dira[7]. Biomolekula eta botika asko ziklopropano-eraztunak dituzte beren egituretan. Adibide ezaguna da azido 1-aminoziklopropano-1-karboxilikoa etilenoaren aitzindaria dena.
Segurtasuna aldatu
Oso sukoia da, baina ez da beste alkano batzuk baino leherkorragoa.
Erreferentziak aldatu
- ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ (Alemanez) Freund, August. (1882). «Ueber Trimethylen» Journal für Praktische Chemie 26 (1): 367–377. doi: . ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ (Alemanez) Gustavson, G.. (1887). «Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens» Journal für Praktische Chemie 36 (1): 300–303. doi: . ISSN 1521-3897. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ Hass, H. B.; McBee, E. T.; Hinds, G. E.. (1936-10-01). «Synthesis of Cyclopropane» Industrial & Engineering Chemistry 28 (10): 1178–1181. doi: . ISSN 0019-7866. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ Johnstone, M.. (1950-07). «Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias» British Heart Journal 12 (3): 239–244. doi: . ISSN 0007-0769. PMID 15426685. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ MacDonald, A. G.. (1994-06). «A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents» British Journal of Anaesthesia 72 (6): 710–722. doi: . ISSN 0007-0912. PMID 8024925. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).
- ↑ The chemistry of the cyclopropyl group. Wiley 1987-<1995> ISBN 0-471-91738-9. PMC 15549690. (Noiz kontsultatua: 2021-03-28).