Luteina
konposatu kimiko
Luteina xantofila mota bat da. Argi urdina xurgatzen du eta ondorioz kontzentrazio txikitan kolore horia du eta kontzentrazio handitan kolore laranja-gorria. Zeaxantinaren isomeroa da.
| Luteina | |
|---|---|
 | |
| Formula kimikoa | C40H56O2 |
| SMILES kanonikoa | 2D eredua |
| SMILES isomerikoa | CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C |
| MolView | 3D eredua |
| Mota | Xantofila, [[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol|(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol]] (en)  eta [[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol|(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol]] (en) |
| Estereoisomeroa | (1S)-lutein (en) , Lutein B/Calthaxanthin/3'-Epilutein (en) , 9'-cis-Lutein (en) , Neolutein C (en) , lutein D (en) , [[(1S)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol|(1S)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol]] (en) , [[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol|(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11Z,13E,15E,17E)-18-[(1R,4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol]] (en) , (3R,3'R,6'R,9Z)-beta,epsilon-Carotene-3,3'-diol (en) , lutein F (en) eta 9-cis-Lutein (en) |
| Masa molekularra | 568,428031 Da |
| Erabilera | |
| Rola | primary metabolite (en) |
| Identifikatzaileak | |
| InChlKey | KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N |
| CAS zenbakia | 127-40-2 |
| ChemSpider | 4519703 |
| PubChem | 5281243 |
| Reaxys | 2068550 |
| Gmelin | 28838 |
| ChEMBL | CHEMBL1979448 |
| EC zenbakia | 204-840-0 |
| ECHA | 100.004.401 |
| CosIng | 92483 |
| MeSH | D014975 |
| Human Metabolome Database | HMDB0003233 |
| KNApSAcK | C00003776 |
| UNII | X72A60C9MT |
| KEGG | C08601 |
Izena eta funtzioa aldatu
Begi barneko erretinan badugu macula lutea deritzon orbain hori bat. Horrek detaileetan erreparatzeko gaitasuna ematen digu, besteak beste irakurri ahal izateko edo pertsonen aurpegiak desberdintzeko. Bertan aurkitzen dira luteina[1] eta zeaxantina eta hortik datorkio izena, latinezko luteus hitzak "horia" esan nahi baitu.
Antioxidatzaile eraginkorra da eta macula lutea horren endekapena ekiditen du, begi-lausoa garatzea oztopatzen du beteak beste[2][3].
Iturriak aldatu
Hosto berdeko barazkietan aurkitzen da; azak, zerbak, ziazerbak... Animaliek ekoiztu ezin dutenez dietan bidez hartzen dute eta bioakumulazioz agertzen da[4] arrautza gorringotan adibidez. Hainbat txorik hartutako luteina lumetan jalkitzen dute kolore hori edo gorriak sortzeko[5].
Hona hemen luteina gehien duten elikagaiak.
| Elikagaia | Luteina/Zeaxantina (mg/100g) |
|---|---|
| Aza kizkurtua | 39,5 (gordina) 18,2 (sukaldatua) |
| Arbia | 12,8 |
| Ziazerba | 12,2 (gordina) 11,3 (sukaldatua) |
| Zerba | 11,0 |
| ... | ... |
| Bruselaza | 1,6 |
| Azenarioa | 0,687 |
| Artoa | 0,642 |
| Arrautza | 0,353 |
Erabilerak aldatu
- Elikagaien koloratzailea da[6]. Afrikako marigold (Tagetes erecta) landaretik ateratzen da industrialki ekoizteko.
- Farmaziaren industrian dietaren osagarri diren produktuetan.
- Maskoten elikagaietan ere erabiltzen da, etxeko arrainen janarietan batez ere.
Erreferentziak aldatu
- ↑ (Ingelesez) «Lutein, zeaxanthin, and meso-zeaxanthin: The basic and clinical science underlying carotenoid-based nutritional interventions against ocular disease» Progress in Retinal and Eye Research 50: 34–66. 2016-01-01 doi:. ISSN 1350-9462. (Noiz kontsultatua: 2019-01-05).
- ↑ «NIH study provides clarity on supplements for protection against blinding eye disease | National Eye Institute» nei.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2019-01-05).
- ↑ (Ingelesez) «The Relationship of Dietary Carotenoid and Vitamin A, E, and C Intake With Age-Related Macular Degeneration in a Case-Control Study: AREDS Report No. 22» Archives of Ophthalmology 125 (9): 1225–1232. 2007-09-01 doi:. ISSN 0003-9950. (Noiz kontsultatua: 2019-01-05).
- ↑ (Ingelesez) «Carotenoids» Linus Pauling Institute 2014-04-28 (Noiz kontsultatua: 2019-01-05).
- ↑ (Ingelesez) «Lutein-based plumage coloration in songbirds is a consequence of selective pigment incorporation into feathers» Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Biochemistry and Molecular Biology 135 (4): 689–696. 2003-08-01 doi:. ISSN 1096-4959. (Noiz kontsultatua: 2019-01-05).
- ↑ «Maintaining Color Stability» Natural Products INSIDER 2018-01-08 (Noiz kontsultatua: 2019-01-05).
