Ziklobutadieno

konposatu kimiko

Ziklobutadienoa konposatu organiko zikliko antiaromatikoa da, C4H4 formula duena. Bi lotura bikoitz konjugatu ditu eta, hortaz dieno bat ere da.

Ziklobutadieno
Formula kimikoaC4H4
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono eta hidrogeno
MotaDieno eta zikloalkeno
Masa molekularra52,031 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyHWEQKSVYKBUIIK-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia1120-53-2
ChemSpider120626
PubChem136879
Reaxys1846716
Gmelin33657
ChEBI322920
UNIII5G5583N4F

Ezaugarriak aldatu

Oso erreaktiboa da eta dimerizatzeko joera du, baita -78 °C-tan ere. Dimerizazioan Diels-Alder erreakzio bati jarraitzen dio. Hortaz ez da ziklobutadieno hutsa giro-tenperaturan esistitzen[1][2].

 

Giro-tenperaturan ordezkatutako deribatuak bakarrik isolatu dira, esaterako 1,2,3,4-tetrakis(t-butil)ziklobutadienoa[3] edo 1,2,3,4-tetrakis(trimetilsilil)ziklobutadienoa[4].

Konplexu metaliko askotan ziklobutadienoa estekatzaile egonkorra da. Arrazoia da bi elektroi metaletik estekatzailearen orbitaletara joaten direla 6 π elektorieren sistema aromatiko bat osatuz[5].

 
Tetrabentzoziklobutadieno eta burdin trikarbonil konplexua

Erreferentziak aldatu

  1. Cram, Donald J.; Tanner, Martin E.; Thomas, Robert. (1991). «The Taming of Cyclobutadiene» Angewandte Chemie International Edition in English 30 (8): 1024–1027.  doi:10.1002/anie.199110241. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
  2. Buddrus, Joachim. (2011). Grundlagen der organischen Chemie. (4., überarbeitete und aktualisierte Aufl. argitaraldia) De Gruyter ISBN 978-3-11-024640-7. PMC 754713666. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
  3. (Ingelesez) PubChem. «1,3-Cyclobutadiene,1,2,3,4-tetrakis(t-butyl)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
  4. Maier, Günther; Neudert, Jörg; Wolf, Oliver. (2001). «Tetrakis(trimethylsilyl)cyclobutadiene and Tetrakis(trimethylsilyl)tetrahedrane» Angewandte Chemie International Edition 40 (9): 1674–1675.  doi:10.1002/1521-3773(20010504)40:93.0.CO;2-I. ISSN 1521-3773. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).
  5. Emerson, G. F.; Watts, L.; Pettit, R.. (1965-01-01). «Cyclobutadiene- and Benzocyclobutadiene-Iron Tricarbonyl Complexes1» Journal of the American Chemical Society 87 (1): 131–133.  doi:10.1021/ja01079a032. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2021-02-21).

Kanpo estekak aldatu